苯环上取代反应的定位规律

一元取代苯：苯环上有一个氢原子被其他的原子或者基团取代后生成的产物。

二元取代苯：苯环上有二个氢原子被其他的原子或者基团取代后生成的产物。一元取代苯或者二元取代苯再发生取代反应时，反应是按照一定的规律进行的。《第六章芳烃》苯环上取代反应的定位规律1、定位基

苯环上原有的取代基称为定位基。《第六章芳烃》苯环上取代反应的定位规律一、一元取代苯的定位规律2、定位效应

定位基的两个作用：

1、影响取代反应进行的难易。2、决定新取代基进入苯环的位置。《第六章芳烃》苯环上取代反应的定位规律苯环上有甲基，取代反应容易进行，新进入的取代基进入甲基的邻位和对位；苯环上有硝基，取代反应难于进行，新进入的取代基进入硝基的间位。3、定位基的分类第一类定位基：邻、对位定位基；

第二类定位基：间位定位基《第六章芳烃》苯环上取代反应的定位规律

邻、对位定位基：当苯环上连有该类基团时，新进入苯环的基团主要进入该基团的邻位和对位。除卤素和苯基外，该类基团都能使苯环活化。甲苯和硝基苯发生磺化反应：甲苯可以在常温下进行，而硝基苯需要升温和加催化剂。常见的邻、对位定位基：《第六章芳烃》苯环上取代反应的定位规律氧负离子二甲氨基氨基羟基甲氧基乙酰氨基烷基卤素苯基常见的邻、对位定位基：《第六章芳烃》苯环上取代反应的定位规律氧负离子二甲氨基氨基羟基甲氧基乙酰氨基烷基卤素苯基甲氧基邻、对位定位基的特点：负离子或与苯环直接相连的原子是饱和的（苯基除外）。上述邻、对位定位基定位能力依次减弱。一般来说，对苯环活化能力程度较大的基团，基定位能力较强。＞＞＞＞＞＞＞＞

间位定位基：当苯环上连有该类基团时，新进入苯环的基团主要进入该基团的间位。并使苯环纯化，取代反应比苯难于进行。《第六章芳烃》苯环上取代反应的定位规律苯和硝基苯发生硝化反应：苯与混酸可以发生；而硝基苯需要升温，并且需要发烟硝酸和硫酸。《第六章芳烃》苯环上取代反应的定位规律常见的间位定位基：三甲氨基硝基氰基磺基醛基乙酰基羧基氨基甲酰基《第六章芳烃》苯环上取代反应的定位规律常见的间位定位基：三甲氨基硝基氰基磺基醛基乙酰基羧基氨基甲酰基间位定位基的特点：正离子或与苯环直接相连的原子是不饱和的。上述间位定位基定位能力依次减弱。一般来说，对苯环纯化能力程度较大的基团，基定位能力较强。1、两个定位的定位效应一致

如果苯环上已有两个基团定位作用一致，则新基团可顺利的进入两个定位基一致指向的位置。《第六章芳烃》苯环上取代反应的定位规律二、二元取代苯的定位规律2、两个定位的定位效应不一致

（1）两个定位基属于同一类：两个同类定位基的定位作用发生矛盾时，一般由定位能力强的（排在前面）定位基决定新基团进入环上的位置。《第六章芳烃》苯环上取代反应的定位规律2、两个定位的定位效应不一致

（2）两个定位基不是同一类：当两类不同定位基的定位作用发生矛盾时，一般由邻、对位定位基决定新基团进入环上的位置。《第六章芳烃》苯环上取代反应的定位规律少量（空间位阻）少量（空间位阻）1、预测反应的主产物[例1]写出下列化合物发生硝化反应时的主要产物。《第六章芳烃》苯环上取代反应的定位规律三、定位规律的应用(1)(2)(3)1、预测反应的主产物[例1]写出下列化合物发生硝化反应时的主要产物。《第六章芳烃》苯环上取代反应的定位规律三、定位规律的应用(1)甲氧基是邻、对位定位基HNO3和1、预测反应的主产物[例1]写出下列化合物发生硝化反应时的主要产物。《第六章芳烃》苯环上取代反应的定位规律三、定位规律的应用(2)硝基是间位定位基HNO31、预测反应的主产物[例1]写出下列化合物发生硝化反应时的主要产物。《第六章芳烃》苯环上取代反应的定位规律三、定位规律的应用(3)甲基是邻、对位定位基，磺基是间位定位基，效果一致。HNO32、指导合成路线[例2]设计由苯合成间硝基氯苯的路线《第六章芳烃》苯环上取代反应的定位规律由于硝基是间位定位基，而氯是邻、对位定位基，只有先硝化，再氯化才能得到间硝基氯苯。混酸Cl2FeCl32、指导合成路线[例3]设计由甲苯合成间硝基苯甲酸的路线《第六章芳烃》苯环上取代反应的定位规律1、甲基要转换成羧酸，必须经过氧化反应。2、究竟是先氧化反应还是硝化反应？由于甲基是邻、对位定位基，不能先硝反应；而羧基是间位定位基，刚好符合合成要求，所以先氧化，再硝化。2、指导合成路线[例4]设计由苯合成3-硝基-4-氯苯磺酸的路线《第六章芳烃》苯环上取代反应的定位规律1、究竟先引入哪个基团？如果先引入硝基（间位），能引入磺基，不能引入氯；如果先引入磺基（间位），能引入硝基，不能引入氯；如果先引入