2021届高三化学二轮复习-有机化学基础(选考)专题突破练11

专题突破练11有机化学基础(选考)非选择题(本题包括6小题,共100分)1.(2020河北保定二模)(18分)烃A常用于有机合成及用作色谱分析的标准物质,其相对分子质量为82,分子中含有两个碳碳双键、无支链,其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为2∶2∶1。D无酸性,相对分子质量为202。F为高分子化合物(C10H14O4)n。有机物A、B、C、D、E、F之间的转化关系如图:ABCDEF已知:①RCHCH2RCH(CH3)CHO②(CH3)2CHCOORCH2C(CH3)COOR回答下列问题:(1)⑤的反应类型为,E中含氧官能团的名称为。

(2)用系统命名法命名的A的名称为。

(3)下列有关物质A的说法错误的是。

a.能使酸性高锰酸钾溶液褪色b.分子中最少有三个碳原子共面c.分子中存在两种顺反异构d.在一定条件下能发生加聚反应(4)写出②中反应的化学方程式

。

(5)G与有机物D互为同系物,比D分子少6个碳原子,满足下列条件的G的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

a.1molG与碳酸氢钠溶液反应生成1molCO2b.1molG与NaOH溶液反应消耗2molNaOH以上同分异构体中,任意写出一种满足核磁共振氢谱有3组峰的有机物的结构简式。

(6)参照上述已知中的信息,以乙烯为原料(无机试剂任选),设计制备有机物的路线。2.(2020河北衡水中学质检)(15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图:回答下列问题:(1)A的结构简式为。C的化学名称是。

(2)反应③的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型是。

(3)反应⑤的反应方程式为。吡啶是一种有机碱,其作用是。

(4)G的分子式为。

(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同,但位置不同,则H可能的结构有种。

(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。3.(2020陕西西安一模)(18分)芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有如下转化关系:已知:①A的苯环上只有一个支链,支链上有两种不同环境的氢原子②+CO2③RCOCH3+R'CHORCOCHCHR'+H2O回答下列问题:(1)A的结构简式为,A生成B的反应类型为,由D生成E的反应条件为。

(2)H中含有的官能团名称为。

(3)I的结构简式为。

(4)由E生成F的化学方程式为。

(5)F有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式为。

①能发生水解反应和银镜反应②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基③具有5组核磁共振氢谱峰(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选,用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。4.(2020山东青岛一模)(16分)高分子化合物G()是一种重要的合成聚酯纤维,其合成路线如下:已知:①++R2OH②+R3OH+R2OH(1)F的结构简式为,①的反应类型为,E中官能团的名称为,⑤的反应方程式为。

(2)写出符合下列条件E的同分异构体(填结构简式,不考虑立体异构)。

①含有苯环,遇FeCl3溶液不变色②能发生银镜反应③核磁共振氢光谱图峰面积之比为1∶3∶6∶6(3)判断化合物E中有无手性碳原子,若有,用“*”标出。

(4)写出以1,3-丙二醇和甲醇为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。5.(2020广东汕头高三模拟)(16分)有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知:①B分子中没有支链。②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种。④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)B可以发生的反应有(选填序号)。

①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是:、。

(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式:。

(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是。

6.(2020山东济南二模)(17分)近期,李兰娟院士通过体外细胞实验发现抗病毒药物阿比多尔(H)能有效抑制冠状病毒,同时能显著抑制病毒对细胞的病变效应。合成阿比多尔的一条路线为:已知:。回答下列问题:(1)阿比多尔分子中的含氧官能团为、,D的结构简式为。

(2)反应②的化学方程式为;反应③的作用是;反应⑤的类型为。

(3)A的同分异构体中,能发生银镜反应且能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的有种(不考虑立体异构)。

(4)以下为中间体D的另一条合成路线:XYZD其中X、Y、Z的结构简式分别为、、。

专题突破练11有机化学基础(选考)1.答案(1)加聚反应酯基(2)1,5-己二烯(3)c(4)+4Cu(OH)2+2Cu2O↓+4H2O(5)5、、(任写一种)(6)CH2CH2CH3CH2CHOCH3CH2CH2OH解析烃A的相对分子质量为82,分子式为C6H10,含有两个碳碳双键,没有支链,含有三组峰,且峰面积之比为2∶2∶1,则A分子的结构简式为CH2CH—CH2—CH2—CHCH2;根据信息①推导出B为OHC—CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CHO,B被氧化生成羧酸C,则C为HOOCCH(CH3)CH2CH2CH(CH3)COOH,C再发生酯化反应生成D为CH3OOCCH(CH3)CH2CH2CH(CH3)COOCH3;根据信息②知道D转化E发生氧化反应,E分子中含有酯基和碳碳双键,E在一定条件下发生加聚反应生成高分子F。(1)E发生加聚反应生成F,E分子中含有的官能团为碳碳双键、酯基,其中含氧官能团为酯基。(2)A的结构简式为CH2CH—CH2—CH2—CHCH2,其名称为1,5-己二烯。(3)因为A分子中含有两个碳碳双键,所以能被高锰酸钾氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故a正确;A分子中最少有三个碳原子共面,故b正确;A分子中每一个碳碳双键两端有一个碳原子均存在两个相同的氢,不存在顺反异构情况,故c错误;A分子中含有碳碳双键,一定条件下能发生加聚反应,故d正确。(4)B的结构简式为OHC—CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CHO,醛基被氢氧化铜氧化为羧基,该反应的化学方程式为+4Cu(OH)2+2Cu2O↓+4H2O。(5)D的分子式为C10H18O4,则G为C4H6O4,根据G满足的条件分析,G分子中含有1个羧基,同时含有1个酯基,可能的结构简式为、、、、,共有5种,其中核磁共振氢谱有3组峰的为后三种中的任意一种。(6)结合信息①,乙烯转化为丙醛,丙醛再转化为丙醇,丙醇再依次转化为丙烯、聚丙烯,则合成路线为CH2CH2CH3CH2CHOCH3CH2CH2OH。2.答案(1)三氟甲苯(2)浓硝酸、浓硫酸、加热取代反应(3)++HCl吸收反应产生的HCl,提高反应转化率(4)C11H11O3N2F3(5)9(6)解析A和氯气在光照的条件下发生取代反应生成B,B的分子式为C7H5Cl3,可知A的结构中有3个氢原子被氯原子取代,B与SbF3发生反应生成,说明发生了取代反应,用F原子取代了Cl原子,由此可知B为,进一步分析可知A为,发生硝化反应生成了,被铁粉还原为,与吡啶反应生成F,最终生成。(1)由反应①的条件、产物B的分子式及C的结构简式可逆推出A为甲苯,其结构简式为;C可看作甲苯中甲基中的三个氢原子全部被氟原子取代,故其化学名称为三氟甲(基)苯。(2)对比C与D的结构可知,反应③为苯环上的硝化反应,因此反应试剂和反应条件分别是浓硝酸、浓硫酸、加热,反应类型为取代反应。(3)对比E、G的结构,由G可逆推得到F的结构简式为,然后根据取代反应的基本规律,可得反应⑤的化学方程式为++HCl,吡啶是碱,可以消耗反应产物HCl。(4)根据G的结构简式可知其分子式为C11H11O3N2F3。(5)当苯环上有三个不同的取代基时,先考虑两个取代基的异构,有邻、间、对三种异构体,然后分别在这三种异构体上找第三个取代基的位置,共有10种同分异构体,除去G本身还有9种。(6)对比原料和产品的结构可知,首先要在苯环上引入硝基(类似反应③),然后将硝基还原为氨基(类似反应④),最后与反应得到4-甲氧基乙酰苯胺(类似反应⑤)。由此可得合成路线为。3.答案(1)消去反应NaOH水溶液、加热(2)羟基、羧基(3)(4)2+O22+2H2O(5)或(6)解析芳香族化合物A的分子式为C9H12O,A的不饱和度为9×2+2-122=4,则侧链没有不饱和键,A转化得到的B能发生信息②中的反应,说明B中含有碳碳双键,应是A发生醇的消去反应生成B,而A中苯环只有一个侧链且支链上有两种不同环境的氢原子,故A的结构简式为,则B为,D为,C为,C发生信息③的反应生成K,故K为;由F的分子式可知,D发生水解反应生成E为,E发生氧化反应生成F为,F发生银镜反应然后酸化得到H为,H发生缩聚反应生成的I为。(1)根据分析可知A的结构简式为;A生成B的反应类型为消去反应;D生成E是卤代烃的水解反应,反应条件为NaOH水溶液、加热。(2)根据分析可知H为,H中官能团为羟基、羧基。(3)根据分析可知I的结构简式为。(4)E为,E发生氧化反应生成F为,该反应的化学方程式为2+O22+2H2O。(5)F()的同分异构体符合下列条件:①能发生水解反应和银镜反应,说明含有HCOO—;②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基,说明含有苯环且只有一个甲基;③具有5组核磁共振氢谱峰,说明有5种氢原子。则符合条件的结构简式为:或。(6)(CH3)3COH发生消去反应生成(CH3)2CCH2,(CH3)2CCH2发生类似信息②的反应生成,和发生类似信息③的反应生成;则合成路线流程图为。4.答案(1)HOCH2CH2OH加成反应酯基、羰基2+2(2)(3)(4)解析已知甲醛乙炔C4OHC—CH2—CH2—CHO;C是二元醇被氧化为二元羧酸,则C的结构简式为HOOC—CH2—CH2—COOH;C转化为D是C与按物质的量之比1∶2发生酯化反应形成;根据已知信息①,D到E发生反应为2+2,最后G是发生了已知信息②的反应,则F为HOCH2CH2OH。(1)根据上述分析可知,F为HOCH2CH2OH;反应①为加成反应;E中官能团的名称为酯基、羰基;根据已知信息反应①,反应⑤是2mol在存在的条件下发生成环反应,生成1molE和2mol。(2)E的分子式为C12H16O6,符合下列条件的E的同分异构体:①含有苯环,遇FeCl3溶液不变色说明其不含酚羟基;②能发生银镜反应,则其含醛基;③核磁共振氢谱图峰面积之比为1∶3∶6∶6,说明有四种氢,且数目分别为1、3、6、6,再根据E的不饱和度为(12×2+2(3)手性碳原子指的是碳原子上连接4个不同的原子或原子团,E分子中存在手性碳,用星号标记为。(4)利用1,3-丙二醇和甲醇为原料制备,采用逆推法分析,根据已知信息反应①,先要制取,而可通过与甲醇发生酯化反应得到,1,3-丙二醇可被酸性高锰酸钾溶液氧化生成。则合成路线为:。5.答案(1)①②④(2)羧基碳碳双键(3)、(4)+HCOOH+H2O解析B发生氧化反应生成C,C发生氧化反应生成D,D能与NaHCO3溶液反应放出CO2,D中含羧基,C中含醛基,B中含—CH2OH,且B、C、D中碳原子数相同;B在浓硫酸并加热的条件下反应生成F,F可以使溴的四氯化碳溶液褪色,则B→F为消去反应;D、E互为同分异构体,D与E的分子式相同,B与E反应生成A,A的分子式为C10H20O2,A具有兰花香味,A属于饱和一元酸与饱和一元醇形成的酯,B分子中没有支链,E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种,则B的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2OH,C为CH3CH2CH2CH2CHO,D为CH3CH2CH2CH2COOH,E为(CH3)3CCOOH,A为(CH3)3CCOOCH2CH2CH2CH2CH3,F为CH3CH2CH2CHCH2。(1)B的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2OH,B属于饱和一元醇,B可以与HBr、羧酸等发生取代反应,B中与—OH相连碳原子的邻位碳上连有H原子,B能发生消去反应,B能与O2、KMnO4等发生氧化反应,B不能发生加聚反应。(2)D为CH3CH2CH2CH2COOH,所含官能团名称为羧基;F为CH3CH2CH2CHCH2,所含官能团名称为碳碳双键。(3)D、E的官能团为羧基,与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式为(CH3)2CHCH2COOH、CH3CH2CH(C