《脂肪族脲类的合成》

导师：丁志远

王杰专业：应用化学姓名：李亚芳脂肪族脲类的合成.脲类化合物在众多领域应用广泛：（1）在农业中的应用：（2）在医药领域的应用：（3）在石油化工领域：用作抗氧化剂、抗沉淀剂、缓蚀剂

（4）制备碳二亚胺的重要原料。选题背景及意义.脲类的制备方法.合成方法探究路线1：EntrySolventCatalystTimeYield(%)1CH2Cl2None6702CH2Cl2Et3N6753TolueneNone6804TolueneEt3N680反应条件:胺(1mmol)，羰基二咪唑(1-1.5eq),催化剂(2-3eq)表1条件优化.路线2：EntrySolventCatalystTimeYield(%)1TolueneNone〉12Trace2TolueneEt3N6〉853CH2Cl2Et3N6704EtOAcEt3N6〉855EtOAcNone〉12Trace反应条件:胺(7.2～7.5eq),三光气(1mol),催化剂(7.2～7.5eq)表2条件优化合成方法探究.合成条件优化脂肪族脲的合成

.优化后的最佳实验方法三光气+乙酸乙酯正丁胺+三乙胺+乙酸乙酯过滤旋转蒸发无水硫酸钠干燥重结晶5%盐酸洗涤

饱和食盐水滴加机械搅拌控温10℃.实验结果编号正丁胺/ml三乙胺/ml三光气/g乙酸乙酯/ml反应时间/h对正丁基脲/g收率/%179.678.041.54750454.8979238.337.520390228.1484338.337.5203901023.64704486720520233.5965486720480228.5682对正丁基脲.编号异丁胺/ml三乙胺/ml三光气/g乙酸乙酯/ml反应时间/h对异丁基脲/g收率/%19.59.359751.7022247.946.925486513.9435357.456.330583522.3045476.675.140750529.1846547.967.320520滴加1h反应2h30.588659.984.125650滴加1h反应2h38.789对异丁基脲实验结果.编号仲丁胺/ml三乙胺/ml三光气/g乙酸乙酯/ml反应时间/h对仲丁基脲/g收率/%149.367.320520滴加1h，室温反应2h,30℃水浴反应0.5h29.183249.367.320520同上29.986349.367.320520同上31.590449.367.320520同上27.8805506820.3520同上30.62886506820.5520同上31.5987对仲丁基脲实验结果.通过该方法共完成脂肪族脲制备：1）制备对正丁基脲386g；2）制备对异丁基脲155g；3）制备对仲丁基脲211g；4）制备对异辛基脲24.3g。产品收率稳定在85%-90%，纯度大于98%（TLC）。该方法操作简单，成本较低，收率高，污染小，适用于放大生产。结论与展望：.参考文献[1]TakumiM，TaknobuK,TaktoshiI'eta1．SynthesisOfaromaticureaherbicidesbytheselenium-assistedcarbonylationusingcarbonmonoxidewithsulfur[J]．JSynthCommon，2000，30(9)：1675-1688．[2]KrzysztofMatyjaszewski，JianQiu，NicolayV．Tsarevsky．AtomtransferradicalpolymerizationOfn-butylmethacrylateinSillaqueousdispersedsystem：Aminiemulsionapproach[J]．JournalofPolymerSciencePartA：PolymerChemistry，2000，38：4724-4734．[3]Kempf,D.J.;Marsh,K.C;Daul,D.A.Knigge,M.F.;Norbeck,D.W.;Kohlbrenner,W.E.;Codacovi,L;Vasavanonda,S.;Bryant,P.;Wang,X.C.;Wideburg,N.E.;Clement,J.J.;Plattner,J.J.;Erickson,J.W.Antimicrob.AgentsChemother.1991,35,2209.[4]Getmen,D.P.;DeCrescenzo,G.A.;Heintz,R.M.;Reed,K.L.;Talley,J.J.;Bryant,M.L.;Clare,M.;Houseman,K.A.;Marr,R.R.;Mueller,R.A.;Vazquez,M.L.;Shien,H.S.;Sallings,W.C.;Seeg-man,R.A.J.Med.Chem.1993,36,288..致谢本论文是在导师王杰教授、丁志远老师和苏长会老师的悉心指导下完成的。导师渊博的专业知识，严谨的治学态度