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文档简介
第十三章取代羧酸第一页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第二页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第三页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第四页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第五页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第六页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第七页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第八页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第九页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第十页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第十一页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第十二页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第十三页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第十四页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第十五页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第十六页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第十七页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第十八页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第十九页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第二十页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第二十一页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第二十二页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第二十三页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第二十四页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第二十五页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第二十六页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第二十七页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第二十八页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第二十九页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第三十页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第三十一页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第三十二页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第三十三页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第三十四页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第三十五页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第三十六页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第三十七页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第三十八页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第三十九页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第四十页,共七十四页,编辑于2023年,星期五一、碳胳的生成1.增长碳链⑴任意增长有机合成线路第四十一页,共七十四页,编辑于2023年,星期五羟醛缩合:稀OH—作用下,两分子的醛或酮结合生成一分子β—羟基醛或β—羟基酮,称~。增长碳链,产生支链。制备α、β不饱和醛、酮、醇及二醇乙酰乙酸乙酯(EAA法)丙二酸二乙酯(EM法)第四十二页,共七十四页,编辑于2023年,星期五⑵增加一个C⑶增加二个C第四十三页,共七十四页,编辑于2023年,星期五⒉缩短碳链第四十四页,共七十四页,编辑于2023年,星期五3.形成叁键4.形成双键第四十五页,共七十四页,编辑于2023年,星期五二、形成碳环的反应1.小环的合成⑴分子内的烷基化⑵卡宾对烯的加成第四十六页,共七十四页,编辑于2023年,星期五⑶[2+2]环加成⑴付-克酰基化⒉普通环(五、六元环)⑵分子内羟酸缩合。第四十七页,共七十四页,编辑于2023年,星期五⑶狄克曼反应(分子内酯缩合)主要用来合成五元环和六元环。⑷Diels-Alder反应(双烯合成)第四十八页,共七十四页,编辑于2023年,星期五⒋大环—联姻缩合(二酯在金属Na条件下进行分子内缩合)⒊乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯可合成任意环⑸麦克尔反应(Michael反应)第四十九页,共七十四页,编辑于2023年,星期五⒈官能团的引入⑴碳卤键的形成三、转换官能团的反应第五十页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第五十一页,共七十四页,编辑于2023年,星期五⑵碳氧键的形成a.
醇C—OH第五十二页,共七十四页,编辑于2023年,星期五b.酚Ar—OH异丙苯氧化法;氯苯水解法;磺化碱熔法;重氮盐水解法。第五十三页,共七十四页,编辑于2023年,星期五c.醚C—O—Cd.
醛、酮积二卤代烃水解烃的氧化醇的脱H或氧化羧酸的还原芳烃的酰基化乙酰乙酸乙酯合成酮类第五十四页,共七十四页,编辑于2023年,星期五α—羟酸的水解α,β—羟酸的氧化脱羧第五十五页,共七十四页,编辑于2023年,星期五e.
羧酸腈的水解格氏试剂与CO2作用,水解醛、醇、取代芳烃烯烃的氧化水解羧酸衍生物的水解甲基酮的氧化(卤仿反应,少一个碳)丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯合成羧酸⒉官能团的除去⑴取代芳烃(—SO3H,—N2+)⑵羰基(还原亚甲基)⑶羟基(脱水、加氢)Kishner—Wolff—黄呜龙反应:NH2NH2,EtOH/KOH,180℃Clemmensen还原法:Zn—Hg,浓HCl⒊官能团的转换第五十六页,共七十四页,编辑于2023年,星期五四、有机合成路线的设计基本要求:·原料易得,最好无毒,反应步骤少.·实验操作方便安全.·反应产率高,付反应少,后处理简单(易纯化).1.增长碳链例2:由三个碳原子以下化合物合成2,2-二甲基戊酸。第五十七页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第五十八页,共七十四页,编辑于2023年,星期五方法一第五十九页,共七十四页,编辑于2023年,星期五方法二第六十页,共七十四页,编辑于2023年,星期五2.碳环的合成第六十一页,共七十四页,编辑于2023年,星期五3.保护基的作用⑴要求:⑵常见的保护方法:烯醛、酮通过缩醛(或酮)来保护。
易于与被保护基反应。保护基团相对稳定。又容易除去。第六十二页,共七十四页,编辑于2023年,星期五醇羟基变成醚(或酯)来保护。酚羟基变成苯甲醚来保护。例6:第六十三页,共七十四页,编辑于2023年,星期五例7:由香茅醛合成HOOC-CH2CH2CH(CH3)CH2CHO。例8:由HOCH2C≡CH合成HOCH2C≡CCOOCH3。第六十四页,共七十四页,编辑于2023年,星期五4.逆合成法第六十五页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第六十六页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第六十七页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第六十八页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第六十九页,共七十四页,编辑于2023年,星期五小结·官能团处先拆·链分支处先拆·碳—杂原子键处先拆·由两个官能团形成的官能团处先拆分为原官能团5.导向基的引入
(一个十分重要的合成技巧,常用—NH2,—SO3H)例14第七十页,共七十四页,编辑于2023年,星期五例16:试设计2—甲基—3—(2,4—二甲苯基)
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