第十三章 取代羧酸_第1页
第十三章 取代羧酸_第2页
第十三章 取代羧酸_第3页
第十三章 取代羧酸_第4页
第十三章 取代羧酸_第5页
已阅读5页,还剩69页未读 继续免费阅读

下载本文档

版权说明:本文档由用户提供并上传,收益归属内容提供方,若内容存在侵权,请进行举报或认领

文档简介

第十三章取代羧酸第一页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第二页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第三页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第四页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第五页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第六页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第七页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第八页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第九页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第十页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第十一页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第十二页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第十三页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第十四页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第十五页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第十六页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第十七页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第十八页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第十九页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第二十页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第二十一页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第二十二页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第二十三页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第二十四页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第二十五页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第二十六页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第二十七页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第二十八页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第二十九页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第三十页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第三十一页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第三十二页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第三十三页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第三十四页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第三十五页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第三十六页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第三十七页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第三十八页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第三十九页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第四十页,共七十四页,编辑于2023年,星期五一、碳胳的生成1.增长碳链⑴任意增长有机合成线路第四十一页,共七十四页,编辑于2023年,星期五羟醛缩合:稀OH—作用下,两分子的醛或酮结合生成一分子β—羟基醛或β—羟基酮,称~。增长碳链,产生支链。制备α、β不饱和醛、酮、醇及二醇乙酰乙酸乙酯(EAA法)丙二酸二乙酯(EM法)第四十二页,共七十四页,编辑于2023年,星期五⑵增加一个C⑶增加二个C第四十三页,共七十四页,编辑于2023年,星期五⒉缩短碳链第四十四页,共七十四页,编辑于2023年,星期五3.形成叁键4.形成双键第四十五页,共七十四页,编辑于2023年,星期五二、形成碳环的反应1.小环的合成⑴分子内的烷基化⑵卡宾对烯的加成第四十六页,共七十四页,编辑于2023年,星期五⑶[2+2]环加成⑴付-克酰基化⒉普通环(五、六元环)⑵分子内羟酸缩合。第四十七页,共七十四页,编辑于2023年,星期五⑶狄克曼反应(分子内酯缩合)主要用来合成五元环和六元环。⑷Diels-Alder反应(双烯合成)第四十八页,共七十四页,编辑于2023年,星期五⒋大环—联姻缩合(二酯在金属Na条件下进行分子内缩合)⒊乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯可合成任意环⑸麦克尔反应(Michael反应)第四十九页,共七十四页,编辑于2023年,星期五⒈官能团的引入⑴碳卤键的形成三、转换官能团的反应第五十页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第五十一页,共七十四页,编辑于2023年,星期五⑵碳氧键的形成a.

醇C—OH第五十二页,共七十四页,编辑于2023年,星期五b.酚Ar—OH异丙苯氧化法;氯苯水解法;磺化碱熔法;重氮盐水解法。第五十三页,共七十四页,编辑于2023年,星期五c.醚C—O—Cd.

醛、酮积二卤代烃水解烃的氧化醇的脱H或氧化羧酸的还原芳烃的酰基化乙酰乙酸乙酯合成酮类第五十四页,共七十四页,编辑于2023年,星期五α—羟酸的水解α,β—羟酸的氧化脱羧第五十五页,共七十四页,编辑于2023年,星期五e.

羧酸腈的水解格氏试剂与CO2作用,水解醛、醇、取代芳烃烯烃的氧化水解羧酸衍生物的水解甲基酮的氧化(卤仿反应,少一个碳)丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯合成羧酸⒉官能团的除去⑴取代芳烃(—SO3H,—N2+)⑵羰基(还原亚甲基)⑶羟基(脱水、加氢)Kishner—Wolff—黄呜龙反应:NH2NH2,EtOH/KOH,180℃Clemmensen还原法:Zn—Hg,浓HCl⒊官能团的转换第五十六页,共七十四页,编辑于2023年,星期五四、有机合成路线的设计基本要求:·原料易得,最好无毒,反应步骤少.·实验操作方便安全.·反应产率高,付反应少,后处理简单(易纯化).1.增长碳链例2:由三个碳原子以下化合物合成2,2-二甲基戊酸。第五十七页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第五十八页,共七十四页,编辑于2023年,星期五方法一第五十九页,共七十四页,编辑于2023年,星期五方法二第六十页,共七十四页,编辑于2023年,星期五2.碳环的合成第六十一页,共七十四页,编辑于2023年,星期五3.保护基的作用⑴要求:⑵常见的保护方法:烯醛、酮通过缩醛(或酮)来保护。

易于与被保护基反应。保护基团相对稳定。又容易除去。第六十二页,共七十四页,编辑于2023年,星期五醇羟基变成醚(或酯)来保护。酚羟基变成苯甲醚来保护。例6:第六十三页,共七十四页,编辑于2023年,星期五例7:由香茅醛合成HOOC-CH2CH2CH(CH3)CH2CHO。例8:由HOCH2C≡CH合成HOCH2C≡CCOOCH3。第六十四页,共七十四页,编辑于2023年,星期五4.逆合成法第六十五页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第六十六页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第六十七页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第六十八页,共七十四页,编辑于2023年,星期五第六十九页,共七十四页,编辑于2023年,星期五小结·官能团处先拆·链分支处先拆·碳—杂原子键处先拆·由两个官能团形成的官能团处先拆分为原官能团5.导向基的引入

(一个十分重要的合成技巧,常用—NH2,—SO3H)例14第七十页,共七十四页,编辑于2023年,星期五例16:试设计2—甲基—3—(2,4—二甲苯基)

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明,都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等,如果需要附件,请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸,网页内容里面会有图纸预览,若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间,仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑,并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容,请与我们联系,我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

评论

0/150

提交评论