第十章 第三节 生活中两种常见的有机物

第十章第三节生活中两种常见的有机物第一页，共七十页，编辑于2023年，星期五【考纲点击】1．了解乙醇的组成、主要性质及重要应用．2．了解乙酸的组成、主要性质及重要应用．3．了解酯化反应．第二页，共七十页，编辑于2023年，星期五【考情播报】1．乙醇、乙酸的结构、性质以及在日常生活中的重要应用．2．乙醇的催化氧化及其原理应用．3．酯化反应的反应原理及有关实验装置、实验现象、注意事项等的分析.

第三页，共七十页，编辑于2023年，星期五第四页，共七十页，编辑于2023年，星期五1．烃的衍生物(1)概念烃分子中的

被其他

所取代而生成的一系列化合物．(2)官能团决定有机化合物的

的原子或原子团．常见的官能

团有

、

、

等．氢原子原子或原子团化学特性卤素原子羟基羧基第五页，共七十页，编辑于2023年，星期五2．乙醇(1)物理性质乙醇俗称

，是

色、有

的液体，密度比水

，熔、沸点比水

，易

，能与水以

．(2)结构特点乙醇的分子式为

，结构式为

，结构简式为

或

.乙醇分子中的—OH叫

，它决定着乙醇的主要化学性质．酒精无特殊香味小低挥发任意比互溶C2H6OCH3CH2OHC2H5OH羟基第六页，共七十页，编辑于2023年，星期五(3)化学性质①与Na反应．化学方程式为：

，反应剧烈程度与钠和水的反应相比

．②燃烧反应．化学方程式为：

.③催化氧化．化学方程式为：.乙醇也可以被

或酸性

直接氧化为乙酸．2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑较小酸性KMnO4K2Cr2O7第七页，共七十页，编辑于2023年，星期五

醇的氧化机理及规律1．反应机理第八页，共七十页，编辑于2023年，星期五2．催化氧化规律醇发生催化氧化的条件是与羟基相连的碳原子上必须有氢

原子，且氢原子个数不同，催化氧化的产物也不同．第九页，共七十页，编辑于2023年，星期五1．为缓解能源紧张，部分省市开始试点推广乙醇汽油．下列有关乙醇的叙述，正确的是(

)A．乙醇和甲醇互为同系物B．乙醇不能用玉米生产C．乙醇的结构简式为C2H6OD．乙醇只能发生取代反应第十页，共七十页，编辑于2023年，星期五解析：本题考查乙醇的工业制备、乙醇的结构简式、乙醇的性质等．玉米富含淀粉，淀粉发生水解反应生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下产生乙醇；乙醇的结构简式为CH3CH2OH；乙醇能与活泼金属反应、能发生氧化、消去等反应．答案：A第十一页，共七十页，编辑于2023年，星期五2．下列醇不能在铜的催化下发生氧化反应的是(

).第十二页，共七十页，编辑于2023年，星期五解析：根据醇的催化氧化规律：与羟基相连的碳原子上有氢原子的醇才可被催化氧化．答案：D第十三页，共七十页，编辑于2023年，星期五第十四页，共七十页，编辑于2023年，星期五1．结构分子式为

，结构式为，结构简式为

，可以看作由烃基和羧基结合而成．C2H4O2CH3COOH第十五页，共七十页，编辑于2023年，星期五2．物理性质俗称

，具有

气味；温度低于

凝结

成固态，纯净的乙酸又称为

；易溶于水和乙醇．醋酸强烈刺激性16.6℃冰醋酸第十六页，共七十页，编辑于2023年，星期五3．化学性质(1)酸性在水中的电离方程式为：

，

酸性比H2CO3

．(2)酯化反应乙酸乙酯的制备方程式

.强第十七页，共七十页，编辑于2023年，星期五

乙酸的化学特性和乙酸乙酯的制备1．乙酸的化学特性由于乙酸分子中羧基和羟基的相互影响，使羟基上的氢更活泼，在水溶液中能部分电离出氢离子，因此乙酸是一种典型的有机弱酸，但是酸性比碳酸强；羟基的存在也使羧基的加成反应相当困难，很难与氢气等发生加成反应．乙酸的化学性质主要有两个：第十八页，共七十页，编辑于2023年，星期五(1)弱酸性乙酸分子中的—COOH能够电离出H＋，致使乙酸显示明显的酸性，可以使紫色石蕊试液变红，可以与碱、活泼金属及一些盐发生反应：①乙酸的电离：CH3COOHCH3COO－＋H＋②乙酸和金属的反应：2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑.③乙酸和碱的反应：CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O.④乙酸和盐的反应：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑.第十九页，共七十页，编辑于2023年，星期五(2)酯化反应(断C—O键)酸(羧酸或无机含氧酸)和醇作用生成酯和水的反应．①在浓硫酸存在及加热的条件下，乙酸和乙醇发生反应：第二十页，共七十页，编辑于2023年，星期五其中酸脱羟基醇脱氢．②酯化反应的逆反应是酯的水解反应，其实质是酯的

中C—O断裂，结合—OH生成—COOH，R—O—结合—H生成—OH，也就是说，酯化反应时形成的是哪个键水解反应时断裂的就是哪个键，这个规律在有机物中是普遍存在的．第二十一页，共七十页，编辑于2023年，星期五2．乙酸乙酯的制备实验(1)原理

其中浓H2SO4的作用为：催化剂、吸水剂．(2)反应特点①属于取代反应；②通常反应速率很慢；③属于可逆反应．第二十二页，共七十页，编辑于2023年，星期五(3)装置(液—液加热反应)及操作用烧瓶或试管．试管倾斜成45°角(使试管受热面积大)．长

导管起冷凝回流和导气作用．第二十三页，共七十页，编辑于2023年，星期五(4)现象Na2CO3溶液上面有油状物出现，具有芳香气味．(5)提高产率采取的措施①用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动．②加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动．③可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置．(6)饱和Na2CO3溶液的作用降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇．第二十四页，共七十页，编辑于2023年，星期五

(1)加入试剂时特别注意不能先加浓硫酸．(2)导管不能插入到Na2CO3溶液中(防止倒吸回流现象的发生)．(3)对反应物加热不能太急，以减少反应物的挥发．第二十五页，共七十页，编辑于2023年，星期五3．右图所示是某有机分子的比例模型，黑色的是碳原子，

白色的是氢原子，灰色的是氧原子．该物质不具有的性质

是(

)A．与氢氧化钠反应B．与稀硫酸反应C．发生酯化反应D．使紫色石蕊变红.第二十六页，共七十页，编辑于2023年，星期五解析：观察图示比例模型，可知该物质是乙酸()，显酸性能使紫色石蕊试液变红色，能与NaOH发生中和反应，也能发生酯化反应，但不与稀硫酸反应．答案：B第二十七页，共七十页，编辑于2023年，星期五

4．炒菜时，又加酒又加醋，可使菜变得味香可口，原因是(

)A．有盐类物质生成B．有酸类物质生成C．有醇类物质生成D．有酯类物质生成解析：因为醇(酒)与酸(醋)反应生成酯，酯一般具有香味．答案：D第二十八页，共七十页，编辑于2023年，星期五第二十九页，共七十页，编辑于2023年，星期五[例1]

下列说法错误的是(

)A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应第三十页，共七十页，编辑于2023年，星期五[思路点拨]

解答本题要明确以下几点：(1)乙醇和乙酸的性质以及在日常生活中的应用．(2)乙醇和乙酸的性质差异性．第三十一页，共七十页，编辑于2023年，星期五[课堂笔记]选A项，乙醇和乙酸是常用调味品——酒和醋的主要成分；B项，乙醇和乙酸常温下为液态，而C2H6、C2H4常温下为气态；C项，乙醇和乙酸在空气中都能燃烧而发生氧化反应；D项，皂化反应是指油脂的碱性水解，反应能进行到底.D第三十二页，共七十页，编辑于2023年，星期五第三十三页，共七十页，编辑于2023年，星期五[例2]

(2010·安徽模拟)实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯．有关物质的物理性质如下表．请回答有关问题.化合物密度/g/cm3沸点/℃溶解度/g正丁醇0.810118.09冰醋酸1.049118.1∞乙酸正丁酯0.882126.10.7第三十四页，共七十页，编辑于2023年，星期五Ⅰ.乙酸正丁酯粗产品的制备在干燥的50mL圆底烧瓶中，装入沸石，加入11.5mL正丁醇和9.4mL冰醋酸，再加3～4滴浓硫酸．然后安装分水器(作用：实验过程中不断分离除去反应生成的水)、温度计及回流冷凝管，加热冷凝回流反应．第三十五页，共七十页，编辑于2023年，星期五(1)本实验过程中可能产生多种有机副产物，写出其中两种的

结构简式：________________、________________.(2)实验中为了提高乙酸正丁酯的产率，采取的措施是：____________________、____________________.Ⅱ.乙酸正丁酯粗产品精制(1)将乙酸正丁酯粗产品用如下的操作进行精制：①水洗②蒸馏③用无水MgSO4干燥第三十六页，共七十页，编辑于2023年，星期五④用10%碳酸钠溶液洗涤，正确的操作步骤是____(填字母)．A．①②③④B．③①④②C．①④①③②D．④①③②③(2)将酯层采用如图所示装置蒸馏．第三十七页，共七十页，编辑于2023年，星期五①写出图中仪器A的名称________．冷却水从________口进入(填字母)．②蒸馏收集乙酸正丁酯产品时，应将温度控制在_______________________________________________左右．第三十八页，共七十页，编辑于2023年，星期五[思路点拨]

解答本题要注意以下三点：(1)与实验室制乙酸乙酯的实验紧密联系．(2)应用化学平衡理论分析解决产率问题．(3)有机物提纯的两种常见方法——分液和蒸馏．第三十九页，共七十页，编辑于2023年，星期五[课堂笔记]

Ⅰ.(1)此反应过程中可能是正丁醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成烯烃，也可能是正丁醇在浓硫酸作用下于一定温度下生成醚，故有机副产物可能为：CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3，CH3CH2CH==CH2；(2)因为酯化反应是可逆反应，故要提高乙酸正丁酯的产率可以用分水器及时移走反应中生成的水，使平衡向正反应方向移动，也可以使用过量的醋酸提高正丁醇的转化率．第四十页，共七十页，编辑于2023年，星期五Ⅱ.(1)碳酸钠溶液的作用是洗去过量的乙酸且减小乙酸正丁酯的损失，水洗可以洗去未反应的正丁醇和碳酸钠，洗完后可用无水MgSO4干燥，最后再蒸馏得到乙酸正丁酯，故正确的操作步骤为C；(2)①A的名称叫冷凝管；冷却水由g口进入；②由表格中数据可知乙酸正丁酯的沸点为126.1℃，故应将温度控制在126.1℃左右．第四十一页，共七十页，编辑于2023年，星期五[答案]

Ⅰ.(1)CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH==CH2(其他合理答案也给分)(2)用分水器及时移走反应生成的水，减小生成物的浓度使用过量醋酸，提高正丁醇的转化率Ⅱ.(1)C

(2)①冷凝管g

②126.1℃第四十二页，共七十页，编辑于2023年，星期五有机物提纯中往往用无机试剂将有机物中的杂质通过溶解或反应除去，如本题中用Na2CO3溶液洗去过量的乙酸．第四十三页，共七十页，编辑于2023年，星期五探究乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备是有机实验中具有代表性的一个实验，通过对本题的分析，既能进一步加深对教材上实验原理的理解，又能多方位巩固相应的化学实验知识，同学们要对其实验原理、操作步骤、条件控制、数据应用、装置分析与评价等好好掌握．第四十四页，共七十页，编辑于2023年，星期五已知下列数据：物质熔点(℃)沸点(℃)密度(g/cm2)乙醇－117.078.00.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯－83.677.50.90浓硫酸(98%)—338.01.84第四十五页，共七十页，编辑于2023年，星期五某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：①在30mL的大试管A中按体积比1∶4∶4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液．②按图所示连接好装置(装置气密良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5～10min.第四十六页，共七十页，编辑于2023年，星期五③待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤出试管B并用力振荡，然后静置待分层．④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥．请根据题目要求回答下列问题：(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为_________________；写出制乙酸乙酯的化学方程式_______________________．第四十七页，共七十页，编辑于2023年，星期五

(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)_________．A．中和乙酸和乙醇B．中和乙酸并吸收部分乙醇C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出D.加速酯的生成，提高其产率第四十八页，共七十页，编辑于2023年，星期五

(3)步骤②中需要小均匀加热操作，其主要理由是_______________________________________________________.指出步骤③所观察到的现象_______________________________.(4)某化学课外小组设计了如下图所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去)，与上图装置相比，该装置的主要优点有___________________________．第四十九页，共七十页，编辑于2023年，星期五【解析】

(1)配制乙醇、浓硫酸、乙酸混合溶液时，各试剂加入试管的顺序依次为：CH3CH2OH→浓H2SO4→CH3COOH.将浓H2SO4加入乙醇中，边加边振荡是为了防止混合时产生的热量导致液体飞贱，将乙醇与浓H2SO4的混合溶液冷却后再与乙酸混合，是为了防止乙酸挥发造成原料的损失．在加热时试管中所盛溶液不能超过试管容积的1/3，因为试管容积为30mL，那么所盛溶液不能超过10mL，按体积比1∶4∶4的比例配制浓硫酸、乙酸、乙醇的混合溶液，由此可知，对应的浓硫酸、乙酸和乙醇的体积为1mL、4mL、4mL.第五十页，共七十页，编辑于2023年，星期五(2)饱和碳酸钠溶液的作用主要有三个：①使混入乙酸乙酯中的乙酸与Na2CO3反应而除去；②使混入乙酸乙酯中的乙醇溶解；③使乙酸乙酯的溶解度减小，减少其损耗并有利于它的分层和提纯．(3)由题中给出的各物质的主要的物理性质，根据各物质的沸点数据可知，乙酸(117.9℃)、乙醇(78.0℃)的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸点(77.5℃)比较接近，若用大火加热，反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸出来，导致原料大量损失；另一方面，温度太高，可能发生其他副反应．在步骤③中的主要现象是：试管B中的液体分成上下两层，上层油状液体无色(可以闻到水果香味)，下层液体(浅)红色，振荡后下层液体的红色变浅．第五十一页，共七十页，编辑于2023年，星期五(4)对比两个实验装置图，结合乙酸乙酯制备过程中的各种条件控制，可以看出后者的三个突出的优点：①增加了温度计，便于控制发生装置中反应液的温度；②增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量；③增加了冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯．第五十二页，共七十页，编辑于2023年，星期五【答案】

(1)在一个30mL大试管中注入4mL乙醇，再缓缓加入1mL浓硫酸，边加边振荡试管，待冷却至室温时，再加入4mL乙酸并摇匀第五十三页，共七十页，编辑于2023年，星期五

(2)BC

(3)因为反应物乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，反应物大量随产物蒸出而损失原料；温度过高可能发生其他副反应在浅红色碳酸钠溶液层上方有无色液体，可以闻到水果香味，振荡后碳酸钠溶液层红色变浅(4)增加了温度计，有利于控制发生装置中反应温度；增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液以提高乙酸乙酯产量；增加了冷凝装置，有利于收集产物

第五十四页，共七十页，编辑于2023年，星期五1．(2010·福建模拟)下列化学方程式书写错误的是(

)A．乙醇催化氧化制取乙醛：B．苯与浓硫酸、浓硝酸的混合液共热制硝基苯：第五十五页，共七十页，编辑于2023年，星期五C．乙酸和乙醇发生反应生成乙酸乙酯：D．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色：CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br解析：苯的硝化反应中—NO2取代苯环上的氢原子，没有发生加成反应．答案：B第五十六页，共七十页，编辑于2023年，星期五2．下列关于乙酸的说法不正确的是(

)A．乙酸是甲基与羧基相连而构成的化合物B．乙酸分子里虽含有4个氢原子，但乙酸是一元酸C．乙酸具有酸的通性，且其酸性比碳酸还弱D．乙酸能与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯解析：乙酸的结构简式为CH3COOH，从结构上看，它是由甲基和羧基相连而构成的，分子中含有一个羧基，是一元羧酸，其酸性虽较弱，但比碳酸强．答案：C.第五十七页，共七十页，编辑于2023年，星期五3．下列物质，都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺

序正确的是(

)①C2H5OH

②CH3COOH溶液③NaOH溶液A．①>②>③

B．②>①>③C．③>①>②D．②>③>①解析：③与Na反应实际是Na与NaOH溶液中的水反应，三者的活动性顺序为—COOH、H—OH、—OH，故乙酸最活泼．答案：D第五十八页，共七十页，编辑于2023年，星期五4．乙醇分子结构中的各种化学键如下图所示，下列关于乙醇

在各种反应中断键的说法，正确的是(

)第五十九页，共七十页，编辑于2023年，星期五A．与乙酸、浓硫酸共热时断裂①B．在空气中燃烧时断裂④⑤C．和金属钠反应时断裂②D．在Cu催化下和O2反应时断裂②③第六十页，共七十页，编辑于2023年，星期五解析：乙醇与浓硫酸、醋酸共热发生酯化反应：断裂①，A正确．在空气中燃烧生成CO2和H2O，全部断裂，B错误．与金属钠反应：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，断裂①，C错误．在Cu催化下与O2反应：

断裂①③，D错误．答案：A第六十一页，共七十页，编辑于2023年，星期五5．如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图，并采取了以下主要实验操作：①在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸；②小心均匀加热3～5分钟．(1)该学生所设计