高中化学选修5

高中化学选修5

选修5《有机化学基础》教案

第一章认识有机化合物

【课时安排】共13课时

第一节：1课时

第二节：3课时

第三节：2课时

第四节：4课时

复习：1课时

测验：1课时

讲评：1课时

第一节有机化合物的分类

【教学重点】

了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。

【教学难点】

分类思想在科学研究中的重要意义。

【教学过程设计】

【思考与交流】

L什么叫有机化合物？

2.怎样区分的机物和无机物？

有机物的定义：含碳化合物。CO、C02、H2c03及其盐、氢氟酸(HCN)及其盐、硫氟酸

(HSCN)、氟酸(HCNO)及其盐、金属碳化物等除外。

有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于

水。从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？

组成元素：C、H、0N、P、S、卤素等

有机物种类繁多。（2000多万种）

一、按碳的骨架分类：

有机化合物链状化合物脂肪

环状化合物脂环化合物化合物

1.链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发

现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：

CllCHC1ICH3CH2Cli2OHC1I2CH3223

正丁烷正丁醇

2.环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：

（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：

1OH

环戊烷环己醇

（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：

苯

二、按官能团分类：

什么叫官能团？什么叫烧的衍生物？

官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团.常见的官能团有.：P.5表1T

煌的衍生物：是指烽分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机

化合物。可以分为以下12种类型：练习：

1.下列有机物中属于芳香化合物的是（）

N02

2.K归纳》芳香族化合物、芳香烧、苯的同系物二者之间的关系:

K变形练习》下列有机物中（1）属于芳香化合物的是，（2）属于芳

香烧的是，

（3）属于苯的同系物的是。

Oil

CH3

CH2—CH3

C1I=CII2

C1I3CH3

COOHOHCOOH3.按官能团的不同对下列有机物进行分类：

H—C—H

3—CH3CH32

OHCH3CH3

OHC2H5COOH

H2C=CHHO—COOH—C—0C2H5H

4.按下列要求举例：（所有物质均要求写结构简式）（1）写出两种脂肪烧，一种饱

和，一种不饱和：、；（2）写出

属于芳香烧但不属丁苯的同系物的物质两种：、

（3）分别写出最简单的芳香竣酸和芳香醛：

、;（4）写出最简单的酚和

最简单的芳香醇：、o

5.有机物的结构简式为

coonone

=CH2CH

试判断它具有的化学性质有哪些？（指出与具体的物质发生反应）作业布置：P.6

1、2、3、熟记第5页表1T

H

第二节有机化合物的结构特点（教学设计）

第一课时

有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型

3

4

第二课时

［思考回忆］同系物、同分异构体的定义？（学生思考回答，老师板书）

［板书］

二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义

同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体

现象。同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。

（同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系

物。）

［知识导航1］

引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对“同分异

构”的理解：

（1）“同分”——相同分子式（2）“异构”——结构不同

分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。

（“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构）

“同系物”的理解：（1）结构相似--------定是属于同一类物质；

（2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团——分子式不同

［学生自主学习，完成《自我检测1》］

《自我检测1》

下列五种有机物中，互为同分异构体；互为同一物质；5

互为同系物。CH3|CH3-CH-CH=CH2CH3-CH=C||①②CH3cH3cH3③|

④CH2=CH-CH3⑤CII2=CH-CH=CH2CH3-C=CH-CH3

［知识导航2］

（1）由①和②是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构；

（2）②和③互为同一物质，巩固烯嫌的命名法；

（3）由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”

的含义理解。（不

仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。）

（4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本

质原因是什么？（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和

结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现

象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。）

［板书］

二、同分异构体的类型和判断方法

1.同分异构体的类型：

a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构

b.官能团异构：官能团不同引起的异构

c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构

［小组讨论］通过以上的学习，你觉得有哪些方法能够判断同分异构体？

［小结］抓“同分”——先写出其分子式（可先数碳原子数，看是否相同，若同，则再看

其它原子的数目,,,,）看是否“异构”——能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异

构则最好，若不能直接判断，那还可以通过给该有机物命名来判断。那么，如何判断“同

系物”呢？（学生很容易就能类比得出）

［板书］

2.同分异构体的判断方法

［课堂练习投影］——巩固和反馈学生对同分异构体判断方法的掌握情况，并复习巩固

“四同”的区别。

1）下列各组物质分别是什么关系？

6

①CH4与CH3CH3②正丁烷与异丁烷③金刚石与石墨④02与03⑤1

1H与2

1H

2）下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？

①CH3C00H和HC00CH3②CH3CH2CH0和CH3COCH3

③

3（4）1-丙醇和2-丙醇

⑤和CH3-CH2-CH2-CH3

［知识导航3］——《投影戊烷的三种同分异构体》

启发学生从支链的多少，猜测该有机物反应的难易，从而猜测其沸点的高低。（然后老

师投影戊烷的三种同分异构体实验测得的沸点。）

［板书］

三、同分异构体的性质差异

带有支链越多的同分异构体，沸点越低。

［学生自主学习，完成以下练习］

《自我检测3——课本P122、3、5题》

第三课时

［问题导入］

我们知道了有机物的同分异构现象，那么，请同学们想想，该如何书写已知分子式的有

机物的同分异构体，才能不会出现重复或缺漏？如何检验同分异构体的书写是否重复？你

能写出己烷（C6H14）的结构简式吗？（课本P10《学与问》）

［学生活动］书写C6H14的同分异构。

［教师］评价学生书写同分异构的情况。

［板书］

四、如何书写同分异构体

1.书写规则——四句话：

主链由长到短；支链由整到散；支链或官能团位置由中到边；排布对、邻、间。

7

（注:①支链是甲基则不能放1号碳原子匕若支链是乙基则不能放1和2号碳原子

上，依次类推。②可以画对称轴，对称点是相同的。）

2.儿种常见烷煌的同分异构体数目：

丁烷：2种；戊烷：3种；己烷：5种；庚烷：9种

［堂上练习投影］下列碳链中双键的位置可能有一种。

［知识拓展］

1.你能写出C3H6的同分异构体吗？

2.提示学生同分异构体暂时学过有三种类型，你再试试写出丁醇的同分异构体？①按位

置异构书写；②按碳链异构书写；）

3.若题目让你写出C4H100的同分异构体，你能写出多少种？这跟上述第2题答案相同

吗？

（提示：还需③按官能团异构书写。）

［知识导航5］

（1）大家已知道碳原子的成键特点，那么，利用你手中的球棍模型，把甲烷的结构拼

凑出来。二氯甲烷可表示为它们是否属于同种物质？

（是，培养学生的空间想象能力）

（2）那，二氯乙烷有没有同分异构体？你再拼凑一下。

［板书］

注意：二氯甲烷没有同分异构体，它的结构只有1种。

［指导学生阅读课文P11的《科学史话》］

注：此处让学生初步了解形成甲烷分子的sp3杂化轨道

疑问：是否要求介绍何时为sp3杂化？

［知识导航6］

有机物的组成、结构表示方法有结构式、结构简式，还有“键线式”，简介“键线式”

的含义。

［板书］

五、键线式的含义（课本P10《资料卡片》）

［自我检测3］写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。Oil

［小结本节课知识要点］

8

［自我检测4］（投影）

1.烷燃C5H12的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，试写出这种异构体的结构简

式。（课本P12、5）

2.分子式为C6H14的烷煌在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个（A）2个

（B）3个（C）4个（D）5个

3.经测定，某有机物分子中含2个—CH3,2个一CH2—；一个—CH—；一个

C1。试写出这种有机物的同分异构体的结构简式：

第三节有机化合物的命名

【教学目标】

1.知识与技能：掌握妙基的概念；学会用有机化合物的系统命名的方法对烷嫌进行命

名。2.过程与方法：通过练习掌握烷嫌的系统命名法。

3.情感态度和价值观：在学习过程中培养归纳能力和自学能力。【教学过程】

9

【归纳】

一、烷烧的命名

1、烷炫的系统命名法的步骤和原则：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写

在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。

2、要注意的事项和易出错点

3、命名的常见题型及解题方法

第二课时

二、烯煌和快烽的命名：

命名方法：与烷燃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主

链必须含有双键或叁键。

命名步骤：

1、选主链，含双键（叁键）；

2、定编号，近双键（叁键）；

3、写名称，标双键（叁键）。其它要求与烷烧相同！！！

三、苯的同系物的命名

•是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。

•有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。

•有时又以苯基作为取代基。

四、煌的衍生物的命名

•卤代烧：以卤素原子作为取代基象烷煌一样命名。

•醇：以羟基作为官能团象烯煌一样命名

•酚：以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。

•酸、酮：命名时注意碳原子数的多少。

•醛、竣酸：某醛、某酸。

,酯：某酸某酯。

【作业】P16课后习题及《优化设计》第三节练习

【补充练习】

-选择题

1.下列有机物的命名正确的是（D）

A.1,2一二甲基戊烷B.2一乙基戊烷

C.3,4一二甲基戊烷D.3一甲基己烷

2.下列有机物名称中，正确的是（AC）

A.3,3一二甲基戊烷B.2,3一二甲基一2一乙基丁烷

C.3一乙基戊烷D.2,5,5—三甲基己烷

10

3.下列有机物的名称中，不正确的是（BD）.•.A.3,3一二甲基一1一丁烯B.

1一甲基戊烷C.4一甲基一2一戊烯D.2一甲基一2一丙烯4.下列命名错误的是（AB）

A.4一乙基一3一戊醇B.2一甲基一4一丁醇

C.2一甲基一1一丙醇D.4一甲基一2一己醇

5.（CH3cH2）2CHCH3的正确命名是（D）

A.2一乙基丁烷B.3一乙基丁烷C.2一甲基戊烷D.3一甲基戊烷

6.有机物的正确命名是B

A3,3二甲基4乙基戊烷B3,3,4三甲基己烷C3,4,4三甲基己

烷D2,3,3三甲基己烷

7.某有机物的结构简式为：，其正确的命名为（C）

A.2,3一二甲基一3一乙基丁烷B.2,3一二甲基一2一乙基丁烷

C.2,3,3—三甲基戊烷D.3,3,4—三甲基戊烷

8.一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、浪

的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目（末尾的“0”可略去）。按此原则，对

下列几种新型灭火剂的命名不正确.•.的是（B）

A.CF3Br1301B.CF2Br2122

C.C2F4C12242D.C2ClBr22012

第四节研究有机化合物的般步骤和方法

【教学重点】①蒸储、重结晶等分离提纯有机物的实验操作

②通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构

③确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算

【教学难点】确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍

第一课时

【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可

能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有

机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。今天我们就来学习研究有机化合物的一般

步骤。

【学生】阅读课文

【归纳】

1研究有机化合物的一般步骤和方法

（1）分离、提纯（蒸储、重结晶、升华、色谱分离）；

（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）——确定实验式；

（3）相对分子质量的测定（质谱法）——确定分子式；

（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。

2有机物的分离、提纯实验

一、分离、提纯

1.蒸储

完成演示【实验

【实验1-1］注意事项：

(1

）安装蒸镭仪器时要注意先从蒸储烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸储瓶的位置。然

后，再接水冷11凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即''先上后下”“先头后尾”；

拆卸蒸偏装置时顺序相反，即“先尾后头”。

（2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸偏烧瓶的位置、蒸馈烧瓶接入水冷凝器的

位置等。

（3）蒸储烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。不要忘记在蒸储前加

入沸石。如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液

中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。

（4）乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需

垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸储烧瓶！

物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手

段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生

化学反应。

2.重结晶

【思考和交流】

1.P18“学与问”

温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目

的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。

2.为何要热过滤？

【实验1-2］注意事项：

苯甲酸的重结晶

1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。

2）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。

第二课时

【补充学生实验】山东版山东版《实验化学》第6页“硝酸钾粗品的提纯”

3.萃取

注：该法可以用复习的形式进行，主要是复习萃取剂的选择。

4.色谱法

【学生】阅读“科学视野”

【补充学生实验11看人教版《实验化学》第17页“纸上层析分离甲基橙和酚ST

【补充学生实验2】看山东版《实验化学》第14页“菠菜中色素的提取与分离”

第三课时

【引入】

从公元八世纪起，人们就L1开始使用不同的手段制备有机物，但由于化学理论和技术条

件的限制，其元素组成及结构长期没有得到解决。直到19世纪中叶，李比希在拉瓦锡推

翻了燃素学说，在建立燃烧理论的基础上，提出了用燃烧法进行有机化合物中碳和氢元素

定量分析的方法。准确的碳氢分析是有机化学史上的重大事件，对有机化学的发展起着不

可估量的作用。随后，物理科学技术的发展，推动了化学分析的进步，才有了今天的快

速、准确的元素分析仪和各种波谱方法。

【设问】定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一，如何用实验的方法探

讨物质的元素组成？

二、元素分析与相对原子质量的测定

1.元素分析

例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验

12

图1T碳和氢的鉴定

方法而检出。例如：

C12H2201l+24CuO12CO2+l1H20+24CU

实验：取干燥的试样——蔗糖0.2g和干燥氧化铜粉末1g,在研钵中混匀，装入干燥

的硬质试管中。如图「1所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管

中。用酒精灯加热试样，观察现象。结论：若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化

碳生成，表明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴（让学生思考：如何证明其为水

滴？），则表明试样中有氢元素。

【教师】讲解或引导学生看书上例题，这里适当补充一些有机物燃烧的规律的专题练

习。

补充：有机物燃烧的规律归纳

1.燃完全燃烧前后气体体积的变化

完全燃烧的通式：Cxlly+(x+y)024xC02+yII202

(1)燃烧后温度高于100℃时，水为气态：

VV后V前

①

②

③

(2)y14y=4时，V=0,体积不变；y>4时，V>0,体积增大；y<4时，

V<0,体积减小。燃烧后温度低于100℃时，水为液态：

y14

派无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烧分子中的氢原子个数有

关，而

与氢分子中的碳原子数无关。VV后前V

例：盛有CH4和空气的混和气的试管，其中CH4占1/5体积。在密闭条件下，用电火花

点燃，冷却后倒置在盛满水的水槽中(去掉试管塞)此时试管中

A.水面上升到试管的1/5体积处；

B.水面上升到试管的一半以上；

C.水面无变化；

D.水面上升。

答案：D

2.烧类完全燃烧时所耗氧气量的规律

y11202

y(1)相同条件下等物质的量的烧完全燃烧时，(x+)值越大，则耗氧量越多；4

y（2）质量相同的有机物，其含氢百分率（或值）越大，则耗氧量越多；x完全燃烧

的通式：CxHy+（x+xC02+

（3）Imol有机物每增加一个CH2,耗氧量多1.5mol；

（4）Imol含相同碳原子数的烷烧、烯烽、快燃耗氧量依次减小0.5mol；

（5）质量相同的CxHy,y）024xx值越大，则生成的C02越多；若两种姓的值相等，质

量相同，则生成的yy

C02和H20均相等。

3.碳的质量百分含量c%相同的有机物（最简式可以相同也可以不同），只要总质量一

定，以任意比混合，完全燃烧后产生的C02的量总是一个定值。

13

4.不同的有机物完全燃烧时，若生成的C02和H20的物质的量之比相等，则它们分子

中的碳原子和氢原子的原子个数比相等。

2.质谱法

注：该法中主要引导学生会从质谱图中“质荷比”代表待测物质的相对原子质量以及认

识质谱仪。

第四课时

三、分子结构的测定

1.红外光谱

注：该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围，主要让学生知道通过红外光谱可

以知道有机物含有哪些官能团。

2.核磁共振氢谱

注：了解通过该谱图确定了

（1）某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子

（2）有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。

有机物分子式的确定

1.有机物组成元素的判断

一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C-C02,H-H20,Cl-HClo某有

机物完全燃烧后若产物只有C02和H20,则其组成元素可能为C、H或C、H、0。欲判定该

有机物中是否含氧元素，首先应求出产物C02中碳元素的质量及H20中氢元素的质量，然

后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含

氧；否则，原有机物的组成含氧。

2.实验式(最简式)和分子式的区别与联系

(1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表

明分子中的原子个数。

注意：

①最简式是一种表示物质组成的化学用语；

②无机物的最简式一般就是化学式；

③有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种；

④最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子

式就不同。例如，苯(C6H6)和乙快(C2H2)的最简式相同，均为CH,故它们所含C、H元素

的质量分数是相同的。

(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。

注意：

①分子式是表示物质组成的化学用语；

②无机物的分子式一般就是化学式；

③由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多

种：④分子式=(最简式)n。即分子式是在实验式基础上扩大n倍，

3.确定分子式的方法14。

(1)实验式法由各元素的质量分数一求各元素的原子个数之比(实验式)一相对分子质量

f求分子式。

(2)物质的量关系法由密度或其他条件一求摩尔质量一求Imol分子中所含各元素原子

的物质的量f求分子式。(标况下M=dg/cm3X103,22.4L/mol)

(3)化学方程式法利用化学方程式求分子式。

(4)燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式。

由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z,最后求出分子式。

［例1］3.26g样品燃烧后,得到4.74gC02和1.92gH20,实验测得其相对分子质量为

60,求该样品的实验式和分子式。

(1)求各元素的质量分数

(2)求样品分子中各元素原子的数目(N)之比

(3)求分子式

通过实验测得其相对分子质量为60,这个样品的分子式=(实验式)no

［例2］实验测得某燃A中含碳85.7%,含氢14.3%o在标准状况下11.2L此化合物气体

的质量为14g。求此嫌的分子式。

解：(1)求该化合物的摩尔质量

(2)求Imol该物质中碳和氢原子的物质的量

［例3］6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜，

氧化铜固体的质量变成4.36g。这时氢气的利用率是80%。求该一元醇的分子。

［例4］有机物A是燃的含氧衍生物，在同温同压下，A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是

2。1.38gA完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06g；若将

燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加L08g；取4.6gA与足量的金属钠反应，生成

的气体在标准状况下的体积为1.68L；A不与纯碱反应。通过计算确定A的分子式和结构

简式。

说明：由上述几种计算方法，可得出确定有机物分子式的基本途径：

【练习】15

1.某燃0.Imol,在氧气中完全燃烧，生成13.2gC02、7.2gH20,则该燃的分子式为2.

已知某燃A含碳85.7%,含氢14.3除该燃对氮气的相对密度为2,求该煌的分子式。

3.125C时，1L某气态燃在9L氧气中充分燃烧反应后的混合气体体积仍为10L(相同条

件下)，则该慌可能是

A.CH4B.C2H4C.C2H2D.C6H6

4.一•种气态烷烧和气态烯妙组成的混合物共10g,混合气密度是相同状况下H2密度的

12.5倍，该混合气体通过装有滨水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了8.4g,组成该混合

气体的可能是

A.乙烯和乙烷B.乙烷和丙烯C.甲烷和乙烯D.丙稀和丙烷

5.室温下，一气态燃与过量氧气混合完全燃烧，恢复到室温，使燃烧产物通过浓硫酸，

体积比反应前减少50mL,再通过NaOH溶液，体积又减少了40mL,原煌的分子式是

A.CH4B.C2I14C.C2H6D.C3II8

6.A、B两种煌通常状况下均为气态，它们在同状况下的密度之比为1：3.5。若A完全

燃烧，生成C02和H20的物质的量之比为1：2,试通过计算求出A、B的分子式。

7.使乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，可得C023.52g,H201.92g,则该混合气体

中乙烷和丙烷的物质的量之比为

A.1：2B,1：1C.2：3D.3：4

8.两种气态煌的混合气共ImoL在空气中燃烧得到1.5molC02和2molH20»关于该混合

气的说法合理的是

A.一定含甲烷，不含乙烷

B.一定含乙烷，不含甲烷D.一定含甲烷，但不含乙烯C.一定是甲烷和乙烯的混合

物

9.25℃某气态燃与02混合充入密闭容器中，点燃爆炸后又恢复至25C,此时容器内压

强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。该烧的分子式可能为

A.C2H4B.C2H2C.C3H6D.C3H8

10.某煌7.2g进行氯代反应完全转化为一氯化物时，放出的气体通入500mL0.2moi/L

的烧碱溶液中，恰好完全反应，此烽不能使溟水或酸性高锦酸钾溶液褪色，试求该烧的分

子式。

11.常温下某气态烷烧10mL与过量0285mL充分混合，点燃后生成液态水，在相同条件

下测得气体体积变为70mL,求煌的分子式。

12.由两种气态燃组成的混合烧20mL,跟过量02完全燃烧。同温同压条件下当燃烧产

物通过浓H2s04后体积减少了30mL,然后通过碱石灰又减少40mL。这种混合气的组成可

能有几种？

《有机物分子式的确定》参考答案

[例1]3.26g样品燃烧后，得到4.74gC02和1.92gH20,实验测得其相对分子质量为

60,求该样品的实验式和分子式。

解：（1）求各元素的质量分数

样品C02H20

3.26g4.74g1.92gl6

（2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比

这个样品的实验式为CH20。

（3）求分子式

通过实验测得其相对分子质量为60,这个样品的分子式=（实验式）n。

故这个样品的分子式为C2H4O2,

答：这个样品的实验式为CH20,分子式为C2H402。

［例2］实验测得某燃A中含碳85.7%,含氢14.3%o在标准状况下11.2L此化合物气体

的质量为14g。求此烽的分子式。

解：

（1）求该化合物的摩尔质量

根据得

（2）求Imol该物质中碳和氢原子的物质的量

即Imol该化合物中含2molC原子和4molH原子，故分子式为C2H4。

［例3］6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜，

氧化铜固体的质量变成4.36g。这时氢气的利用率是80%。求该一元醇的分子。

解：设与CuO反应的氢气的物质的量为xl7

而这种一元醇反应后生成的氢气的物质的量为

饱和一元醇的通式为。，该一元醇的摩尔质量为M（A）o

该•元醇的相对分子质量是60。根据这一元醇的通式，有下列等式：

则饱和一元醇的分子式是C2H60。

［例4］有机物A是燃的含氧衍生物，在同温同压下，A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是

2。1.38gA完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06g；若将

燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加L08g；取4.6gA与足量的金属钠反应，生成

的气体在标准状况下的体积为L68L；A不与纯碱反应。通过计算确定A的分子式和结构

简式。

解：燃烧产物通过碱石灰时，C02气体和水蒸气吸收，被吸收的质量为3.06g；若通过

浓硫酸时，水蒸气被吸收，被吸收的质量为L08g。故C02和水蒸气被吸收的物质的量分

别为:

列方程解之得x=3y=8

由题意知A与金属钠反应，不与Na2c03反应，可知A含羟基不含竣基(-C00H)。

18

4.6gA所含物质的量为

4.6gA中取代的H的物质的量为。

即ImolA取代H的物质的量为3mol,可见1个A分子中含有3个羟基，故A为丙三醇，

结构简式为：

【练习】

1.解析：烧完全燃烧产物为C02、H20,C02中的C、H20中的H全部来自于烧。13.2g

C02物质的量.

为13.2g7.2g0.3mol,7.2gH20物质的量为0.4mol,则0.Imol该燃中分子含C：

0.3mol,44g/moll8g/mol

含H：0.4molX2=0.8mol(C02〜C、H20〜2H),所以Imo1该烧分子中含C31no1、含

H8mol»答案:C31I8»

2.解析:n(C):n(H)85.7%14.3%:1:2,即最简式为CH2、化学式为(CH2)n,该煌的相

对121

Mr(A)564,故分子式为C4H8。Mr(CH2)14分子质量：Mr(A)=Mr(N2)X2=28X2=

56,n

3.解析：任意煌与一定量氧气充分燃烧的化学方程式：

yy点燃CxHy+(x+)02xC02+H2042

当温度高于100C时，生成的水为气体。若煌为气态烧，反应前后气体的体积不变，即

反应消耗的煌和02与生成的二氧化碳和气态水的体积相等。

yy1+(x+)=x+y=442

就是说气态烧充分燃烧时，当烧分子中氢原子数等于4时(与碳原子数多少无关)，反

应前后气体的体积不变(生成物中水为气态)。答案：A、B。

4.解析：混合气体的平均摩尔质量为12.5X2g/mol=25g/mol,则混合气的物质的量为

；又烯煌中最简单的乙烯的摩尔质量是28g/mol,故烷烧的摩尔质量一定小于

25g/mol,

只能是甲烷。当混合气通过滨水时，由于只有烯燃和浸水反应，因此增重的8.4g为烯

烧质量，则甲烷质量为10g—8.4g=1.6g,甲烷的物质的量为0.Imol,则烯姓的物质的

量为0.3mol

，烯煌的摩尔质量为

，根据烯燃通式CnH2n,即14n=28,可求出

n=2,即烯烧为乙烯。答案：Co

5.解析：煌在过量氧气中完全燃烧产物为0)2、H20及剩余02,由于是恢复到室温，则

通过NaOH溶液后气体体积减少40mL为生成C02体积。

yy点燃CxHy+(x+)02xC02+H20(g)4219AV

y1x+4

xyl+40.050.04

列式计算得：y=5x-4当：

①x=ly=l②x=2y=6③x23y》ll只有②符合。(为什么？)答案：Co

6.解析:一A完全燃烧,C-C02H-H20产物中nC02:nH20=l：2,即A中

nC：nH=l：4,只有CH4能满足该条件，故A为甲烷，摩尔质量为16g/mol；

相同状况下，不同气体密度与摩尔质量成正比：MA:MB=1：3.5,

MB=3.5MA=3.5X16g/mol=56g/mol»设班B分子式为CxHy,则:

12x+y=56y=56—12x只有当x=4y=8时合理。答案：A：CH4；B：C4H8

7.解析：该题已知混合气体完全燃烧后生成C02和H20的质量，从中可以计算出这两种

物质的物质的量，n(C02)=3.52g4-44g/mol=0.08mol,n(H20)=1.92g4-18g/mol=

0.llmol；进而求出混合气体中每含1摩C所含H的物质的量，0.llmolX2+0.08mol=

11/4；而组分气体中乙烷和丙烷的同样定义的化学量分别是，乙烷C2H6为3,丙烷C3H8

为8/3；招这些平均量应用于十字交叉法可得这两组分气体在混合气体中所含C原子数之

比。

C2H6每含1摩C所含H的物质的量：3

11/4-8/3

C3H8每含1摩C所含H的物质的量：8/33-11/4

混合气体中乙烷所含C原子数

混合气体中丙烷所含的C原子数11/48/31:3311/4

即混合气体中每含41noic原子，其中ImolC原子属于C2H6(乙烷物质的量则为1/2=

0.5mol),3moic原子属于C3H8(丙烷物质的量则为3/3=Imol)。

所以混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为：n(C2H6)：n(C3H8)=(l/2)：(3/3)=

1：2

答案：A

8.A

9.解析：25c时生成的水为液态；生成物经NaOII溶液处理，容器内几乎成为真空，说

明反应后容器中无气体剩余，该气态嫌与02恰好完全反应。设该嫌的分子式为Cxlly,则

有：

yy点燃CxHy+(x+)02xC02+H2042

压强变化可知，烽和02的物质的量应为C02的2倍(25℃时生成的水为液态)，

yy即：1+(x+)=2x,整理得：x=l+44

讨论：当y=4,x=2；当y=6,x=2.5(不合，舍)；当y=8,x=3,,,答案：A^D。

10.解析：根据方程式：CxHy+C12-*CxH(y-1)C1+HC1HCl+NaOH=NaCl+H2O得关系

式：

20

CxHy〜C12〜NaOH

ImolnImoln=0.Imol0.5X0.2mol/L

该燃的摩尔质量Mm7.2g72g/molnO.Imol

另由该嫌与氯气发生取代反应可知该嫌为烷煌，通式为CnH2n+2,

贝ij：14n+2=72n=5故分子式为C5H12

11.解析：根据方程式

CxHy(g)+(x+答案：C5H12oyy燃烧)02xC02(g)+H20(l)AV42

y411+

10mL

解得：y=625mL烷炫通式为CnH2n+2,2n+2=6,n=2,该煌分子式为C2H6。答案：

C2II6o

12.解析：因为V(混烧)：V(C02)：V(H20)=1：2：1.5,所以：V(混煌)：V

(C)：V(H)=1：2：3,平均组成为C2H3,Mr=27。

根据平均组成C2H3分析，能满足平均组成的混煌只有两组，即C2H2和C2H6或C2H2和

C2H4组成的混烧。答案：C2H2和C2H6或C2H2和C2H4

第二章煌和卤代姓

一、教学目标

1了解烷煌、烯烧、焕煌物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。

2能以典型代表物为例，理解烷烧、烯烧、焕煌和卤代堤等有机化合物的化学性质。

3能根据有机化学反应原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。

4在实践活动中，体会有机化合物在日常生活中的重要应用，同时关注有机物的合理

使用。

二、内容结构

三、课时安排

第一节脂肪烧3课时

第二节芳香煌2课时

第三节卤代燃3课时21

复习与机动2课时

第一节脂肪燃

教学目的：

1了解烷烧、烯烧、快燃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。

2能以典型代表物为例，理解烷烧、烯烧、焕煌等有机化合物的化学性质。

教学重点：

烯烧、快炫的结构特点和主要化学性质；乙快的实验室制法。

教学难点：

烯烛的顺反异构。

教学教程：

一、烷烧和烯煌

1、物理性质递变规律

［思考与交流］P28

完成P29图2-1

结论：P29

2、结构和化学性质

回忆甲烷、乙烯的结构和性质，引导学生讨论甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同

点，列表小结。

［思考与交流］P29化学反应类型小结

完成课本中的反应方程式。得出结论：

取代反应：

加成反应：

聚合反应：

［思考与交流］进步对比烷燃、烯燃的结构和性质:

22

［思考与交流］丙稀与氯化氢反应后，会生成什么产物呢？试着写出反应方程式：导

学在课堂P36

［学与问］P30烷燃和烯煌结构对比

完成课本中表格

［资料卡片］P30二烯燃的不完全加成特点：竞争加成

注意：当氯气足量时两个碳碳双键可以完全反应

二、烯短的顺反异构体

观察下列两组有机物结构特点：

333H=C=CH------HH------HHH3CH3CCH3CHCH3H3H思考：下列有机

分子中，可形成顺反异构的是

第二组ACH2=CHCII3第一组BCI12=CHClI2Cn3

CCII3CII=C(C113)2DCH3CH=CHC1

答案：D

三、块烧

1)结构：

2)乙炊的实验室制法：

原理：CaC2+2H20Ca(0H)2+C2H2t

实验装置：P.32图2-6

注意事项：

a、检查气密性；b、怎样除去杂质气体？(将气体通过装有CuS04溶液的洗气瓶)c、

气体收集方法

乙焕是无色无味的气体，实验室制的乙焕为什么会有臭味呢？

(1)因电石中含有CaS、Ca3P2等，也会与水反应，产生H2S、PH3等气体，所以所制

乙焕气体会有难闻的臭味；

(2)如何去除乙快的臭味呢？(NaOH和CuS04溶液)

(3)H2s对本实验有影响吗？为什么？

H2s具有较强还原性，能与浪反应，易被酸性高锦酸钾溶液氧化，使其褪色，因而会对

该实验造成干扰。

(4)为什么不能用启普发生器制取乙焕？

1、因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；

2、反应放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器，容易因胀缩不均，引起破碎；

3、生成物Ca(011)2微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口；

23

4、关闭导气阀后，水蒸气仍与电石作用，不能达到“关之即停”的目的.

3)乙快的化学性质：

a.氧化反应

(1)在空气或在氧气中燃烧一完全氧化

2C2H2+5024C02+2H20

(2)被氧化剂氧化：将乙快气体通往酸性高镒酸钾溶液中，可使酸性高镒酸钾褪色

b、加成反应

将乙快气体通入滨水溶液中，可以见到溪的红棕色褪去，说明乙快与浪发生反应。

CH三CH+2Br2-CHBr2CHBr2

c、加聚反应：导电塑料——聚乙焕

【学与问】P34

1含有不饱和键的烯烽、快燃能被高钵酸钾氯化，其结构特点是具有碳碳双键与碳碳

三键。2快煌中不存在顺反异构，因为块煌是线型结构分子，没有构成顺反异构的条

件。

四、脂肪煌的来源及其应用

【学与问3]P36

石油分镭是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分储和减压分

储，常压分储得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分镭得到润滑油、

凡士林、石蜡等。减压分储是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点

降低而进行分储，避免了高温下有机物的炭化。石油催化裂化是将重油成分（如石蜡）

在催化剂存在下，在460〜520℃及100kPa〜200kPa的压强下，长链烷烽断裂成短链的

烷烧和烯烧，从而大大提高汽油的产量。如C16H34-C8II18+C8n16。

石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烧进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化

工原料。石油的催化重整的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香燃。

小结：乙烷、乙烯、乙焕分子结构和化学性质比较（导学大课堂P32）

巩固练习：P36T1-4

作业：

1.CaC2、ZnC2、Al4c3、Mg2c3、Li2c2等同属于离子型碳化物，请通过CaC2制C2H2的

反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是（）

A.CaC2水解生成乙烷B.ZnC2水解生成丙焕

C.A14c3水解生成丙快D.Li2c2水解生成乙烯

2.所有原子都在一条直线上的分子是（）

A.C2H4B.C02C.C3H4D.CH4

3.下列各选项能说明分子式为C4H6的某嫌是一CH2—CII3,而不是C1I2

的事实是（）

A.燃烧有浓烟B.能使酸性高镒酸钾溶液褪色

C.所在原子不在同一平面上

D.与足量浸水反应，生成物中只有2个碳原子上有溪原子

第二节芳香烧

教学目标：

1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;

2、了解芳香煌的来源及其应用

教学重点：苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。

教学难点：苯的同系物的结构和化学性质。

教学过程：

复习脂肪烧，回忆必修2中有关苯的知识，完成表格24=CH2

完成P37［思考与交流］中1、2

小结苯的物理性质和化学性质

一、苯的物理性质：

苯是无色有特殊气味的液体，密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1C,熔点5.5C

二、苯的化学性质

在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。

1）苯的氧化反应：在空气中燃烧，有黑烟。

*但不能使酸性高镒酸钾溶液褪色

2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）

3）苯的加成反应（与H2、C12）

总结：能燃烧，难加成，易取代

［课堂练习］:

1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（）（导学）

（A）苯的邻位二元取代物只有一种

（B）苯的间位二元取代物只有一种

（C）苯的对位二元取代物只有一种

（D）苯的邻位二元取代物有二种

2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是［］

①苯不能使滨水褪色

②苯不能使酸性高镒酸钾溶液褪色

③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应

④经测定，邻二甲苯只有一种结构

⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是L40X10-10m

A.①②④⑤B.①②③⑤C.①②③D.①②

3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）

4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是

A、苯是无色带有特殊气味的液体

25

B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

C、苯在一定条件下能与溟发生取代反应

D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应

三、P37［思考与交流］中第3问

1、由于制取溟苯需要用剧毒试剂——液溪为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只

要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。下面是制取澳苯的实验方案与实验步骤：

把苯和少量液态浸放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口

（如图2-4）,跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看

到，在导管口附近出现白雾（由浸化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥形瓶内的液

体里滴入AgN03溶液，有浅黄色溪化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯

里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是浪苯，它是密度比水大的无色液

体，由于溶解了澳而显褐色。

图2-4澳苯的制取图2-5硝基苯的制取

注意事项：

（1）装置特点:长导管；长管管口接近水面，但不接触

（2）长导管的作用：导气;冷凝［冷苯与浪］

(3)苯,浪,铁顺序加药品(强调:是液浪,不是滨水,苯与滨水只萃取,不反应)

(4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3)

(5)提示观察三个现象:导管口的白雾;烧瓶中的现象;滴入硝酸银后水中生成的沉淀

白雾是如何形成的？(长管口与水面位置关系为什么是这样)

(6)将反应的混合物倒入水中的现象是什么？［有红褐色的油状液体沉于水底］

(7)溟苯的物理性质如何？［比水重,不溶于水,油状］

(8)如何除去溪苯中的澳？［水洗,再用10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸僧］

(9)反应方程式

Fe

+Br2

2、制取硝基苯的实验方案与实验步骤：

①配制混和酸：先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2矶浓硫酸，并及时

摇匀和冷却。②向冷却后的混酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混和均匀。

③将大试管放在50'60"C的水浴中加热约10min,实验装置如图2-5所示。

④将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生

成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。

⑤粗产品依次用蒸储水和5%Na0H溶液洗涤，最后再用蒸储水洗涤。若将用无水CaC12

干燥后的粗硝基26苯进行蒸镭，可得纯硝基苯。蒸储应在通风柜或通风良好处进行。

纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。

注意事项：

(1)装置特点:水浴;温度计位置;水浴的水面高