乙酸羧酸酯新课

1．知识与技能（1）掌握乙酸的分子组成的结构，了解乙酸的物理性质。（2）掌握乙酸的酸性和酯化反应（3）理解酯化反应的概念及实质2．过程与方法（1）采用复习回忆法及实验验证法学习乙酸的酸性，培养学生的归纳思维能力（2）利用实验探究、设疑、启发、诱导、讲述等方法学习乙酸的酯化反应，培养学生观察实验能力和分析思维能力3．情感态度与价值观（1）学习兴趣的培养，化学美育的教育（2）探索问题，创新意识的培养（3）“本质决定现象”，“由个别到一般”的辩证唯物主义思维方法的训练。教学重点：乙酸的酸性、酯化反应教学难点：酯化反应的概念、特点及本质三维目标本文档共86页；当前第1页；编辑于星期日\8点48分

民间有句传说“杜康造酒儿造醋”，杜康是酒的创始人，他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,黑塔率族从山西迁到现江苏省镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟(zāo)扔掉可惜，他就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉(yǒu)时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。这种调味酱叫什么名字呢？黑塔把“二十一日”加“酉”字来命名这种酸水。据说，直到今天，镇江恒顺酱醋厂酿制的一批醋的期限还是二十一天。本文档共86页；当前第2页；编辑于星期日\8点48分一日酉廿含量3%-5%本文档共86页；当前第3页；编辑于星期日\8点48分乙酸本文档共86页；当前第4页；编辑于星期日\8点48分1、乙酸的物理性质颜色、状态：无色液体气味：有强烈刺激性气味挥发性：易挥发（沸点:117.9℃）熔点：低(16.6℃)(低于式变成冰状晶体，无水乙酸又称为冰醋酸)溶解性：易溶于水[思考]如何分离乙酸和乙醇?本文档共86页；当前第5页；编辑于星期日\8点48分2、分子结构分子式：C2H4O2结构式：结构简式：CH3COOH或羧基

O||CH3C－OH本文档共86页；当前第6页；编辑于星期日\8点48分羧酸结构H有酸性，也可取代(如形成酸酐)羰基不饱和,可加成、还原羰基a-H，有弱酸性，可取代OH可被取代羧基可脱去CO2化学性质本文档共86页；当前第7页；编辑于星期日\8点48分药品：镁条、Na2CO3、乙酸溶液、酚酞、NaOH溶液、石蕊试液。利用下列药品设计实验方案证明乙酸的确有酸性。

本文档共86页；当前第8页；编辑于星期日\8点48分可行方案现象反应方程式试液变红镁条溶解产生无色气体产生无色气体乙酸溶液加入镁条乙酸具有酸性CH3COOH+NaOH→(CH3COO)2Mg+H2↑2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑乙酸溶液中加石蕊Na2CO3粉末中加入乙酸溶液CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O往加入酚酞的NaOH溶液中滴加乙酸溶液红色溶液逐渐变浅测pH值------------------结论:本文档共86页；当前第9页；编辑于星期日\8点48分问题探究:乙酸为什么具有酸性?

O||CH3—C—O—H显酸性H—C—C—O—HHHHH断键取代结论:活泼性-COOH中-OH醇中-OH能够电离出H+>电离本文档共86页；当前第10页；编辑于星期日\8点48分3、化学性质(1)、弱酸性，具有酸的通性。酸性：CH3COOH＞H2CO3CH3COOHCH3COO-

+H+①使紫色石蕊试液变____色红②与活泼金属反应：2CH3COOH+Zn③与碱性氧化物反应：2CH3COOH+CuO

④与碱反应：⑤与盐反应：2CH3COOH+CaCO32CH3COOH+Cu(OH)2

(CH3COO)2Zn

+H2↑(CH3COO)2Cu+H2O(CH3COO)2Cu

+H2O(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑本文档共86页；当前第11页；编辑于星期日\8点48分CH3COOHNa2CO3苯酚钠溶液对比分析CH3COOH苯酚钠溶液饱和NaHCO3Na2CO3比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式。结论：酸性：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3-乙酸乙挥发，挥发出来的乙酸也可使苯酚钠转化为苯酚而使溶液浑浊。本文档共86页；当前第12页；编辑于星期日\8点48分1、今有化合物A，如下图所示，可溶于水，为了证明该有机物的结构和性质，你认为：（1）应先检验_______（填名称），所选试剂是_________________________________________；（2）接着检验_______（填名称），所选试剂是_________________________________________；（3）然后检验_______（填名称），所选试剂是_________________________________________；（4）最后检验____________（填名称），所选试剂是_________________________________________；羧基NaHCO3或紫色石蕊酚羟基FeCl3溶液醛基银氨溶液碳碳双键溴水说明（1）羧基，酚羟基一定得在醛基前面检验（醛基需在碱性条件下发生银镜反应），两者顺序可以调换；（2）若用溴的CCl4溶液，碳碳双键的检验可在任意一个位置本文档共86页；当前第13页；编辑于星期日\8点48分醇、酚、羧酸中羟基的比较比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能，不产生CO2不能能能增强中性本文档共86页；当前第14页；编辑于星期日\8点48分烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变得无腥、香醇。我国是一个酒的国度，五粮液享誉海内外，国酒茅台香飘万里。“酒是越陈越香”。你们知道是什么原因吗？？本文档共86页；当前第15页；编辑于星期日\8点48分几种物质的物理性质本文档共86页；当前第16页；编辑于星期日\8点48分（1）实验步骤：①向一支试管中加入几粒碎瓷片，然后加入3mL纯乙醇②边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL纯乙酸。按下图所示连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸汽经长导管通入饱和Na2CO3溶液的液面上，观察实验现象。（2）实验现象：饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。本文档共86页；当前第17页；编辑于星期日\8点48分实验原理实验装置反应条件除杂方法安全措施实验现象浓H2SO4，加热浓H2SO4作用：催化剂、吸水剂加热：减少生成物的浓度，平衡向右移动①加沸石：防暴沸②试剂先后顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸③导管不能深入溶液中：防倒吸④缓慢加热：防止反应物挥发严重，及发生副反应饱和Na2CO3溶液：①中和乙酸，消除乙酸气味的气味.②溶解挥发出来的乙醇。③冷凝酯蒸气、减小酯在水中的溶解度，有利于分层液面上方有无色油状液体产生，并有香味1818本文档共86页；当前第18页；编辑于星期日\8点48分CH3—C—OH+H—18O—C2H5CH3—C—18O—C2H5+H2O浓H2SO4==OO同位素示踪法酯化反应实质：酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。有机羧酸和无机含氧酸（如H2SO4、HNO3等）、苯酚[思考]：1、写出乙醇、乙二醇、丙三醇与HNO3发生酯化反应的方程式二硝酸乙二酯三硝酸丙三酯（硝化甘油）烈性炸药[思考]：

1、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（）生成物中水的相对分子质量为

。A.1种B.2种C.3种D.4种C20本文档共86页；当前第19页；编辑于星期日\8点48分（3）乙酸乙酯①物理性质：无色透明的油状有香味的液体，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。②化学性质：水解反应CH3COOC2H5+H2O稀H2SO4△CH3COOH+C2H5OHNaOH△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH（1）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（2）酯化反应稀H2SO4和NaOH溶液哪种作催化剂好？为什么？（用浓H2SO4？

）本文档共86页；当前第20页；编辑于星期日\8点48分设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。本文档共86页；当前第21页；编辑于星期日\8点48分无变化无明显变化层厚减小较慢层厚减小较快完全消失较快完全消失快1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全。2、温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）科学探究（化学平衡移动）本文档共86页；当前第22页；编辑于星期日\8点48分取代反应酯+水无机酸(H+)

△酸+醇无机碱△酯+水酸+醇②碱性条件下水解是不可逆的看成先与H2O反应，然后看是否继续反应①酸性条件下水解是可逆的酯水解的规律：本文档共86页；当前第23页；编辑于星期日\8点48分水解酯化酯化反应与水解反应联系：形成的是哪个键，断裂的是哪个键思考：酸性条件下，乙酸乙酯在D2O中水解，则含有D元素以哪些形式存在？本文档共86页；当前第24页；编辑于星期日\8点48分3、化学性质(3)、α—H被取代的反应可以合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸(4)、还原反应有机合成中可用此反应实现羧酸向醇的转化(5)、脱羧反应有机合成中可用此反应减少一个碳原子举例：甲烷的制备苯的制备乙酸变为甲酸？(6)、形成酸酐本文档共86页；当前第25页；编辑于星期日\8点48分4、乙酸的制法(1)、发酵法：制食用醋(2)、乙烯氧化法：5、乙酸的用途重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等。催化剂催化剂本文档共86页；当前第26页；编辑于星期日\8点48分小结一.乙酸的物理性质二.乙酸的分子结构

结构简式：官能团：

三.乙酸的化学性质

1.乙酸的酸性

乙酸是一种一元弱酸，其酸性大于碳酸

2.乙酸的酯化反应

CH3COOH—COOH(羧基)酸和醇作用生成酯和水的反应浓硫酸、加热酸脱羟基醇脱氢概念条件规律本文档共86页；当前第27页；编辑于星期日\8点48分羧酸本文档共86页；当前第28页；编辑于星期日\8点48分[知识与技能]

认知羧酸的官能团以及其分类，理解羧酸的分子结构与其性质的关系，培养实验探究的方法。[过程与方法]体验科学探究的过程，强化科学探究的意识，促进学习方式的转变。能够发现和提出有探究价值的化学问题,敢于质疑,勤于思索,逐步形成独立思考的能力

[情感态度与价值观]发展学习化学的乐趣,乐于探究物质变化的奥秘,体验科学探究的艰辛和喜悦,感受化学世界的奇妙与和谐.有将化学知识应用于生活实践的意识。[重、难点]

重点：羧酸的酸性和羧酸的酯化反应；难点：羧酸的酯化反应三维目标本文档共86页；当前第29页；编辑于星期日\8点48分自然界中的有机酸我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物为什么有酸味？你能举例吗？

如食醋含有乙酸，柠檬含有柠檬酸，苹果含有苹果酸，葡萄含有酒石酸，酸奶中含有乳酸，大家观察它们的结构，为什么它们都有酸味呢？

柠檬酸苹果酸：2－羟基丁二酸柠檬酸：3-羟基-1,3,5-戊三酸本文档共86页；当前第30页；编辑于星期日\8点48分草酸：人体中维生素C的一种代谢物。甘氨酸氧化脱氨而生成的乙醛酸，如进一步代谢障碍也可氧化成草酸，甚至可与钙离子结合沉淀而致尿路结石。各种植物都含有草酸，以菠菜、茶叶中含量多。可从草酰乙酸水解，异柠檬酸降解等方式生成。草酸晶体蚁酸HCOOH本文档共86页；当前第31页；编辑于星期日\8点48分1、羧酸：R-COOH说明：羧基不是羰基和羟基的简单加和，是一个整体，羰基可以与H2加成，而羧基不能与H2加成。由烃基(或H)和羧基相连组成的有机物，官能团为—COOH2、通式：饱和一元脂肪羧酸通式为CnH2n-1COOH，分子式为CnH2nO2与饱和酯类通式相同本文档共86页；当前第32页；编辑于星期日\8点48分3、羧酸的分类（1）按与羧基相连的烃基的不同脂肪酸芳香酸CH3COOH（C17H35COOH）苯甲酸（C6H5COOH）硬脂酸软脂酸（C15H31COOH）饱和羧酸不饱和羧酸（2）按烃基饱和程度油酸（C17H33COOH）本文档共86页；当前第33页；编辑于星期日\8点48分（3）按羧基数目一元羧酸二元羧酸多元羧酸油酸（C17H33COOH）乙二酸（HOOC—COOH）HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH本文档共86页；当前第34页；编辑于星期日\8点48分4、几种常见的羧酸甲酸具有羧酸和醛的性质

O

||H—C—O—H俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的有毒液体，可与水、乙醇、乙醚等溶剂。（1）甲酸本文档共86页；当前第35页；编辑于星期日\8点48分HCOOH+2Ag(NH3)2OH△HCOOH+2Cu(OH)2△1、写出下列方程式相应的反应HCOONa+2Cu(OH)2△(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2ONaHCO3+Cu2O↓+2H2OCO2+Cu2O↓+3H2OHCOOC2H5+2Cu(OH)2△O||HO—C—OC2H5+Cu2O↓+2H2O本文档共86页；当前第36页；编辑于星期日\8点48分【物性】俗称“草酸”,无色透明晶体，通常含两个结晶水，[(COOH)2•2H2O]，加热至100℃时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。4、几种常见的羧酸（2）乙二酸【化性】最简单的饱和二元羧酸，是有机酸中的强酸(比乙酸强10000)，具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

O

O

||||H—O—C—C—O—H本文档共86页；当前第37页；编辑于星期日\8点48分1、25℃时，H2C2O4K1=5.9×10-2，K2=6.4×10-5；H2CO3

K1=4.5×10-7，K2=4.7×10-11

下列化学方程式可能正确的是________

A．H2C2O4+CO32-=HCO3-+HC2O4-B．HC2O4-+CO32-=HCO3-+C2O42-

C．2C2O42-+CO2+H2O=2HC2O4-+CO32-D．H2C2O4+CO32-=C2O42-+H2O+CO2↑BD2、[新课程新练习·选修5《有机化学基础》P104.T5]环乙二酸乙二酯浓硫酸本文档共86页；当前第38页；编辑于星期日\8点48分具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶[酸性]

HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH>CH3CH2COOH>……未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。4、几种常见的羧酸（3）苯甲酸本文档共86页；当前第39页；编辑于星期日\8点48分5、羧酸的命名（1）习惯命名法与醛类似甲酸乙酸十六酸十八酸①一元羧酸，根据羧酸碳原子数目命名为“某酸”③多元羧酸，在酸的前面加上羧基的个数“某二（三）酸”②在习惯命名法的基础上，名称后加“酸”苯甲酸丁二酸邻苯二甲酸本文档共86页；当前第40页；编辑于星期日\8点48分5、羧酸的命名（2）系统命名法与醛类似①.选取含有羧基的最长碳链作为主链，称为“某酸”②.从羧基一段开始编号③.书写：取代基位置号+取代基名称+某酸。6－甲基－2－乙基庚酸4－甲基戊酸1,2-苯二甲酸邻甲基苯甲酸2-甲基苯甲酸本文档共86页；当前第41页；编辑于星期日\8点48分6、羧酸的性质（1）物理性质羧酸是含有相同碳原子数的烃类含氧衍生物中沸点最高的化合物例：甲酸M=46b.p.101℃因为：二缔合体乙醇M=46b.p.78℃（2）化学性质①酸的通性②酯化反应——取代反应本文档共86页；当前第42页；编辑于星期日\8点48分酸和醇酯化反应的类型（1）一元羧酸与一元醇。如：CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4乙酸甲酯（2）一元羧酸与二元醇或多元醇。如：二乙酸乙二酯浓H2SO4一定条件本文档共86页；当前第43页；编辑于星期日\8点48分（3）一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯+2C2H5OHCOOHCOOH浓H2SO4

COOC2H5COOC2H5+2H2O练习：某有机物甲水解可得乙，乙在一定条件下经氧化后可得丙，1mol丙和2mol甲反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此可推断有机物甲、乙、丙的结构简式分别为：乙二酸二乙酯本文档共86页；当前第44页；编辑于星期日\8点48分（4）多元羧酸与多元醇之间的脱水反应①生成普通酯：COOHCOOHCH2OHCH2OH+浓H2SO4+H2OHOOC—COOCH2CH2OH②生成环酯：环乙二酸乙二酯浓硫酸③生成高聚酯：缩聚反应一定条件单体间相互反应生成高分子化合物，同时产生有简单分子（如H2O、HX、醇等）的化学反应。主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚等聚乙二酸乙二酯本文档共86页；当前第45页；编辑于星期日\8点48分聚对苯二甲酸乙二酯一定条件本文档共86页；当前第46页；编辑于星期日\8点48分三种情况：生成普通酯、环状酯、髙聚酯（5）.羟基酸自身的脱水反应CH3CHCOOHOH2浓H2SO4

CH3CHCOOHOH浓H2SO4

CH3CHCOOHOH2浓H2SO4

一定条件CH3H[

OCHCO

]nOH

+(n-1)H2OnHOCHCOOHCH3本文档共86页；当前第47页；编辑于星期日\8点48分酯本文档共86页；当前第48页；编辑于星期日\8点48分2、结构简式：酸（羧酸或无机含氧酸）与醇反应生成的一类有机化合物(R可以是烃基或H原子,而R′只能是烃基,可与R相同也可不同)RCOOR′O

||R—C—O—R′与饱和一元羧酸互为同分异构体CnH2nO21、定义：3、物理性质低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。本文档共86页；当前第49页；编辑于星期日\8点48分4、化学性质（1）水解反应：取代反应酯+水无机酸(H+)

△酸+醇无机碱△酯+水酸+醇②碱性条件下水解是不可逆的看成先与H2O反应，然后看是否继续反应①酸性条件下水解是可逆的本文档共86页；当前第50页；编辑于星期日\8点48分水解酯化酯化反应与水解反应联系：形成的是哪个键，断裂的是哪个键本文档共86页；当前第51页；编辑于星期日\8点48分4、酯的化学性质（2）、特殊性：甲酸某酯

O

||H—C—O—R甲酸某酯除具有酯的性质外，还有醛的性质本文档共86页；当前第52页；编辑于星期日\8点48分（1）CH3COOCH2CH3

硝酸乙酯乙酸乙酯甲酸乙酯硝基乙烷5、命名:某酸某酯(根据酸和醇的名称来命名)COOC2H5COOC2H5（5）乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯（3）CH3CH2O—NO2（4）CH3CH2—NO2（2）HCOOCH2CH3

（6）（7）乙二酸单乙二酯（8）本文档共86页；当前第53页；编辑于星期日\8点48分1、分子式为C10H20O2有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化成D，则A的可能结构有（）A.2种B.3种C.4种D.5种C伯醇2、胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O。一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为C34H50O2

。合成这种胆固醇酯的羧酸是()A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C3H7COOHB本文档共86页；当前第54页；编辑于星期日\8点48分3、物质A的结构简式如下图所示，现有1molA：（1）最多能与_____molBr2反应（不考虑Br2的氧化作用）；（2）最多能与_____molH2反应；（3）最多能与_____molNa反应，放出气体最多为_____mol（4）最多能与_____molNa2CO3反应，放出气体最多为_____mol（5）最多能与_____molNaHCO3反应，放出气体最多为_____mol（6）最多能与_____molNaOH反应（7）与新制的Cu(OH)2反应，被还原的Cu(OH)2最多为_____mol；参加反应的Cu(OH)2最多_____mol2531.520.511423（1）—OH邻位，碳碳双键加成（2）苯环，醛基，碳碳双键加成（3）羟基（2个），羧基（1个）（4）酚羟基（1个），羧基（1个）（5）羧基（1个）（6）酚羟基（1个），羧基（1个），水解得酚羟基，羧基各1个（7）—CHO~2Cu(OH)2；—CHO~—COOH；—COOH；本文档共86页；当前第55页；编辑于星期日\8点48分4、已知苯环上由于取代基的影响，使硝基邻位上的卤原子的反应活性增强，现有某有机物的结构简式如图．1mol该有机物与足量的氢氧化钠溶液混合并共热，充分反应后最多可消耗氢氧化钠的物质的量为（）A.5molB.6molC.7molD.8molD卤代烃与NaOH溶液反应规律（1）普通烃基：—X~OH-（2）苯基：—X~2OH-(卤代芳香烃水解同时生成一个酚羟基，一个HX)本文档共86页；当前第56页；编辑于星期日\8点48分5、麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂，能有效地防止肾移植排斥，其结构简式如下图所示．下列有关麦考酚酸说法正确的是（）A．分子式为C17H23O6B．不能与FeCl3溶液发生显色反应C．在一定条件下可发生加成、取代、消去反应D．1mol麦考酚酸最多能与3molNaOH反应D本文档共86页；当前第57页；编辑于星期日\8点48分6、被誉为中国“新四大发明”的复方蒿甲醚是第一个由中国发现的全新化学结构的药品，也是目前在国际上获得广泛认可的中国原创药品．截至2005年底，已被26个亚非国家指定为疟疾治疗一线用药，它在疟疾这一高传染性疾病治疗史上具有里程碑意义．其主要成分是青蒿素（是一种由青蒿中分离得到的具有新型化学结构的抗疟药），结构如下图所示．有关该化合物的叙述正确的是（）A．分子式为：C16H22O5B．该化合物在一定条件下不能与NaOH溶液反应C．该化合物中含有过氧键，一定条件下有氧化性D．青蒿素与维生素一样是水溶性的C环的不饱和度：环数—1本文档共86页；当前第58页；编辑于星期日\8点48分7、瘦肉精，学名盐酸克伦特罗，该药物既不是兽药，也不是饲料添加剂，而是肾上腺类神经兴奋剂，可以增加动物的瘦肉量、减少饲料使用、使肉品提早上市，降低成本，但对人体会产生副作用，盐酸克伦特罗分子结构简式如右图．下列说法不正确的是（）A.瘦肉精的分子式是C11H18ON2Cl2B.该物质能发生取代反应、氧化反应、

加成反应和水解反应C.

1

mol盐酸克伦特罗最多能与4

molNaOH反应D.盐酸克伦特罗分子中至少有7个碳原子共面AC12H18ON2Cl2含有N原子的化合物的分子式的求法：法一：N、P等三价看成CH2（相当于C原子，但每增加一个N或P减少一个H原子）法二：不考虑N原子，计算H原子时，每增加一个N原子，增加一个H本文档共86页；当前第59页；编辑于星期日\8点48分C20H22N4O10S含有N原子的化合物的分子式的求法：法一：N、P等三价看成CH2（相当于C原子，但每增加一个N或P减少一个H原子）法二：不考虑N原子，计算H原子时，每增加一个N原子，增加一个H本文档共86页；当前第60页；编辑于星期日\8点48分6、同分异构体（1）官能团位置异构（2）官能团异构①、羧酸与酯②、羧基、

酯基a、羰基或醛基b、羟基、醚a、羧酸：取代法或插入法b、酯：分配法或插入法关键：利用不饱和度拆分本文档共86页；当前第61页；编辑于星期日\8点48分1、写出C4H8O2属于羧酸和酯的同分异构体（1）、羧酸①.取代法：以羧基（—COOH）作为取代基②.插入法：将作为插入基团（正插）插入C—H（2）、酯①.分配法：注意羧酸和醇的同分异构体②.插入法：将作为插入基团（反插）C—H（正、反插）C—C×2注意C—H、C—C键的等效性本文档共86页；当前第62页；编辑于星期日\8点48分2、写出C5H10O2属于羧酸和酯的同分异构体（1）、羧酸①.取代法：以羧基（—COOH）作为取代基②.插入法：将作为插入基团（正插）插入C—H（2）、酯①.分配法：注意羧酸和醇的同分异构体②.插入法：将作为插入基团（反插）C—H（正、反插）C—C×2中心对称在对称轴所在的碳碳单键之间只能插入一次本文档共86页；当前第63页；编辑于星期日\8点48分2、某一有机物A可发生下列变化：已知D为羧酸，D、E都不能发生银镜反应，则A可能的结构有（）A.2种B.3种C.4种D.5种1、[2013·新课标·12]分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（）A.15种B.28种C.32种D.40种D

A（1）酯的同分异体的书写：分配法的优势本文档共86页；当前第64页；编辑于星期日\8点48分1、写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体4种和6种法1：（2）酯的同分异体的书写：插入法的优势本文档共86页；当前第65页；编辑于星期日\8点48分1、写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体4种和6种法2：（2）酯的同分异体的书写：插入法的优势本文档共86页；当前第66页；编辑于星期日\8点48分2、符合下列分子结构的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有_______个，写出其结构式3、符合下列分子结构的有机物属于酚酯的同分异构体有（）种693×3=96本文档共86页；当前第67页；编辑于星期日\8点48分6、同分异构体酯：分配法或插入法（1）插入法将酯基插入烃的碳链中则为酯，此法也适用于醚和酮等。解法步骤：第一步：先写去掉酯基余下组成(烃)的各可能的碳链结构；第二步：将酯基以两种不同的方向(正向—COO—；反向—OOC—分别插入第一步写出的各种C—C键中；（注意烃的碳链的对称性）第三步：将酯基以反向分别插入第一步写出的各种C—H键中(若以正向插入则得羧酸)。

（2）分配法酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的异构体可用取代等效氢法确定。本文档共86页；当前第68页；编辑于星期日\8点48分1、写出C5H10O2符合下列条件的所有同分异构体：①能够发生银镜反应；②能够与Na反应生成氢气与C4H8ClBr的同分异构体的书写类似，可看成在C4H9Cl上再取代一个Br（3）同分异体的书写：基团的拆分与组合本文档共86页；当前第69页；编辑于星期日\8点48分2、写出分子式为C8H8O2属于芳香族的且可发生银镜反应的所有同分异构体（1）不组合醛类：三个基团—CHO，—CH3，—OH

—CHO—OH

（3）三组合—CHO—O—CH3

①—CH3与—OH组合—CH2OH②—CH3与—CHO组合—CH2CHO酯类：前灰色填充—CH3—OH

（2）两组合4+4+2=103×2=6324—OCH2CHO—CH2(OH)CHO按物质分类顺序书写本文档共86页；当前第70页；编辑于星期日\8点48分2、写出分子式为C8H8O2属于芳香族的且可发生银镜反应的所有同分异构体（1）不组合三个基团—CHO，—CH3，—OH

—CHO—OH

（3）三组合—CHO—O—CH3

①—CH3与—OH组合—CH2OH②—CH3与—CHO组合—CH2CHO—CH3—OH

（2）两组合4+4+2=103×2=633—OCH2CHO—CH(OH)CHO③—CHO与—OH组合—CH3

—OOCH—CH2OOCH3按基团组合顺序书写本文档共86页；当前第71页；编辑于星期日\8点48分3、某有机物X的结构简式如下图-1所示，写出与它同分异构体且属于芳香族衍生物的结构简式

化合物X：[解析]：（1）不饱和度Ω=4，分子式：C8H10O（2）限制条件：苯环：Ω=4，不饱和度全部用完，残基部分剩余—C2H5O，且无不饱和度，可拆为C，C，O（3）组合如下①不组合：—CH3与—CH3、—OH，小计6种；②组合为两部分：—CH3与—CH2OH、—CH3与—O—CH3、—CH2CH3与—OH，小计9种（包括邻、间、对）；③三组合：—CH2CH2OH、—CH(OH)CH3、—OCH2CH3、—CH2—O—CH3，小计4种；综上，共有6+9+4=19种。本文档共86页；当前第72页；编辑于星期日\8点48分4、菲那西汀如下图所示，有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_________种。菲那西汀：①含有苯环且苯环上有对位的两取代基②苯环上含有—NH2③能够发生水解反应，水解产物能发生银镜反应[解析]：（1）不饱和度Ω=5，分子式：C10H13NO2（2）限制条件：①.苯环：Ω=4；②.含有—NH2；③.能水解且能发生银镜反应，甲酸某酯（—OOCH），Ω=1；不饱和度全部用去（3）剩余部分“残基”：—C3H7，（4）组合：—C3H7，与—OOCH组合成一个基团，连接在苯环上，采取“定一移一”思想，示意图如下图所示：本文档共86页；当前第73页；编辑于星期日\8点48分其中“↓”表示连接苯环位置；“↑”表示连接—OOCH位置；—NH2连在对位。共5种。本文档共86页；当前第74页；编辑于星期日\8点48分5、[2011安徽[26](3)]:X是E(如下图所示)的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有2种，则X所有可能的结构简式为：由分析可得，有机物X中可含有三个取代基；或两个取代基，且处于对位三个基团—CH3，—CH3，—NH2

，组合成两个部分（1）—CH3，—CH3组合：—CH2CH3与—NH2两个部分，连在对位（2）—CH3，—NH2组合：

①—CH2NH2与—CH3两个部分，连在对位②—NHCH3与—CH3两个部分，连在对位本文档共86页；当前第75页；编辑于星期日\8点48分本文档共86页；当前第76页；编辑于星期日\8点48分水杨酸：邻羟基苯甲酸6、写出同时满足下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：①含有苯环②能发生银镜反应，不能发生水解反应③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH反应④只能生成两种一氯代物本文档共86页；当前第77页；编辑于星期日\8点48分[解析]：（1）不饱和度Ω=5，分子式：C7H6O3（2）限制条件：①.苯环：Ω=4；②.能发生银镜反应，但不能发生水解反应，有醛基，—CHO，且排除甲酸某酯。③.能与2molNaOH反应，说明有两个—OH（3）剩余部分“残基”：无剩余部分（4）组合：共有6种情形，符合条件的有下列两种：本文档共86页；当前第78页；编辑于星期日\8点48分7、[2013年·新课标Ⅱ·38(6)节选]I（如图-9所示）的同系物J比I的相对分子质量小14，J的同分异构体能通式满足下列条件：①苯环上含有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2；共有_______种；发生银镜反