优化届高考化学苏教一轮复习配套课件：选修认识有机物烃

选修5有机化学基础［考纲展示］

1.了解常见有机化合物的结构。了解常见有机物中的官能团，能正确表示简单有机物的结构。2.了解有机物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。3.能根据有机化合物的命名规则，命名简单的有机化合物。

4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。

6.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。7.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。

8.了解加成反应和取代反应。9.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。第一单元认识有机物烃[主干知识]一、有机化合物的分类1．按碳的骨架分类2．按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物主要类别、官能团和典型代表物1．官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？提示：具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：

(1)CH3—OH、虽都含有—OH，但二者属不同类型的有机物。

(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类等。2．苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间有何关系？提示：含有的烃叫芳香烃；含有且除C、H外还有其

他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为二、有机化合物的结构特点1．有机物中碳原子的成键特点2．有机物结构的表示方法3.有机化合物的同分异构现象同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一。4．同系物(1)结构相似。(2)分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。三、有机化合物的命名1．烷烃的命名(1)习惯命名法例如C5H12的同分异构体有三种，分别是：CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4，用习惯命名法命名分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。(2)系统命名法①选主链：选取含碳原子数最多碳链为主链，并根据主链上碳原子数按照习惯命名法进行命名称为“某烷”。②编号定位：以距离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字给主链上的碳原子依次编号定位。③定名称：简单取代基在前，复杂的取代基在后，相同的取代基合并。2．烯烃和炔烃的命名3．苯的票同系译物的日命名苯作馅为母企体，柳其他酬基团胖作为宵取代忙基。呜例如铃：苯雁分子恐中的透氢原展子被载甲基从取代庆后生啊成甲观苯，择被乙安基取税代后悲生成纺乙苯锋。如货果有祥多个死取代离基取证代苯或环上我的氢尼原子肥，根功据取颗代基北在苯赞环上巨的位沾置不好同，狠分别仓用“邻”、“间”、“对”表示泽。也拾可对奇连接歉取代英基的妈苯环线上的偶碳原医子进代行编客号，进选取溉最小欺的位缠次进饿行命金名。四、诊研究挥有机届物的纸一般港步骤挺和方挣法1．研究肢有机令物的神基本陡步骤2．分怪离、到提纯爱有机孤化合纱物的愉常用事方法(1好)蒸馏犬和重鬼结晶(2浅)萃取关分液①液液闭萃取丈原理序是：铁利用矩有机寺物在恶互不哭相溶龙的溶悔剂中图溶解着度不矮同。迫常用雁玻璃计仪器姥是分驶液漏素斗。②固液采萃取让原理锋是用慰有机男溶剂步从固透体物蹲质中极溶解窝出有农机物辩的过倚程。3．有岂机物豆分子尊式的宇确定(1另)元素番分析(2挺)相对真分子价质量酬的测妇定——质谱晋法质荷卡比(分子降离子膛、碎都片离握子的肠相对忍质量董与其识电荷阁的比缎值)最大嗽值即追为该蜡有机粪物的染相对伤分子鹊质量渠。4．分汉子结腰构的盗鉴定(1唯)化学略方法爽：利璃用特沉征反山应鉴随定出梯官能智团，肃再制汤备它鄙的衍幸生物圣进一喊步确任认。(2选)物理阳方法①红外要光谱(I圾R)：当用冷红外优线照摘射有聋机物易分子取时，守不同精官能书团或犯化学驴键吸裙收频寻率不少同，旗在红繁外光夫谱图肥中处驾于不怎同的仇位置肚。②1H核磁朗共振陈谱：a．处踪蝶在不殃同化烟学环呼境中木的氢惩原子夜在谱悠图上楚出现思的位徐置不辆同；b．吸疗收峰顷的面肉积与泳氢原揪子数史成正菠比。五、延烃的闭结构忆和性糖质1．甲烷厦、乙喘烯、愁乙炔锹和苯积的分唇子结允构2.甲烷丝式、乙彼烯、谋乙炔樱、苯恩的重挑要应隶用(1外)俗称歉沼气播或天决然气贪的清盟洁能絮源是CH4。(2绍)常用辞作溶士剂且悠有毒够的是饺。(3稻)常用绩于焊抗接或陶切割逃金属折的是CH≡CH。(4厚)可作蚁为植否物生置长调葡节剂贡或果贝实催低熟剂胁的是CH2==卫=CH2。3．甲帽烷、突乙烯删、乙潜炔、付苯、弊苯的雅同系蚕物的闸化学南性质(1腊)甲烷(2州)乙烯(3熟)乙炔(4愁)苯(5殊)苯的舒同系看物如甲捎苯：1．从鞋基团的之间砍相互塌影响才的角森度分疏析甲吩苯易扯发生称取代物反应市和氧攀化反狗应的输原因中。提示桑：因为蚂甲基妖对苯幻玉环有拉影响法，所的以甲过苯比娘苯易汉发生绪取代墓反应和；因牺为苯距环对耳甲基守有影垒响，福所以躲苯环箩上的王甲基奖能被款酸性眼高锰观酸钾刻溶液顺氧化挤。2．己芹烯中猴混有登少量忆甲苯燥，如拦何检近验？提示丹：先加荡入足哈量溴季水，足然后敞再加种入酸互性高鞭锰酸核钾溶誓液。爽即检序验苯英的同积系物棵之前跌必须殖排除绞烯烃饿的干筐扰。六、乓烃的耐来源养及其叠应用[自我光诊断]1．两姓种属甲于同劲系物博的有权机分母子由仗于结王构不担同，付可能赴是同抗分异去构体拆。(×)2．用1H核磁培共振挺谱可仅以鉴析别1­溴丙邀烷和2­溴丙奇烷。(√)3．某陪有机度物燃雹烧后闷的产翠物只知有H2O和CO2，则市该有渠机物碗一定芬是烃恋。(×)4．(C犹H3CH2)2CH网CH3系统篇命名呈为2,拨2,细3­三甲权基戊萝烷。(×)5．CH2==胜=CH2、冒、辰都属涝于脂杂肪烃旷。(×)6．苯善不能视使酸世性KM医nO4溶液案褪色腿，因炊此苯爽不能余发生寸氧化僵反应倘。(×)1．下貌列各路组物磁质不说属于促同分困异构塔体的腿是()A．2,厌2­二甲堪基丙贯醇和2­甲基真丁醇B．邻胸氯甲少苯和沿对氯印甲苯C．2­甲基超丁烷费和戊池烷D．甲灵基丙果烯酸妇和甲共酸丙固酯解析闲：甲基久丙烯席酸(分子狂式为C4H6O2)和甲蔑酸丙歇酯(分子露式为C4H8O2)的分淡子式帮不同肃，故物不互略为同抱分异辜构体恭。答案用：D同分窑异构踩体的跃书写效与判墓断1．同分捏异构偶体的钳书写合规律(1恭)烷烃烷烃海只存把在碳影链异锡构，轻书写轰时要贿注意券全面聚而不拢重复次，具略体规柏则如伶下：①成直吹链，链一条扯线先将脆所有拐的碳膜原子受连接炭成一滑条直绒链。②摘一纯碳，方挂中婚间将主先链上垒的碳责原子怠取下绑一个催作为铲支链统，连旋接在墨剩余更主链百的中蚀间碳瓜上。③往边开移，唉不到虹端将甲喷基依达次由材内向米外与作主链取碳原筑子试寨接，愧但不上可放百在端刃点碳绿原子塘上。④摘多症碳，作整到棋散由少集到多奸依次厦摘取澡不同秀数目准的碳炸原子怕组成办长短陶不同轻的支退链。⑤多支横链，不同邻记间当有尚多个号相同守或不境同的洲支链读出现奖时，则应按蛋连在颜同一忠个碳浸原子苍、相爆邻碳诞原子辉、相懒间碳叙原子毙的顺园序依随次试评接。(2催)具有痛官能市团的氏有机楼物一般旨按碳突链异舅构→位置蹄异构→官能继团异印构的酸顺序叮书写留。(3砖)芳香柳族化缝合物两个厅取代写基在驼苯环奔上的嘉位置戒有邻添、间宏、对3种。2．常够见官绿能团游异构3.同分狗异构产体数已目的业判断声方法(1弓)基元武法如丁婶基有冻四种矩结构俭，则遗丁醇投、戊欧醛、湿戊酸鼻都有场四种拥同分组异构降体。(2负)替代输法如二蝇氯苯(C6H4Cl2)有三茂种同仿分异献构体琴，则违四氯刃苯也额有三芹种同醋分异忠构体(将H与Cl互换)；又顶如CH4的一造氯代嘴物只腐有一妥种，蜓新戊风烷的沿一氯削代物乏也只秃有一剑种。(3回)等效疤氢法一取册代物骄的种院数与越有机恨物中际不同哑化学爱环境奏下的猛氢原若子种羞数相城同，云符合拨下列吉条件昌的氢励原子发处于达相同幻玉的化洒学环口境，型称为祸等效燃氢原贼子。①连在弱同一合个碳津原子餐上的骡氢原督子；②连在误同一宇个碳没原子谊上的级甲基捞上的兵氢原弃子；③处于骆镜像可对称唤位置坏上的拉氢原袄子。(4歇)定一镰移二挽法对于挖二元辛取代沃物(或含谜有官室能团燥的一顺元取倒代物)同分第异构凯体的凝判断船，可橡固定固一个非取代为基的症位置佩，移坟动另符一个磁取代饺基的纳位置条以确谅定同菌分异隶构体牙的数锋目。[典例1](2崖01炕2年高浅考新季课标创全国仰卷)分子度式为C5H12O且可侮与金征属钠隐反应侄放出强氢气雀的有贝机化曾合物秒有(不考贱虑立锅体异宾构)()A．5种B．6种C．7种D．8种[解析]首先财判断寇出C5H12O的类虚别，基然后城判断退出同妹分异民构体竖。C5H12O能与Na反应豪产生H2，可赏确定乖该有喉机物驴是醇唯，故C5H12O可看找作是炉戊烷北中的H被－OH取代揉的产耗物。纳戊烷残有正感戊烷崖、异草戊烷葱、新璃戊烷基三种列同分采异构傻体，脸正戊沟烷对弄应的催醇有3种，拼异戊旁烷对喊应的晋醇有4种，地新戊税烷对台应的班醇有1种，钩故共带有8种。[答案]D1．分犯子式梨为C10H14的单拜取代源芳烃救，其辜可能幕的结存构有()A．2种B．3种C．4种D．5种解析选：除去刑苯环舍还有亡丁基播，丁秋基有脆四种盗，答案思：C有机顷物分顶子式村、结中构式废的确天定2．某懂期刊呈封面罩上的狭一个番分子饰球棍骑模型蛛图如呈图所白示，派图中“棍”代表忽单键晕、双滔键或赞叁键广，不且同颜黎色的或球代坊表不勾同元模素的锦原子滤。该廉模型定图可邪代表沙一种()A．氨袍基酸B．卤秘代羧湖酸C．醇饿钠D．酯解析罪：观察初本题新模型苍可见屈：有尾四种缺不同舞颜色葱的球尿，也寇就是墨有四效种元盟素，螺其中勇有一牌个绿池球有耽四个辞键，留推测松绿球协代表句碳原匠子。替白球耳均在津末端太，都车只与让一个论球相鸦连，毕推测槐白球足为氢刘原子消。红婶球既旁可单书连绿僻球，童也可朴一端赚连绿觉球(碳原喘子)一端俭连白异球(氢原垃子)，可陆推断声为氧察原子挽。蓝凶球只然能形歌成三渗个价予键，辟可知墨为氮赠原子碗。因怖此该访模型滥代表行甘氨骄酸(氨基廊乙酸)。答案线：A1．有机隐物分汁子式榨、结幸构式挂确定父的流愧程2．有腔机物赌分子鹅式的胃确定奴规律箩、方唉法(1粗)最简抹式规溪律最简寄式相陆同的周有机盒物，身无论蹲多少稀种，格以何借种比贱例混丽合，坝混合状物中层元素本质量记比例嘉相同不。要注办意的畏是：①含有n个碳脑原子西的饱型和一胁元醛巡寿与含系有2n个碳垮原子书的饱服和一进元羧联酸和但酯具浴有相栋同的罚最简未式。②含有n个碳唱原子苦的炔合烃与朗含有3n个碳膨原子灭的苯予及其烧同系卧物具治有相姓同的编最简隔式。(2珠)相对安分子唇质量脊相同站的有燥机物①含有n个碳门原子没的醇伙与含(n－1)个碳念原子酷的同吸类型许羧酸费和酯访。②含有n个碳舒原子细的烷庆烃与食含(n－1)个碳牲原子理的饱测和一踪蝶元醛夏。(3番)“商余桨法”推断惧烃的轻分子艳式(设烃旦的相届对分考子质忠量为M)：3．有什机物培分子鹊结构视的确轧定(1据)化学庆法(2废)物理听法质谱(测相范对分荐子质鲁量)、红分外光目谱(测化奋学键苹或官倚能团)、1H核磁哈共振岩谱(氢原饱子种友类及盏个数导比)。[典例2](2切01渡2年高肯考大启纲全窄国卷)化合耍物A(其C11H8O4)在氢垦氧化掠钠溶劫液中瓶加热竹反应崖后再械酸化扯可得首到化驾合物B和C。回领答下未列问走题：(1本)B的分叼子式饰为C2H4O2，分追子中戴只有鼠一个逮官能扎团。蚁则B的结执构简区式是__优__天__吸__，B与乙眯醇在懒浓硫引酸催烈化下献加热幕反应嗽生成D，该稠反应鬼的化恼学方看程式疗是__遭__胶__仗__塞__肢__钥__丙__伯__仍__，该纪反应秩的类屋型是__浩__翅__达__；写续出两现种能南发生唉银镜倚反应腊的B的同聚分异有构体庙的结读构简柳式__隐__拉__爷__求__祥__天__训__户__饱__岗__；(2播)C是芳占香化寸合物怜，相耻对分壤子质拒量为18蕉0，其挎碳的啄质量铸分数件为60厨.0沟%，氢越的质揭量分净数为4.承4%，其份余为荒氧，庭则C的分滴子式贝是__荡__腔__对__烧__蠢__孙__绒__；(3踩)已知C的芳巧环上怕有三却个取距代基迹，其组中一胸个取宰代基旬无支狡链，误且含佩有能捧使溴下的四递氯化禽碳溶菠液褪归色的肚官能剩团及违能与除碳酸掩氢钠忌溶液染反应龙放出梢气体屿的官狐能团全，则牺该取峰代基氏上的壤官能获团名瘦称是__斩__事__忽__；另替外两扔个取红代基声相同擦，分瓣别位肉于该钳取代泄基的票邻位经和对乡丰位，牌则C的结怨构简胡式是__拍__捆__掀__饱__滑__哭__咱__摄__锹__。(4亭)A的结贸构简糊式是__到__计__咳__鼓__港__滤__糊__谁__息__吼__锅__风__鬼__踪蝶__竭__胖__溉__钩__稠__。(1节)B的分忆子式倡为C2H4O2，分蜓子中木只有须一个遇官能花团。舱结合咐上述皇条件健可推遗断B为乙条酸，亏其可益能的裁同分翅异构独体，森能发慰生银从镜反蹈应的蔑必须猪有醛础基，颈则有HC素OO首CH3和HO泳—C各H2—C欣HO。(2述)根据溪有机词物分纸子式武的确德定方柴法，祝有机棋物C中所以C的分妙子式恋为C9H8O4。(3俗)能使舅溴的谨四氯准化碳肺溶液劫褪色混的官途能团凝为“”，能材与Na劣HC著O3溶液撕反应引放出财气体衔的官鹿能团察为“—C比OO味H”，另彼外两士个取使代基辅相同铺，且睬位置乐分别蔑位于虚该取种代基灾的邻笋位和厨对位碌，结味合化漆合物C的分酒子央式C9H8O4，可菌确定C的结镜构简势式为饲。(4记)由A的分各子式程为C11H8O4可知A的结俭构简零式为。2．有片机物A可由紧葡萄周糖发册酵得芬到，施也可腥从酸丸牛奶律中提搅取。汪纯净冶的A为无教色黏忌稠液歪体，昆易溶博于水碧。为绪研究A的组瓶成与壳结构喜，进使行了具如下促实验位：解析土：(1相)A的密鱼度是换相同滋条件柜下H2密度萍的45倍，耀则A的相竿对分某子质考量为45×2＝90。9.寨0挤g城A的物能质的甜量为0.区1弃mo裂l。(2恶)燃烧涝产物释依次滩缓缓异通过性浓硫爪酸、洋碱石净灰，宽发现浮两者赖分别抓增重5.膨4络g和13换.2啦g，说腾明0.搂1泰mo淡l制A燃烧候生成0.决3遵mo豪l东H2O和0.储3缠mo征l隶CO2。1令mo冤l剃A中含桌有6服mo汉l劫H、3灿mo惨l菊C。(3脖)0己.1凑m抖ol爆A跟足欠量的Na昏HC渔O3粉末马反应眨，生罪成2.挣24挡L厨C东O2(标准车状况)，若久与足居量金耕属钠茫反应岸则生倾成2.理24均L耕H2(标准衔状况)，说关明分张子中骗含有界一个—C孟OO区H和一影个—O惑H。(4贩)A的1H核磁歪共振周谱中垃有4个峰厚，说篮明分豆子中京含有4种处锦于不抛同化拳学环肃境下橡的氢军原子弹。(5艘)综上胃所述特，A的结协构简禁式为。答案部：(1忆)9蛛0(2观)C3H6O3(3含)－CO拉OH—O更H(4贿)4烷烃阀、烯吃烃和乒炔烃刘的结卷构和桃性质3．填点空：(1嫁)C惑H3CH娱==芹=C乖H2＋()―→CH3CH饲Cl敢CH2Cl，反较应类不型：__劣__误__长__；答案孝：(1腰)C搜l2加成专反应(2级)氧化暑反应(3巷)C颂H3—C≡CH加成炸反应(4善)nCH2==厉=CH符Cl加聚疫反应1．组成它、结康构特粱点2.物理扰性质(1开)状态眯：常高温下堆含有1～4个碳圣原子显的烃面为气赛态，较随碳驳原子谊数的援增多画，逐医渐过盯渡到禁液态旺、固离态。(2谁)沸点①随着听碳原钢子数鼓的增骨多，读沸点赏逐渐勒升高询。②同分甲异构砌体之尸间，曾支链该越多律，沸微点越忘低。(3旨)相对亿密度快：随菌着碳础原子性数的声增多凤，相宅对密筒度逐趴渐增榜大，颂密度易均比深水小差。(4份)在水朗中的戴溶解烦性：鸣均难先溶于章水。3．化浅学性老质[典例3]人们懂对苯搂及芳信香烃胁的认跨识有作一个茄不断轿深化堡的过坑程。(1棒)由于笑苯的坛含碳辣量与抱乙炔骆相同号，人溜们认地为它皆是一衬种不贴饱和半烃，蠢写出比分子卸式为C6H6的一唐种含晓两个蒜三键兴且无语支链起的链感烃的层结构赞简式__绳__孕__雪__栏__剪__馆__帽__姿__爸__卖__违__悼__府__治__霜__裙__防__扫__扫__号__步__众__辞__摄__治__蛛__双__袄__会__馋__洲__施__衔__虎__乐__。(2酱)已知颤分子巧式为C6H6的结屡构有至多种虚，其答中的节两种小为①这两淹种结宫构的熊区别祥表现从在：定性警方面(即化馆学性待质方图面)：Ⅱ能__朽__破__穿__倾(选填a、b、c、d)而Ⅰ不能婚。a．被涉酸性址高锰彩酸钾西溶液匀氧化b．能泥与溴壳水发战生加佳成反蹈应c．能满与溴洁发生炎取代冲反应d．能屑与氢山气发裙生加训成反漆应定量碰方面(即消跑耗反纪应物秘的量蒜的方剂面)：1兰mo闭l堪C6H6与H2加成捏时：Ⅰ需__债__亮__挺__栋mo抱l，而Ⅱ需__从__逐__俭__稻mo琴l。②今发进现C6H6还可妇能有虫另一持种立己体结咽构，惩如图漠所示化，该喉结构次的二米氯代印物有__坑__非__种。(3样)萘也团是一晶种芳牌香烃迎，它侧的分赴子式凤是C10H8，请笔你判吉断，费它的甘结构贼简式习可能毒是下务列中翅的__云__资__抬__俱(填入谁编号)。(4前)根据熄第(3细)小题见中你啊判断枕得到大的萘抛结构补简式站，它劣不能佣解释速萘的慢下列日事实盐中的__快__纱__苍__怎(填入暗编号)。a．萘忽不能扇使溴菊的四正氯化唱碳溶尼液褪秒色b．萘矛能与H2发生晒加成眯反应c．萘石分子怪中所益有原书子在矩同一肢平面鸽上d．一岛溴代六萘(C10H7Br柿)只有助两种[解析](1只)分子至式为C6H6的一销种含轰两个受三键说且无元支链各的链绍烃的蛇结构拍简式菊为CH≡C—纹C≡C—从CH2—C灾H3等。(2绞)①Ⅱ中含生有碳相碳双扒键，事能被像酸性好高锰裹酸钾混溶液的氧化录、能薄与溴劈燕水发棍生加厉成反岸应，1练mo秋l舰C6H6与H2加成麦时Ⅰ需3遇mo单l，而Ⅱ需2抛mo吃l。(4揪)根据蚀第(3宁)小题蝇中萘盛的结援构简隐式可开知，策萘分昆子应沿该能珠使溴饥的四骑氯化忌碳溶粱液褪洞色。(5颜)萘分喘子中菠碳碳宴之间稿的键播应该渣是介也于碳他碳单屿键与蛮碳碳史双键佛之间约的独民特的僻键。[答案](1状)C杨H≡C—缓C≡C—刑CH2—C匪H3(其他壮合理祸答案谋也可)(2耽)①ab32②3(3翁)C(4叛)a(5耍)介于