第四章环烃脂环烃

第四章环烃脂环烃第一页，共二十一页，编辑于2023年，星期五第四章环烃4.1脂环烃的分类和命名4.2脂环烃的性质

4.2.1物理性质

4.2.2化学性质4.3脂环烃的结构与稳定性4.4环己烷及其衍生物的构象Back脂环烃第二页，共二十一页，编辑于2023年，星期五4.1脂环烃的分类和命名脂环烃的分类脂环烃：碳干为环状而性质与脂肪烃相似的环烃。环烷烃的通式：CnH2n环单烯烃的通式：CnH2n-2第三页，共二十一页，编辑于2023年，星期五

环丙烷环戊烷环丁烷环己烷第四页，共二十一页，编辑于2023年，星期五脂环烃的命名单环烃的命名：按碳原子数称环某烷、环某烯、环某炔连有不同的取代基时，根据次序规则，较优基团给以较大的编号。当环上有取代基和不饱和键时，不饱和键以最小的号数表示。使取代基位次尽可能小。环丙烷环戊烷环戊烯1,2-二甲基环戊烷2,3-二甲基环戊烯4-甲基环庚烯第五页，共二十一页，编辑于2023年，星期五简单的环上有较长的碳链时，也可将环当做取代基。长链作母体。环丁基戊烷第六页，共二十一页，编辑于2023年，星期五4.2脂环烃的结构与稳定性为什么小环化合物容易开环？，三碳环比四碳环容易，五、六碳环相对稳定。sp3

碳原子键角应为109.5。,任何与此正常键角的偏差，都会引起分子的张力，这种张力具有力图恢复正常键角的趋势。我们把这种张力叫角张力。第七页，共二十一页，编辑于2023年，星期五脂环烃的结构环丙烷的结构第八页，共二十一页，编辑于2023年，星期五环丙烷的轨道图键角偏离正常键角而引起的张力称角张力。第九页，共二十一页，编辑于2023年，星期五环丁烷的结构环戊烷的结构Back第十页，共二十一页，编辑于2023年，星期五4.3环己烷及其衍生物的构象椅式结构

环己烷分子中碳碳σ键的自由旋转产生无数个构象，椅式构象和船式构象是两个典型的构象。邻位交叉式第十一页，共二十一页，编辑于2023年，星期五船式结构第十二页，共二十一页，编辑于2023年，星期五椅式构象中氢的位置直立键（a键）：垂直于C1，C3，C5形成的平面平伏键（e键）：另一个大体与环的平面平行第十三页，共二十一页，编辑于2023年，星期五转环作用（a键变e键）

第十四页，共二十一页，编辑于2023年，星期五环己烷衍生物优势构象的判定环己烷一取代物以取代基处于e-键上的最稳定含相同取代基的环己烷多元取代物最稳定的构象是e-取代基最多的构象环上又不同取代基时，大的取代基在e-键上的最稳定。第十五页，共二十一页，编辑于2023年，星期五顺-1，2-二甲基环己烷（ae型）反-1，2-二甲基环己烷（ee型）根据取代基在环面的同侧还是反侧，则可以产生几何异构体。第十六页，共二十一页，编辑于2023年，星期五4.3脂环烃的性质4.3.1脂环烃的物理性质环烷烃的熔点、沸点、相对密度都比含有同数碳原子的脂肪烃高。Back第十七页，共二十一页，编辑于2023年，星期五4.3.2脂环烃的化学性质

脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似。但环的结构不同，还有一些特殊的性质。Ⅰ与开链烃相似的反应1.环烷烃的卤代（自由基取代反应）

第十八页，共二十一页，编辑于2023年，星期五2.环烯烃的加成

3.环烯烃的氧化环烷、环烯、环炔的化学性质与烷、烯、炔基本相同。第十九页，共二十一页，编辑于2023年，星期五Ⅱ小环烷烃特有的反应（开环加成反应）环烷烃中的小环化合物，特别是环丙烷易与试剂作用发生环的破裂而加成。A催化加氢第二十页，共二十一页，编辑于2023年