第二节芳香烃选修五

第二节芳香烃选修五第一页，共五十一页，编辑于2023年，星期一第二节芳香烃第二页，共五十一页，编辑于2023年，星期一旧知回顾：一、苯的分子结构与性质1、苯的物理性质无色、有特殊气味的有毒液体。苯的密度比水小。苯不溶于水，易溶于有机溶剂。

苯的熔沸点较低,熔点5.5℃,沸点80.1℃。易挥发（密封保存）。第三页，共五十一页，编辑于2023年，星期一(1)分子式：

最简式(实验式)：(2)结构式(3)结构简式（4）结构特点：

2、苯的分子结构①苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。6个C原子和6个H原子在同一个平面内，对角线位置的碳和氢在同一直线上②苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。C6H6CH第四页，共五十一页，编辑于2023年，星期一即时应用

1、下列哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①苯的邻位二元取代物只有一种②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m，碳碳键的键能也均相等⑤苯的二氯代物只有三种同分异构⑥在一定条件下苯能与氢气加成第五页，共五十一页，编辑于2023年，星期一2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）BC第六页，共五十一页，编辑于2023年，星期一（1）苯的氧化反应：①燃烧反应:

②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色——难氧化3、苯的化学性质点燃2C6H6＋15O212CO2＋6H2O实验现象：火焰明亮且伴有黑烟易取代、能加成、难氧化第七页，共五十一页，编辑于2023年，星期一3、苯的化学性质（2）取代反应：①苯的卤代反应苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应。注意：①反应使用液溴，而不是溴水。②反应条件：常温，催化剂：

FeBr3第八页，共五十一页，编辑于2023年，星期一③反应时通常加入铁粉，发生反应2Fe＋3Br2===2FeBr3；④反应放热，反应速率很快，导致溴和苯挥发需要回收。⑤纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水,难溶于水。⑥反应所得的粗产品呈深褐色，因为溴苯中溶有溴。⑦除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液。第九页，共五十一页，编辑于2023年，星期一②苯的硝化反应①加热的温度是50～60℃。②一般采用水浴加热，其优点是：受热均匀，便于控制温度；③浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。④

浓硝酸和浓硫酸混合时，应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中；⑤纯净的硝基苯是无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯3、苯的化学性质第十页，共五十一页，编辑于2023年，星期一③苯的磺化反应（取代）

－SO3H叫磺酸基。苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。3、苯的化学性质第十一页，共五十一页，编辑于2023年，星期一3、苯的化学性质（3）苯的加成反应

+3H2Ni加热加压+3Cl2紫外线ClClClClClClHHHHHH加成比例1mol苯——3mol氢气第十二页，共五十一页，编辑于2023年，星期一4．溴苯的制备实验

【反应原理】【实验装置】第十三页，共五十一页，编辑于2023年，星期一如图所示，连接好装置，把苯和少量液溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。【实验现象】【实验操作步骤】第十四页，共五十一页，编辑于2023年，星期一【实验注意事项】（1）Fe屑的作用（2）长直导管的作用（3）导管末端不能插入液面下和溴反应生成溴化铁，作催化剂用于导气和冷凝回流（或冷凝器）因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。（4）纯净的溴苯是无色的，但得到的溴苯呈褐色。因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中第十五页，共五十一页，编辑于2023年，星期一（5）除去溴苯中溶有的溴的方法？除溴方法：加NaOH溶液，振荡，分液。①水洗(除去可溶性杂质FeBr3等)②碱洗(除去Br2)③水洗(除去NaOH等)④干燥(除去H2O)，⑤蒸馏(除去苯)。（6）提纯溴苯的方法【实验注意事项】第十六页，共五十一页，编辑于2023年，星期一（7）证明该反应为取代反应而不是加成反应的方法

在锥形瓶中加硝酸银溶液检验生成的溴化氢（8）检验溴化氢要防止溴单质的干扰的方法

加入洗气瓶（装四氯化碳或苯）吸收挥发的溴【实验注意事项】第十七页，共五十一页，编辑于2023年，星期一第十八页，共五十一页，编辑于2023年，星期一冷凝回流、导气吸收检验HBr吸收HBr，防止污染环境除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯防止倒吸第十九页，共五十一页，编辑于2023年，星期一5．硝基苯的制备实验

【反应原理】【实验装置】第二十页，共五十一页，编辑于2023年，星期一①配制混合酸：先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。②向冷却后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混合均匀。③将大试管放在50℃～60℃的水浴中加热，实验装置如图所示。④将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有淡黄色油状物质生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。⑤粗产品依次用蒸馏水和5%的NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。【实验步骤】第二十一页，共五十一页，编辑于2023年，星期一反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体(硝基苯)【注意事项】①加入试剂的顺序：浓HNO3、浓H2SO4、苯。②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂③加热温度为50℃～60℃，水浴加热。④温度计水银球应插入水浴中。⑤长导管的作用：使苯蒸汽冷凝回流，减少苯的挥发⑥

不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。提纯硝基苯的方法是：加入NaOH溶液，分液。【实验现象】第二十二页，共五十一页，编辑于2023年，星期一1.概念：特点：只含有一个苯环，且侧链全部为烷基

。(如：甲苯、乙苯等。)2.通式：CnH2n-6（n≥6）二.苯的同系物苯的同系物是指苯环上的氢被烷基取代的产物一CH3一一CH3CH3一C2H5第二十三页，共五十一页，编辑于2023年，星期一练习：下列属于苯的同系物的是（）D第二十四页，共五十一页，编辑于2023年，星期一3.苯的同系物的同分异构体写出：分子式为C8H10的芳香烃有几种结构C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3存在侧链碳链异构和侧链位置异构第二十五页，共五十一页，编辑于2023年，星期一练习：书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3第二十六页，共五十一页，编辑于2023年，星期一4、苯的同系物的物理性质1)色态：2)密度：3)溶解性：

无色有特殊气味的液体；小于水；不溶于水，易溶于有机溶剂；

对于碳原子数比较少的苯的同系物4)递变规律：

（1）随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸点升高，密度增大；（2）相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中，苯环上的侧链越短、侧链在苯环上越分散，物质的熔沸点越低。第二十七页，共五十一页，编辑于2023年，星期一5、苯的同系物的化学性质（1）取代反应

1）硝化反应浓硫酸△+3HNO3+3H2O2,4,6-三硝基甲苯一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。第二十八页，共五十一页，编辑于2023年，星期一甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物在30℃时苯环上发生一硝基取代，主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。5、苯的同系物的化学性质温度生成物苯甲苯【活动】比较苯与甲苯的硝化反应的难易50℃-60℃硝基苯30℃邻、对位硝基甲苯甲苯的硝化反应比苯更容易进行，原因是侧链的甲基影响了苯环，主要活化了苯环的邻、对位第二十九页，共五十一页，编辑于2023年，星期一5、苯的同系物的化学性质

2）卤代反应苯环和侧链都能发生卤代反应,但条件不同。FeFe光照CH3+Cl2C+HClH2Cl甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主。第三十页，共五十一页，编辑于2023年，星期一(2)加成反应5、苯的同系物的化学性质(3)氧化反应1）可燃性：都能够在空气中燃烧，火焰明亮且带有浓烈的黑烟。第三十一页，共五十一页，编辑于2023年，星期一【探究实验】苯的同系物的氧化反应（1）

取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。（2）

取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。高锰酸钾溶液不褪色—苯难氧化高锰酸钾溶液褪色—甲苯易氧化第三十二页，共五十一页，编辑于2023年，星期一2）部分苯的同系物能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色规律1：烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能氧化

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

C|—C—C|C×5、苯的同系物的化学性质第三十三页，共五十一页，编辑于2023年，星期一规律2：无论侧链烷基的碳链有多长，氧化产物都是-COOH.KMnO4（H+）RR思考：写出下列苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化后的产物CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH35、苯的同系物的化学性质第三十四页，共五十一页，编辑于2023年，星期一

苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？

苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。现象探究你能用学过的知识证明吗？第三十五页，共五十一页，编辑于2023年，星期一2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化归纳总结1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似（1）具有可燃性（2）都能发生苯环上取代反应（3）能发生加成反应第三十六页，共五十一页，编辑于2023年，星期一1、来源：三、芳香烃的来源及其应用

a、煤的干馏

b、石油的催化重整

2.应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂。第三十七页，共五十一页，编辑于2023年，星期一

1.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（） A．甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1mol甲苯与3molH2发生加成反应课堂巩固A第三十八页，共五十一页，编辑于2023年，星期一2.下列实验能获得成功的是(

)A．苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯B．将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯C．加入水后分液可除去溴苯中的溴D．可用分液漏斗分离硝基苯和水

D3.用化学方法鉴别苯、四氯化碳、己烯和甲苯四种液体。第三十九页，共五十一页，编辑于2023年，星期一4．在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是(

)A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴B．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到NaOH溶液中，静止，分液C．乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷D．乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气B第四十页，共五十一页，编辑于2023年，星期一5、充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部的水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是（）A、C10H14B、C11H16

C、C12H18D、C13H20

6.将ag聚苯乙烯树脂溶于ｂＬ苯中，然后通入cmol乙炔气体，所得混合物中的碳、氢两元素的质量比是（）A.6∶1 B.12∶1

C.8∶3

D.1∶12CB第四十一页，共五十一页，编辑于2023年，星期一7.已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物。

在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是（）A.CH3CH3和Cl2

B.CH2==CH2和Cl2C.CH2==CH2和HCl

D.CH3CH3和HClC第四十二页，共五十一页，编辑于2023年，星期一8.芳香烃C8H10苯环上的一溴代物的同分异构体共有(

)A．5种

B．6种

C．7种

D．9种9、用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A3B4

C5

D610、某苯的同系物分子式为C11H16，其中能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸的同分异构体有（

）

A、7种B、8种C、9种D、6种DDA第四十三页，共五十一页，编辑于2023年，星期一11.某苯的同系物的化学式为C11H16，经测定数据表明：分子中除含苯环外，不再含其他环状结构，分子中还含有两个—CH3，两个—CH2—和一个，则该分子由碳链异构所形成的同分异构体有(

)A．3种

B．4种

C．5种D．6种B第四十四页，共五十一页，编辑于2023年，星期一12下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是()

A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子一定都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上B第四十五页，共五十一页，编辑于2023年，星期一13.CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子中,位于同一条直线上最多碳数有_____个,位于同一平面上的原子数最多可能是______个C=CHHCCHHHCCFFF410第四十六页，共五十一页，编辑于2023年，星期一14.己知有机物A的结构简式为，请完成下列空白。(1)有机物A的分子式是________。(2)有机物A分子中在同一平面上的碳原子至少有________个，最多有________个。(3)有机物A的苯环上的一氯代物有______种。C14H14

9

14

4

第四十七页，共五十一页，编辑于2023年，星期一15.直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：

若用通式表示这一系列化合物，其通式应为()A、CnH2n-6B、C6n