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文档简介

第五章

核苷酸

提要

一、碱基

二、核苷

三、核苷酸

碱基

嘧啶

①胞嘧啶(DNA,RNA)②尿嘧啶(RNA)③胸腺嘧啶(DNA)嘌呤

①腺嘌呤(DNA,RNA)②鸟嘌呤(DNA,RNA)嘧啶环和嘌呤环的编号以及各种碱基的化学结构

茶碱和咖啡因的化学结构

碱基的性质

?碱基几乎不溶于水，这与其芳香族的杂环结构有关。

?互变异构

?酸碱解离

?强烈的紫外吸收，其最大吸收值在260nm。

碱基的互变异构

核糖和脱氧核糖

?D-核糖

存在于RNA?2-脱氧-D-核糖

存在于DNA?差别：-2'-OHvs2'-H?这种差别影响到二级结构和稳定性。

核苷

?核苷是由戊糖和碱基通过β-N糖苷键形成的糖苷。核苷中的戊糖有D-核糖和2-脱氧-D-核糖两种，它们都以呋喃型环状结构存在。前者形成核糖核苷，后者形成脱氧核苷。核苷中的糖苷键由戊糖的异头体C原子与嘧啶碱基的N1或嘌呤碱基N9形成。为了避免碱基环上原子的编号与呋喃糖环上原子编号混淆，在呋喃环上各原子编号的阿拉伯数字后需加“′”.

?在核苷中，碱基在糖苷键上的旋转受到空间位阻的限制。结果核苷和核苷酸能以顺式和反式两种构象存在。顺式核苷的碱基与戊糖环在同一个方向，反式核苷的碱基与戊糖环在相反的方向。

?由于嘧啶环O2和戊糖环C5′之间的空间位阻，嘧啶核苷通常为反式构象。嘌呤核苷可采取两种构象。自由的嘌呤核苷（特别是鸟苷）更容易形成顺式构象，但是，DNA和RNA螺旋中的嘌呤核苷主要为反式构象。

嘧啶核苷和嘌呤核苷的化学结构

几种修饰核苷

核苷酸

?核苷酸是核苷的戊糖羟基的磷酸酯。核糖核苷的磷酸酯为核糖核苷酸，脱氧核苷的磷酸酯为脱氧核苷酸。理论上，核苷的5′-OH、3′-OH和2′-OH均可以被磷酸化而分别形成核苷-5′-磷酸、核苷-3′-磷酸和核苷-2′-磷酸。但是，自然界的核苷酸多为核苷-5′-磷酸。

?核苷单磷酸（NMP）是指核苷的单磷酸酯。核苷单磷酸可以通过一次成酐反应形成核苷二磷酸（NDP）。核苷二磷酸再通过一次成酐反应生成核苷三磷酸（NTP）。为了将核苷二磷酸和核苷三磷酸上不同的磷酸根区分开来，将直接与戊糖5′-羟基相连的磷酸定为α磷酸根，其余两个磷酸根从里到外依次被称为β磷酸根和γ磷酸根。

常见的核糖核苷酸的化学结构

AMP、ADP和ATP环核苷酸的化学结构

核苷酸的生物功能

①能量货币，通常是ATP，有时使用UTP（糖原合成）、CTP（磷脂合成）和GTP（蛋白质合成）；

②核酸合成的前体：NTP→RNA，dNTP→DNA；

③信息传导，例如cAMP和cGMP作为某些激素的第二信使，鸟苷酸能构调节G蛋白的活性；

④作为其它物质的前体或辅酶/辅基的成分，如ADP为辅酶I和II的组分，鸟苷酸作为第一类内含子的辅酶；

⑤活化的中间物，如UDPGlc和CDP-乙醇胺分别参与糖原和磷脂酰乙醇胺的合成；

⑥作为酶的别构效应物参与代谢的调节，如ATP为磷酸果糖激酶-1的负别构效应物，AMP作为糖原磷酸化酶的正别构效应物;⑦调节基因表达。例如鸟苷-5‘

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