立体化学基础药学专升本

一、对映异构体和手性二、结构的表示方法三、对映体构型的命名四、手性和对称性五、对映体的光学活性六、外/内消旋体,非对映体七、对映体的性质八*、含其它手性中心的化合物九*、脂环化合物的对映异构十*、外消旋体的拆分与光学纯度十一*、立体化学反应第三章立体化学基础第三章立体化学基础构造异构立体异构构型异构(分子中原子间的排列顺序、结合方式)(构造相同，原子在空间排布方式不同)碳架异构位置异构官能团异构顺反异构对映异构构象异构同分异构

对映异构又叫光学异构或旋光异构。它是一类与物质的旋光性质有关的立体异构。一、平面偏振光(plane-polarizedlight)和比旋光度光束前进方向(a)前进方向与振动方向垂直(b)普通光线的振动平面光电磁波，它的振动方向与其前进方向垂直(图a).普通光的光波可在垂直于它前进方向的任何可能的平面上振动(图b).1、平面偏振光和旋光性第一节概述图光的偏振如果将普通光线通过1个nicol棱镜，如图。它好象1个栅栏，只允许与棱晶晶轴相互平行的平面上振动的光线AA’透过棱晶，而在其他平面上振动的光线如BB’、CC’、DD’则被阻挡住。这种只在一个平面上振动的光叫平面偏振光。简称偏振光或偏光.(a)水等不旋光物质(b)乳酸等旋光物质图物质的旋光性A为盛液体或溶液的管子若使偏振光透过一些物质(液体或溶液)，有些物质如水、酒精等对偏振光不发生影响,偏振光仍维持原来的振动平面(图a)；但有些物质如乳酸、葡萄糖等，能使偏振光的振动平面旋转一定的角度a(图b).能旋转偏振光振动方向的性质叫旋光性(opticalactivity)，具有这种性质的物质称旋光性物质或光学活性物质。2.旋光仪和比旋光度

(1)旋光仪在实验室中要测定物质的旋光度，可用旋光仪。常用的旋光仪的横截面示意图如下：A光源；B起偏棱晶；C盛液管；D检偏棱晶；E回转刻度盘；T目镜

面对光源顺时针旋转的叫右旋，以“+”或“d”表示；反时针旋转的叫左旋，以“－”或“l”表示。右旋比例常数[a]

称为比旋光度。它是单位长度和单位浓度下的旋光度。上述公式又称为Biot定律。旋光度a的大小，不仅与测定溶液的浓度成正比，也与测定溶液的厚度（盛液管的长度）成正比。αL×C[a]Dt=t：测定温度(℃)D：光源(钠D线，589nm)L：旋光管长度(dm)C：溶液浓度(g·ml-1orkg·L-1), 纯液体为密度通常还要注明溶剂a=[a

]×L×C如：[a]D20=+98.3o(C,0.05,CH3OH)

Problem10：将5%葡萄糖水溶液放在10cm长的盛液管中，在20℃下测得旋光度+3.2°，求葡萄糖在水溶液中的比旋光度？它的对映体的比旋光度又是多少？把同样溶液放在20cm长的盛液管中，测得的旋光度又是多少？+3.2o1×0.05[a]D20= =+64o(C,0.05,H2O)观察翅自己罩的双锹手，共左手脸与右厚手有术什么姨联系贿和区没别？二、迟对映各异构绸体和总手性左、宁右手吉对映巴而不孩能重滋合，驻这种零性质埋称为“手性”。左手惑的镜拐像是怖右手对映锤关系左手异镜票右败手左手托和右节手不餐能重荒合任何办物体剩都有孔它的港镜像各。一踩个有摇机分葡子在蹦镜子繁内也盆会出属现相渐应的逃镜像棋。实葛物与寒镜像蹲相应立部位撇与镜事面具宁有相垮等的姻距离话。实叙物与黎镜像燥的关私系叫对映陕关系。实物避与镜饰像镜面CH3HHOHCCH3HHOHCCH3HHOHCCH3HHOHC若实庙物与眉其镜逆像能脸够完秧全重主合，冶则实兄物与终镜像状所代项表的后两个票分子脊为同一脾个分饲子。所有酱基团救都重扭合乙醇伶分子愚模型呀的重艘叠操止作对于码某些涨分子规，两览个互炸为实词物与侮镜像柿关系谁的分更子不蚁能重猴合，恐如乳赛酸。具有乖对映甘而不炮能重售合关脑系的适立体滚异构云体，浓互称窃为对映吹异构边体（简坊称对困映体香）。有对虽映异古构体散的分南子称煤为手性辜分子（C预hi柄ra下l谷mo术le哄cu后le致），贝或称置分子非具有手性(c灰hi冈ra备li抵ty茶).乙醇草没有驴对映它体，词因此是非手磨性分殃子。**手性肆分子CH3HHOHCCH3HHOCO2HCH3CHOHCO2HC非手距性分店子CCH2OHHCH3H5C2CCH2OHHC2H5H3C对映鸦体又如煤：能引誓起分龄子具爱有手枪性的荡一个详特定误原子浩或分蝇子骨雾架的倾中心宿称为手性环中心，最网常见晶的手丑性中疲心为擦手性煎碳原柱子。您与4弃个不槐同基塘团相而连的株碳原抖子称碧为手性恩碳原奖子(常盟用*C表示页),述正是博这种骆碳原宴子使强乳酸珠分子朋产生莫了手墓性。*C只是戏手性划原子回(又延称手竖性中齐心)鄙的一悠种，其蛛他多麻价杂肃原子栋如N冷、P种等也押可形绣成手射性中疾心。手性贯中心Qu怒es仇ti镜on:下体列化渡合物萝哪些斜是手炕性的印？指堤出它偷们所浮含的宰手性侍碳原句子。1.CH2Cl22.CHCl3 3.CH3-CHCl-CH2CH3

4.

CH3-CH-CH2CH3 5.CH3-CH-CH-CH2CH3 CH2CH3 OHOH HCH3 CH36. 7. H

CH3*****一个锁手性基分子桨必然不具有兔手性准中心奇、手欣性轴概或手养性面集，最邮常见察的是钱具有亩手性卫碳原棍子的团化合输物。制但是港具有水手性声碳原幕子的愚化合数物，巩不一胞定都渣是手评性分挥子和梅具有保旋光却性（腥如内郑消旋顷体）俭。要判吉断一腐个分捉子是转否具疑有手稿性，糠最可岔靠的甜方法圾是将霜这个娘分子亿本身炸以及哗它的壶镜像燥都作浓成模响型，进再来政比较天实物括和镜专像是辅否能拘完全席重合掏。若暴不能姥完全舅重合阻，则躁该分题子有毙手性寨，存外在对滴映异确构体经。也可修以从巷考察诱这个补分子决有无对称洁因素（s横ym良me偿tr荐y仆of快e物le饿me干nt符s）芹入手肃。如果茂分子难中没泰有对称龙面、呆对称袖轴或对称扛中心，则剥该分仆子是宾手性刷分子文，存原在对验映异闯构体。三、貌分子巷的对榨称性气和手泉性（一捆）对剩称因弱素1、踩对称京面(m)：准假如标有一估个平应面可依以把宣分子魔切开促成两加部分件，而春一部润分正童好是米另一竭部分披的镜伞像，李这个树平面宇就是蓝分子俊的对性称面绍。具有再对称密面的夸分子与其甩镜像邪能够隐重合黎，因厉而无手售性。丙酸检分子块的对斑称面分子翅的对雷称面具有丛对称萄面的情分子晃为非富手性惭分子ClFFHHHHCl2.魄对称画中心若分浅子中所有一碧点P，通祸过P点画奴任何礼直线祥，如另果在持离P点等突距离恢的直榜线两滋端有寻相同骨的原级子或雪基团该，则窝点P归称为补分子田的对称鼻中心。具有即对称坚中心蜡的化章合物毫和它定的镜板象能季够重地合，衔因此圣也是换非手叔性分壳子.P3.值对称挖轴当分遥子环稻绕通嫂过该容分子根中心授的轴巧旋转招一定爆的角煌度，树得到梁的分遇子形殃象与场原来宴的完键全重看合时章，此疗轴即仔为对花称轴个。当恼旋转小36北0/塔n角评度后微，此糕轴即忘称为房诚n重谦对称航轴（犯符号阴Cn万）。一个农三重秒对称猪轴一个膜六重挣对称乌轴，秒六个型二重眯对称币轴Pr围ob汇le熄m描8:下工列化酿合物美哪些影有什岂么对付称因钞素？CH3 CH3CCH H1CH3CH3BrBrHHHH2ClFFHHHHCl34练习翁题3氧.31、拦反1孙，2洁-二支甲基裹环丙丙烷2、海环己收烷的均船式疑构象3、坊乙烷木的交锁叉式施构象没有剥对称魔因素有对荣称轴美、对着称面有对蒸称中劫心4、问丁烷籍的对例位交鞭叉式兰构象5、崇乙烷亏的重蚂叠式烦构象有对羞称中友心有对始称面（三他）旋侮光性滋的产洋生平面钉偏振抚光可谈看作集是由傲两个支周期接和振典幅相射同而横自旋哲方向命相反两的圆春偏振稼光叠替加（淹左旋申及右已旋圆逼偏振周光）由组成责。当平杂面偏新振光宴通过冲一个笛具有咏对称毙性的恐物质真时，考两种磨圆偏前振光失以同丧一速钩度前负进，盗在时黑间t突内，座弧A坏B=狗AC市，所测以得扶到平语面A颤Aˊ笨,结闲果振膏动面投不改怖变。希若平澡面偏锹振光恭通过疑一个道具有绑手性边的物怒质，蚊此时司两种用圆偏修振光障以不竖同速范度前舅进，坡假设供右旋锄圆偏凉振光横的速暴度较敬快，晴A过B摩≠旨AC钓，结置果引初起振烘动面滔向右顽旋转佣α它角度性。一、她含一忧个手公性碳息原子潜的化货合物

含有1个手性碳原子的化合物具有1对对映体(21个) COOH COOH H OH HO H CH3 CH3 D-(-)-乳酸

L-(+)-乳酸一对背对映糟体具疼有相励同的泉熔点闸、沸俱点、再密度脚，两愉者的埋比旋饿光度森大小茅相等拼，方奶向相懂反。熔点哥：权℃煌5捧3崇5杏3比旋涝光度剥：客-3帜.8道2°允+3仓.8左2°第二何节扑对恐映异掘构和描非对托映异贪构手性碧分子蕉的立尿体结阀构与麻受体拢的立吗体结都构(蹲受体尝靶位乳)有厉互补衬关系绢时，润其活股性部同位才蚕能进揪入受缴体的币靶位盏，产卖生应随有的舒生理狡作用孤。而序一对拣对映馋体只加有其圆中一砍个适亩合进哑入一扇个特值定受怪体靶船位，什产生肌生理忍效应刘。如：惑(1爱R,雷2R酸)-忧(-椅)-岸氯霉认素有恭效，建而其去他对映习体几卖乎无桥效，狱它们培的抗所菌活川性为泪10镇0:狼0.舍4。生物谣学性昌质如：HOHONH2COOHHOHOHH2NHOOCH(+尤)-东多巴（无您生理滤效应不）(-岗)-插多巴（抗更帕金即森病浩）手性秒分子搭与手宁性生良物受窑体之扑间的搅相互羡作用a.判对斤映体后的构炭型完匠全适条合与治受体冰靶位付作用b.刃对斯映体寨不能序合适循地进同入相弓同的尝受体云靶位（二驼）外谷消旋廊体外消莲旋体一对挂对映协体的等量拌混合必物。是品一种羽特殊荣的混驻合物朱。常洁用(±)或dl表示。（如叙实验联室中场合成堂乳酸凯）Qu吊es决ti逮on：外消久旋体悼是否捷显旋枕光性辩？为矛什么独？ COOH COOH H OH HO H CH3 CH3 D-(-)-乳酸

L-(+)-乳酸熔点：℃ 53 53 比旋光度： -3.82° +3.82°外消旋乳酸dl-乳酸±-乳酸180答：不显图旋光皮性。躬因为牙一对谈对映急体的馒等量疲混合供物其扣旋光各性正笨好相端互抵碑消。外消艇旋体猜的化乔学性掘质一板般与驱旋光排对映震体相中同，而物魄理性乘质则侍有差蛙异。COOHCH3OHHCOOHCH3HOH（三么）、党对映主异构庙体的徐表示系方法COOHCH3OHHCOOHCH3HHO或：1、紧立体咸结构后式COOHHHHOOHHOOCCOOHHOHCOOHHHO锯架式Newman投影式CO2HCO2HNO2NO2CH3CH3透视悟式2、掀Fi果sc琴he荣r投影报式（1附）“谱横前察竖后塌”：与*臂C结纤合的甚两个横键代盯表朝任向纸绸平面积的前方,沾两个竖键代她表朝竟向纸财平面报的后方。（这一饲条必低须遵施守！）Fi狮sc必he絮r投泽影式蒙书写闻规则施（投效影规载则）（2汗）锦一般级将主魄碳链听放在摩竖直卡线上仁，把宽命名膛时编泡号最浙小的产碳原炒子放怠在上食端。然后尝,理将这习样固复定下烈来的阻分子淘模型货中各悼个原陶子或滩基团庭投影满到纸腐面上屋。这权样，宇在投唱影式偿中，骄两条葬直线棚的垂查直交碗点(隆“十”字桂交叉掩点)哲相当牺于*C，它娘位于颂纸面跟上。按此软方式旁得到磨的F轮is腾ch际er逢投影很式为魔最严员格的迅Fi还sc急he翼r式穷，用解D/洪L法单命名社时必昨须用议这种闹Fi肿sc浅he炊r式烦。

COOH CH2OH H OH HO H CH2OH COOH

1

2

COOH OH HO H HOCH2 COOH CH2OH H

3

4Pr脂ob蹄le浆m:丸下谅列F驻is缴ch亲er挂式是拆否表点示同妇一化贵合物？（1始）、奥F告is界ch从er潮投影腥式不烧能离筒开纸抓面进静行翻粒转。（2食）、咏若要煮知道丛两个失投影半式是拒否能施重合信，只线能使棚它在慨纸面婶上转念动1烫80器°,罢而示不能梳旋转冷90宾°或蓝27朱0°肢。比较股投影波式时热必须政遵守顾下列客规则缩慧：（3附）、宾F蜻is仆ch打er间式中捡*C置上所径连原序子或漠基团可以恼两-凭两交江换偶数罩次。若戒交换撑奇数痰次，敌将会担使构拒型变灰为它侦的对鲁映体销。（4深）、三基递团轮算换操尺作，不改柱变其王构型。HNH2CO2HCH3CO2HNH2HCH3CO2HNH2HCH3CO2HNH2HCH3Problem:下列Fischer式是否表示同一化合物？ COOH CH2OH H OH HO H CH2OH COOH

1

2 COOH OH HO H HOCH2 COOH CH2OH H

3

4旋转180℃后可重叠镜像关系--对映体交换禾偶数尼次后巷与1抗同

CHO

CHOH

OH HO H

CH2OH CH2OH

D-(+)-甘油醛

L-(-)-甘油醛命名妻具有窝立体袖特征字的化冷合物鹊时，寇应标抄出分岩子中树连在深手性沃碳上恨各个殿基团钳在空或间的幻玉排布铸方式女（即情构型连）。1、贼构型啊的D秋/L馋命名俩法（害相对铜构型酷）：选嚼择甘搭油醛六作为李标准仇，并旨人为钢地规突定它朱的构违型。（碳蚁链竖些直，超醛基夸在上铅端）（四浊）、沉对映根异构爸体构火型的夕命名规则络：在职严格肿的F出is扭ch怖er瘦投影咸式中商，C*上取妨代基刷处于厕右侧肌为D再-构失型；适处于拘左侧白为L申-构匙型。COOHHCH3H2NL-高2-润氨基帅丙酸

CHO

CHOH

OH HO H

CH2OH CH2OH

D-(+)-甘油醛

L-(-)-甘油醛D/缝L标元记法刺一般柄用于示糖类塑和氨连基酸见的构融型标翻记。19叼70肠年，喝国际想上根剂据I枝UP深AC鸡的建湖议采皇用了R/异S构堵型系娱统命田名法，这徒种命院名法载的适恒应性她更广区。直苏接根恳据化漂合物耳的实池际构躁型或杏投影飞式命妈名，滥不需纠要与拢其他祸化合漏物联考系比观较。2、驴构型掀的R刷/S满命名顺法首先梁把手邻性碳纳上所氏连的缩慧四个冬原子株或基师团根据亏顺序况规则巴排出厅大、废中、拳小、粒最小。然誓后把旬最小誉的基予放在觉方向补盘的欢连杆含上，床其它宋三个哗基就德在方南向盘泪上。淋然后婆再观翼察这别三个元基的退大、茫中、窝小走介向，顺时惨针为秘R，反时株针为朽S。方法粘：次序材规则煌排次酿序，含方向把盘上泉定构管型。a－>b－>c顺时绕针:R构型a－>b－>c反时勾针：S构型顺序窃规则汉(s符eq皱ue很nc搁e纷ru让le会)的硬主要楚原则含：(1丢)先大惕后小浆，先耳重后箱轻：按锯原子埋序数绍的大巨小，雁大者传优先廉；同登位素弱则按们原子荣量大型小，急重者君优先诞。（桌此为泰顺序费规则纹的核由心）-I割>-竖Br讲>C蕉l>赠-SH>滋-OH>晃-NH2>-CH3>-狮D>尺-H垮>奇:(2顾)财当与暴碳原爽子直着接相戒连的抗原子傍相同瞒时，捧就延浸伸下来去，灭逐个上比较争次接骄原子潜，若古还是祸相同铁，则胶继续念顺着夜原子碰链找蚁下去屋，直目到找竿到优臣先基上团为早止。舍（顺藤管摸瓜）-CH2CH2CH3>-CH2CH3>-CH3

-CH2CH2CH3<-CH-CH3

CH3C

CHC HC C H<(3售)段遇到渣双键驰或叁疾键时绝，则青当作仇两个倾或三恼个单蕉键看历待。浮(重键境化单)Question4:1.比较与—C≡CH的优先次序。2.比较—C(CH3)3

与—C≡CH的优先次序.

O

C

—C=O看作—C—OH H NC—C≡N看作—C—N NC C

C—C≡CH看作—C—C—H CC—CH=CH2

看作—CH—CH2

CC常见惧基团偷的先熔后次晒序：—I套>挪—B程r赶>进—C冤l汪>稀—S桥O3H眠>—浅SH策>展—霞F菠>—机O—选C—惠R乘>—OR含O—O禾H枝>享—N盾O2>南—N锹R2>圣—N散HR属>哗—湖NH2>盏—C肌Cl3>舟—C遣O2H>找—阿C植—N罚H2>恢—C观—H愉>家—李CH2OH河>鉴—架C≡N活>O雀O>—销C≡CH薄>返—C膀(C加H3)3>—唱CH惹=C作H2>—舅CH禁(C溜H3)2>—店CH2CH2CH3>思—C牙H2CH3>粉—C孩H3>绣—D剪>曾—侵H绸>（孤对贯电子）；（4俊）取串代基膝互为蛙对映链异构痛体时，Z-型昨双键托>E-型椅双键皇；取代榨基互湿为几侍何异捎构体斑时，R构型区>S构型下列慈几个漂基团盾根据通次序介规则薯判断锈最优悄基团泳(最虏大基锐团)杀是(叙)裁。A.条-历CO诵OH物B.潮–C占HO吸C.移-悠CH禽2S筒H昂D.兵-请CH继2O制H根E子.牺-C逐H3直接香利用政Fi座sc疯he叼r投薄影式插命名折：ClC2H5 CH3HClHCH3C2H5还原为立体式S-享2-角氯丁分烷 COOH COOH

H OH HO H CH3 CH3

CH2Cl HHOCH2 Cl HOCH2 Cl

H CH2Cl直接径根据每Fi奏sc国he呜r投文影式纹命名警的简照便方挂法介辆绍：R-凶(-讲)-哲乳酸S-狗(+超)-疼乳酸S-岔2,据3-耀二氯描丙醇Pr吓ob箩le梨m:哗用R胆/S涉法命槽名下腔列化佳合物。R-谈2,榆3-子二氯呜丙醇中大小中大小最小骆基在白横键哥上，遗纸面偶走向无与实胸际走宽向相特反，鹅顺时印针为接S型采，逆碧时针攻为R纺型。最小辱基在召竖键赔上，失纸面输走向拐与实惰际走船向相森同，克顺时常针为R暗型，碗逆时伸针为款S型惧。CO吓OH何H牛HHO僵H摆C=叛C砍C橡H3H莲C浆l浮H取C怖H3CO注OH挑C足HCH虎CH3(2岁R,摸3S辉)-板2-肃羟基似-3是-氯恼丁二多酸大中4R肾-(勉2Z党,5控E)队-4董-甲基晨-2差,5余-庚塞二烯Pr寺ob巨le捡m:幼Gi根ve休t梦he忠n连am莲es晕o顺f少th堤e浑fo疯ll臂ow共in吉g甜c逐om饺po鹊un疤ds阳。(靠by障R践/S晌n贴om谈en扰cl泰at狸ur吗e)2331234572

COOH COOH H NH2 H NH2 CH3 CH2SHQu我es球ti俭on：D沫/L法和孝R愁/S蓝有萝什么唇联系址吗？D/捡L法和避R禾/S援是蓄两种统不同代的构汽型表男示方睛法，属二者盟间无卖直接茅逻辑排联系宇，D涛和R龙以及贡L和周S有食时一忽致，关有时类不一申致。D-萍，R-D-种，S-QU悬ES闷TI兽ON：物质艇的旋饮光方廉向与凳物质域的构稍型有拉联系因吗？锐是否消右旋锣体的扁构型欲就一枪定为糠D-废或R声-构饰型，远左旋糊体的祸构型岩一定铜为L鸣-或爸S-润构型拢？R-戚或S兴-构灰型标业志着牺手性敞分子鬼的绝仇对构躺型，奴至今武尚不个知道伤化合塘物的朝旋光记方向病与构华型的姻关系援。

CO2H CO2H CO2H CO2HHO HH OH H OH HO HCl HH Cl Cl H H Cl CO2H CO2H CO2H CO2H （1） （2） （3） （4）

[a]D-7.1° [a]D+7.1° [a]D+9.3°[a]D-9.3°当分姓子中赚有n个不含相同C*，则北有2n个旋转光异久构体兵。C2昌：-律OH品>圾-C已HClCO2H券>踪蝶-C傲O2H>搬-片H剖C窜3:饶-C赵l挥>苗-C拍O2H神>债-C劲HOHCO2H最>寻-H非对红映异闻构体(彼捧此不坛成镜使像关宝系的垂立体夏异构蛾体)对映喝体对映接体RRSSSRRS二、宏含两乡丰个手傍性碳辣的化帖合物1、含铲两个霸不同俩手性语碳的失化合白物具有樱对映浮而不辈能重植合关翁系的矿一对痰分子择彼此牺互称族为对映仿异构饰体，简绩称为对映称体；忽没缸有对疑映关叛系，处构造均相同爱、只妖是手纤性碳德原子窗的构鸦型不蕉完全名相同起的光替学异岭构体卵之间祥互称浩为非对覆映异喊构体。一惩个对茶映体渔和一伯个非接对映茶体不伟能组析成外绕消旋亲体，驼其物删理性饲质也搞不同遍。对映惭体与碎非对暑映体意的区倦别下列食化合寒物哪哭对是寻互为生对映横体，园哪对嗽是互法为非宿对映桥体？（4冒）2S略，3骡S（1灯）和陷（4贵）分，（刻2）较和（梅3）拜互为获对映途体（1突）和旱（2愤）（膀3）炮，客（4跌）和惭（2痒）梁（3脱）互茫为非污对映权体（1绍）2R君，3衔R（2坦）2R折，3活S（3猜）2S城，3驴R当分稀子其喝中R魄C*惑ab啦C*剖ad旷结构季的化间合物照时通虾常将句其与液丁醛令糖作写比较陶来表桑示其骆构型滩。a、倦a两蠢个相茄同基歼团在辆费歇灯尔投裤影式飘处于膏同侧多而与庆赤藓耀糖构占型相惹似者么，称赴为赤型衫或赤鹿式，a烫、a腾处于忠异侧切而与坦苏阿吸糖构碍型相颠似者期，称蹄为苏型技或苏雀式，2、含两个相同手性碳的化合物 CO2H CO2H CO2H CO2HHO HH OH HO H H OHH OHHO H HO H H OH CO2H CO2H CO2H CO2H （1） （2） （3） （4）

[α]D-12° [α]D+12° [α]D0° [α]D0° mp:170℃ 170℃ 140℃

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