酚的性质和应用

酚的性质和应用第一页，共四十四页，编辑于2023年，星期二是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液.

—CH3—OH—CH3

|OHCH3|

|OH请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？—CH2OHCH3CH2OHOHOHOHOHOH邻甲基酚间甲基酚对甲基酚乙醇苯甲醇第二页，共四十四页，编辑于2023年，星期二酚与醇概念的对比

酚

——分子中羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连的有机化合物。

醇

——分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物称为醇芳香醇酚你知道吗？第三页，共四十四页，编辑于2023年，星期二一.苯酚的分子结构（最简单的酚）化学式

结构式结构简式C6H6OOHCCHHCCHHCCH或C6H5OHOH第四页，共四十四页，编辑于2023年，星期二苯酚的分子结构模型比例模型球棍模型第五页，共四十四页，编辑于2023年，星期二苯酚分子的球棍模型苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子一定都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面第六页，共四十四页，编辑于2023年，星期二二.苯酚的物理性质d．苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。

a．色、味、态：纯净的苯酚是没有颜色、具有特殊的气味的晶体露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。b．熔点：40.9℃c．溶解性：①在水中：常温时，苯酚在水中溶解度不大浑浊当温度高于65℃时，能跟水混溶②苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。冷却后如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再水洗。想一想：使用时不小心沾到皮肤上，应怎样处理？

密封保存第七页，共四十四页，编辑于2023年，星期二根据物理性质回答实验内容1观察苯酚颜色、状态，闻其气味。2试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管。继续加苯酚晶体至有较多晶体不溶解，振荡、静置。3水浴中加热实验2试管，然后冷却。4苯酚晶体分别加入到苯和煤油中，与实验2比较。第八页，共四十四页，编辑于2023年，星期二三、苯酚的化学性质：—O—H分析苯酚的结构，你预测苯酚可能有什么化学性质？第九页，共四十四页，编辑于2023年，星期二苯环对羟基的影响

受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H+因此，苯酚具有弱酸性。俗称石炭酸第十页，共四十四页，编辑于2023年，星期二苯酚溶液滴加2-3滴石蕊试剂

方案一：滴加NaOH溶液苯酚溶液方案二：无明显现象溶液由浑浊变澄清结论：苯酚可与NaOH反应，具有酸性。实验探究一：苯酚具有酸性吗？不能使酸碱指示剂变色。第十一页，共四十四页，编辑于2023年，星期二1.弱酸性1）与氢氧化钠的反应—OH—ONa＋NaOH＋H２O2).与碳酸钠的反应-OH+Na2CO3→-ONa＋NaHCO3第十二页，共四十四页，编辑于2023年，星期二-ONa+CO2+H2O

→

-OH+

NaHCO3

苯酚的酸性到底有多弱？酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-，苯酚不能使指示剂变色。

结论澄清溶液浑浊ONa+HClOH+NaCl第十三页，共四十四页，编辑于2023年，星期二3).与金属钠的反应演示实验实验现象实验结论反应原理往熔化的苯酚中加一小块金属钠剧烈反应，产生无色气体酚-OH上的H要比醇-OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离第十四页，共四十四页，编辑于2023年，星期二2.取代反应羟基对苯环的影响+3Br2

+3HBr应用1：苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。2，4，6－三溴苯酚是不溶于水的白色沉淀探究该反应是取代反应还是加成反应？怎样用实验验证？第十五页，共四十四页，编辑于2023年，星期二苯酚和苯与溴反应的比较苯酚苯反应物反应条件反应产物结论原因稀苯酚浓溴水苯和液溴不用催化剂Fe做催化剂BrBrBrOHBr苯酚比苯更易与溴发生反应羟基对苯环的影响，使苯环活化第十六页，共四十四页，编辑于2023年，星期二小结OH苯酚分子中，苯基和羟基是相互影响的，它们在相互影响中共同决定了苯酚的化学性质。第十七页，共四十四页，编辑于2023年，星期二在苯酚溶液中滴加几滴FeCl3溶液,观察现象活动与探究3.显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色,可用于检验酚类物质或Fe3+的存在。6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+第十八页，共四十四页，编辑于2023年，星期二4、加成反应——与H2加成5、氧化反应OH（1）、易燃（2）、在空气中易被氧化苯酚CO2

和H2O第十九页，共四十四页，编辑于2023年，星期二6、苯酚的硝化反应(取代反应）

(2,4,6-三硝基苯酚)2,4,6-三硝基苯酚俗名苦味酸,酸性很强,可用于做炸药.在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应。第二十页，共四十四页，编辑于2023年，星期二四.苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂第二十一页，共四十四页，编辑于2023年，星期二第二十二页，共四十四页，编辑于2023年，星期二教室中的电木就是苯酚和甲醛聚合而成的。n+nHCHOOHH+-H2OOHCH2n第二十三页，共四十四页，编辑于2023年，星期二五、生活中的酚类和环保课本实验（一）酚类化合物的毒害（二）含酚类废水的处理1、物理方法吸附法、萃取法活性碳苯２、化学方法——沉淀、氧化３、微生物处理法第二十四页，共四十四页，编辑于2023年，星期二思考：乙醇和苯酚的结构中均含有羟基，乙醇不显酸性，而苯酚却显酸性，原因是什么？在苯酚分子中，苯基对酚羟基的影响使羟基上的氢原子变得比乙醇分子中羟基上的氢原子更活泼，能电离出H+。第二十五页，共四十四页，编辑于2023年，星期二第二单元醇酚基团间的相互影响专题四烃的衍生物第二十六页，共四十四页，编辑于2023年，星期二一、基团间的相互影响

1、苯酚分子中，苯基和羟基的相互影响

①在苯酚分子中，苯基对酚羟基的影响使羟基上的氢原子变得比乙醇分子中羟基上的氢原子更活泼，能电离出H+。

②在苯酚分子中，酚羟基对苯基的影响使苯基上的邻、对位氢原子变得比苯分子中氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。。第二十七页，共四十四页，编辑于2023年，星期二一、基团间的相互影响

2、甲苯分子中，苯基和甲基的相互影响

①在甲苯分子中，苯基对甲基的影响使甲基变得比烷烃分子中的甲基更活泼，能被酸性高锰酸钾容易氧化。

②在甲苯分子中，甲基对苯基的影响使苯基上的邻、对位氢原子变得比苯分子中氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。。第二十八页，共四十四页，编辑于2023年，星期二一、基团间的相互影响

3、乙醇、苯酚和乙酸分子中，酸性强弱（羟基活泼性）的比较酸性：乙酸>苯酚>乙醇证明：乙基（CH3CH2—）、苯基（C6H5—）

、乙酰基（CH3—C—）对羟基的影响不同，导致羟基的电离程度不同，酸性不同。O‖第二十九页，共四十四页，编辑于2023年，星期二练习1：比较下列物质在水中电离出H+的难易

H2CO3HCO3-H2OHClC2H5OHC6H5OHCH3COOHHCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3->H2O>C2H5OH第三十页，共四十四页，编辑于2023年，星期二(1)如何除去苯中混有的苯酚？能否用溴水除去苯酚?思考：加入适量的NaOH溶液后分液，取上层清液即得苯；不能用溴水除去苯酚，三溴苯酚溶于苯。第三十一页，共四十四页，编辑于2023年，星期二(2)如何分离苯酚和苯的混合物？思考：①向混合物中加入足量的烧碱溶液，分层;②分液后取上层液体即得苯；③向下层溶液即苯酚钠溶液中通入足量的CO2气体，分液即得苯酚。第三十二页，共四十四页，编辑于2023年，星期二NaOH溶液请你来当工程师：

苯与苯酚混合溶液请你帮助该化工厂设计处理含酚废水的方案苯含酚的工业废液苯酚钠分液苯酚分液通入CO2参阅：P75拓展视野含酚废水的处理二、含酚废水的处理第三十三页，共四十四页，编辑于2023年，星期二P74活动与探究实验实验现象结论实验1实验2实验3都可以显紫色苯酚与Fe3+的反应非常灵敏加苯和活性炭都褪色略苯层加FeCl3几乎不显色水层加FeCl3几乎不显色苯酚可以被苯几乎完全萃取第三十四页，共四十四页，编辑于2023年，星期二下面是苯酚软膏的部分说明书：【药物相互作用】

不能与碱性药物并用。【注意事项】1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。

2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用酒精洗净。苯酚溶于酒精苯酚能发生氧化反应苯酚有酸性成果展示第三十五页，共四十四页，编辑于2023年，星期二设计实验证明茶叶中含有茶多酚。成果展示第三十六页，共四十四页，编辑于2023年，星期二练习2用一试种剂鉴别四种无色溶液：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象FeCl3溶液紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色第三十七页，共四十四页，编辑于2023年，星期二3、如何鉴别：①苯酚与苯②苯酚与甲苯③苯酚与己烯④苯酚与乙醇。溴水FeCl3酸性高锰酸钾溴水FeCl3FeCl3溴水FeCl3溴水第三十八页，共四十四页，编辑于2023年，星期二4、某有机物结构为它不可能具有的性质是①易溶于水②可燃性③能使酸性KMnO4溶液褪色④能加聚反应 ⑤能跟NaHCO3溶液反应⑥与NaOH溶液反应

A①④ B①

②

⑥C①

⑤D③⑤⑥

√HOCHCHOHOH第三十九页，共四十四页，编辑于2023年，星期二5、下列叙述正确的是()A．苯酚易溶于NaOH溶液中B．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱C．苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO2D．苯酚可以和硝酸进行硝化反应AD6、某些芳香族化合物的分子式为C7H80，其中与FeCl3溶液混合后能发生显色反应或不发生显色反应的种类分别为()A．2种和1种B．2种和3种

C．3种和2种D．3种和1种C第四十页，共四十四页，编