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文档简介

中药化学技术蒽醌类化合物-酸碱性一、酸性

醌类化合物多具有酚羟基，显酸性。酸性强弱与分子中酚羟基的数目、位置及是否含羧基有关。酸性规律：①带羧基的蒽醌类化合物酸性强于不带羧基的，能溶于碳酸氢钠水溶液中。酸性规律：②蒽醌类化合物母核上β-羟基的酸性强于α-羟基，这是由于β-羟基受羰基吸电子影响，使质子更易解离，因此酸性较强，可溶于碳酸钠溶液；而α-羟基因与羰基邻近形成氢键缔合，使质子难解离，表现出更弱的酸性，只能溶于氢氧化钠溶液。酸性规律：③酚羟基数目增多，酸性增强。但酚羟基若形成分子内氢键，则酸性下降。下列化合物的酸性依次递减。酸性小结：游离蒽醌类衍生物酸性强弱将按下列顺序列：含-COOH>2个以上-OH>1个-OH>2个-OH>1个-OH5%NaHCO35%Na2CO31%NaOH5%NaOH二、碱性

由于羰基上的氧原子具有微弱的碱性，能溶于浓硫酸中生成盐再转成阳碳离子，同时颜色显著加深，羟基蒽醌在浓硫酸中一般呈红至红紫色。如大黄酚为暗黄色，溶于浓硫酸

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