高一有机实验复习祝江平1

有机化学实验专题复习近年考查规律：

以解决实际问题为切入点，考察基本仪器、基本操作、物质的制备、分离、提纯、实验设计与评价，增强实验问题的探究与创新性。

主要内容：一、重要有机物的制备二、实验装置的改进三、有机综合实验（高考真题）1、溴苯的制取一、重要有机物的制备3、乙酸乙酯的制取2、硝基苯的制取1、制溴苯+Br2+HBrBrFe要点1)加药顺序2)长导管作用3)导管出口在液面上4)粗产品的物理性质5)提纯溴苯的方法苯、液溴、铁粉冷凝回流、导气防倒吸褐色油状物水洗碱洗水洗分液蒸馏2、硝基苯的制取+HO-NO2-NO2+

H2O浓H2SO455℃-60℃要点1)加药顺序2)长导管的作用3)温度计水银球位置4)水浴温度5)粗产品的性质6)如何提纯？浓硝酸、浓硫酸、苯泠凝回流水浴中55-60℃淡黄色苦杏仁味油状液体

依次用蒸馏水、5%氢氧化钠溶液、再用蒸馏水洗涤，最后用无水CaCl2干燥后进行蒸馏得到纯品3、酯化反应CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O△浓H2SO41)加药顺序2)导管口在液面上3)小火加热4)饱和碳酸钠吸收18O必须标在乙醇上要点无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸防倒吸防止反应物过多挥发，产率下降挥发出的乙醇、乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度二、实验探究：溴苯实验改进溴苯反应装置图1.药品药量过大，没有说明苯和液溴的比例2.反应物和催化剂一次性加入，无法控制反应速度3.长导管的冷凝效果不佳，有大量的溴蒸气挥发，对于证明产物中有HBr的证据不足4.装置不密闭，尾气没处理，实验过程中有有毒的溴蒸气和HBr气体挥发5.实验结束时，处理溴苯时，烧瓶内充满溴蒸气，HBr气体再次大量溢出二、实验探究：溴苯实验改进反应装置的改进1.药品药量过大二、实验探究：溴苯实验改进反应装置的改进2.反应物和催化剂一次性加入3.尾气吸收的装置之一---防倒吸H2O浓NH3•H2OAgNO3溶液3.尾气吸收的装置之二---改变吸收试剂4.HBr中溴蒸气的处理苯5.尾气处理及溴苯提纯处理相似实验的比较(一)温度计水银球的位置制硝基苯蒸馏

制溴苯制硝基苯制乙酸乙酯

相似实验的比较(二)导管只冷凝导管冷凝回流三、小试牛刀1.2019全国卷1[9]实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯迁移应用1.某化学课外小组用如下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。

（1）观察到A中的现象是

。 （2）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是

，写出有关反应的化学方程式

。 （3）C中盛放CCl4的作用是

。 （4）若证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入

，现象是

。

答案(1)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器 （2）除去溶于溴苯中的溴

Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O(或

3Br2+6NaOH 5NaBr+NaBrO3+3H2O) (3)除去溴化氢气体中的溴蒸气 （4）石蕊试液溶液变红色2.实验室制备溴苯可用下图所示装置 填空： （1）关闭F夹，打开C夹，向装有少量苯的三口烧瓶的A口加少量溴，再加入少量铁屑，塞住A口，则三口烧瓶中发生反应的化学方程式为

。

（2）D、E试管内出现的现象为

。 （3）待三口烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时松开F夹，关闭C夹，可以看到的现象是

。 （4）简述将三口烧瓶中的溴苯分离提纯的方法。

答案（1） （2）D中有白雾，试液变红；E中生成浅黄色沉淀 （3）倒吸，三口瓶中分层 （4）加入NaOH溶液，振荡，分离,取下层液体。返回[例2]

（2012年福州模拟）某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如下图）以环己醇为原料制备环己烯。（1）制备粗品将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。①A中碎瓷片的作用是

，导管B除了导气外还具有的作用是

。②试管C置于冰水浴中的目的是______________________________________________________________________________________________________。（2）制备精品①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在

层（填“上”或“下”），分液后用

（填入编号）洗涤。a.KMnO4溶液b.稀H2SO4

c.Na2CO3溶液②再将环己烯按下图装置蒸馏，冷却水从

口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是____________________________________________________________________________________________。③收集产品时，控制的温度应在

左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是（）a.蒸馏时从70℃开始收集产品b.环己醇实际用量多了c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是________________________________________________________________________。③收集产品时，控制的温度应在

左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是（）a.蒸馏时从70℃开始收集产品b.环己醇实际用量多了c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是________________________________________________________________________。26、〔13分)（2014年全国卷Ⅰ真题）乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下:实验步骤:在A中加入4.4g异戊醇6.0g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50min。反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143℃馏分，得乙酸异戊脂3.9g.回答下列问题:（1）仪器B的名称是

，（2）在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是

.第二次水洗的主要目的是

（3）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分液后(填标号〕

.a、直接将乙酸异戊脂从分液漏斗的上口倒出b、直接将乙酸异戊从分液端斗的下口放出c、先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊脂从下口放出d、先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出（4）本实验中加入过量乙酸的目的是

.（5）实验中加入少量无水MgSO4的目的是

·（6）在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正