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文档简介
2-4羧酸氨基酸和蛋白质第1课时羧酸自然界和日常生活中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分
草酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸(乙酸)CH3CHCOOHOH乳酸一、羧酸的概述1.从结构上认识羧酸的定义:分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物。官能团:羧基(—COOH)2、分类烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2=CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸(液)C15H31COOH软脂酸C6H5COOH3.饱和一元脂肪酸(1)通式:CnH2n+1COOH(n≥1)(2)常见羧酸的命名:CH3CHCH2CHCH2COOHCH3CH3654321
3、5-二甲基己酸4、羧酸的物理性质(课本P82)(1)溶解性(2)熔沸点随分子中碳链增长,溶解度减小比分子量相近的醇的沸点高OCH3—C—O—H根据羧酸的结构推测其可能的化学性质有哪些?酸性酯化反应(取代)还原反应→醇(与强还原剂)α—H的取代α【想一想】(2)跟多种活泼金属反应(3)跟碱性氧化物反应CaO+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+H2OMg+
2CH3COOH(CH3COO)2Mg
+
H21.具有酸的通性(1)能跟酸碱指示剂反应,能使紫色石蕊试液变红。CH3COOHCH3COO-+H+二、羧酸的化学性质(乙酸为例)(4)跟碱发生中和反应(5)跟某些盐反应NaOH+CH3COOH
CH3COONa+H2ONaHCO3+CH3COOHCH3COONa+H2O+CO2CH3COOH>H2CO3>
OH>CH3CH2OH规律:①H的活泼性顺序:②饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。乙二酸>甲酸>乙酸>丙酸
金属NaNaOHNa2CO3NaHCO3乙醇苯酚乙酸√√√√√√√√×
×××【归纳小结】C6H5ONa+CH3COOH→C6H5OH+CH3COONa思考:乙酸能否与苯酚钠反应?可以的话,写出方程式。醇、酚、羧酸中羟基的比较2、请写出反应产物:COONaOHCH2OHCOONaONaCH2OHCOOHOHCH2OHCOONaONaCH2ONaNaHCO3NaOH或Na2CO3Na1、化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na()COOHOHA、NaOHB、Na2CO3C、NaHCO3D、NaCl
C学案P32、3酸脱羟基,醇脱氢
浓硫酸CH3C18OH+HOC2H5=OCH3COC2H5+H218O=O有机羧酸或无机含氧酸(如
H2SO4、HNO3)与醇都能发生酯化反应。2.酯化反应酸+醇→酯+水
(取代反应)吸水剂催化剂C2H5O-NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3
浓硫酸C2H5OH+HO—NO2
浓硫酸硝酸乙酯乙酸甲酯COOHCOOH+2CH3CH2OHCOOCH2CH3COOCH2CH3+2H2O乙二酸二乙酯【拓展提高】其他酸和醇的酯化反应:
浓硫酸浓H2SO4+2H2O
环乙二酸乙二酯高级脂肪酸与甘油形成油脂。如:CH2–OOCC17H35CH2–OOCC17H35CH
–OOCC17H35+3H2O浓硫酸△CH2-OHCH2-OHCH
-OH+3C17H35COOH多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯。如:硬脂酸甘油酯3、用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯,下列关于产物的说法中,正确的是()
A、18O只存在于乙酸乙酯中
B、18O只存在于水中
C、18O既存在于乙酸乙酯中,又存在于水中
D、生成的乙酸乙酯的相对分子质量为88A学案P3T43.α-H的取代反应ClRCH2COOH+Cl2RCHCOOH+HCl
催化剂4.还原反应(P83)RCOOHRCH2OHLiAlH4注意:羧酸不能通过催化加氢的方法被还原,用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)能将羧酸还原为醇。5.羧基中羟基的取代反应(1)酯化反应RCOOH+NH3RCONH2+H2O△(2)生成酰胺的反应RCOOH+R′OHRCOOR′+H2O
浓硫酸H—C—O—HO甲酸既有羧酸的性质,又有醛的性质。【拓展提高】观察甲酸的结构,分析甲酸的特殊性:醛基羧基Cu(OH)2+2HCOOH
Cu(HCOO)2+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2CO2↑+3H2O+Cu2O↓4、若用一种试剂鉴别甲酸、乙酸和乙醛三种无色液体,可以选用的试剂是()A.溴水B.FeCl3溶液C.KMnO4溶液D.新制Cu(OH)2悬浊液D【提示】常温下混合,使蓝色溶液的浑浊变澄清的是两种酸,加热煮沸,若出现砖红色沉淀,是甲酸。羧酸的化学性质
(2)酯化反应
(4)还原反应(3)α-H的取代反应(1)酸的通性小结
1.某有机物与过量的金属钠反应,得到VAL气体,另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体VBL(同温、同压),若VA>VB,则该有机物可能是()A.HOCH2CH2OHB.CH3COOHC.HOOC—COOHD.HOOC—C6H4—OHD2.某有机物的结构简式为,它可能发生的有机反应的正确组合是()①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦氧化⑧加聚A.①②③⑤⑥B.②③④⑥⑧C.①②⑤⑥⑦⑧D.④⑤⑥⑦⑧C3.(双选)有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。同温、同压下,相同质量
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