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文档简介

第十章生物碱（Alkaloids）本章内容

第一节概述第二节化学结构及分类第三节理化性质一一般性质1.性状——多为结晶固体，少为粉末；有熔点。少数常温下——液体（烟碱、槟榔碱）毒藜碱dl-anabasine菸碱nicotine槟榔碱arecoline一一般性质2.颜色——多为无色或白色，少数有色。一一般性质一叶萩碱成盐后则无色。一叶萩碱（黄色）＋一一般性质3.味觉——多具苦味（甜菜碱除外）4.挥发性、升华性——多无挥发性，少数具挥发性（麻黄碱）、具升华性（咖啡因）。5.旋光性——多为左旋光性。受溶剂的影响有的产生变旋现象。如：菸碱中性溶液——左旋光性酸性溶液——右旋光性

多数左旋体呈显著生理活性。一一般性质6.溶解度

(1)游离碱类别极性溶解性H2OCHCl3H+OH-非酚性较弱脂溶性-

++-季铵碱强水溶性+-++氮氧化物半极性中等水溶

+

±

++两性:Ar-OH

较弱脂溶性

-

+++

-COOH

强水溶性

+

-

++*酸、碱均为1%。二碱性

2.碱性强弱的表示方法1.碱性的来源生物碱生物碱盐二碱性

2.碱性强弱的表示方法游离碱浓度成盐碱浓度pKa:<22-77-11>11极弱碱弱碱中强碱强碱二碱性影响因素杂化方式电子效应立体因素分子内氢键互变异构二碱性

3.影响碱性强弱的因素（1）杂化方式pKa:105-60-1吡啶pKa=5.2胡椒啶pKa=11.2二碱性

3.影响碱性强弱的因素（2）电子效应连接供电基团则使碱性增强。胺伯胺仲胺叔胺pKa:9.310.610.79.74二碱性

3.影响碱性强弱的因素（2）电子效应ABab二碱性

3.影响碱性强弱的因素（2）电子效应氮原子附近若有吸电基团，碱性减弱。二碱性

3.影响碱性强弱的因素（2）电子效应氮原子孤电子对处于P~π共轭体系时，碱性减弱。胡椒碱咖啡因pKa=1.42pKa=1.22酰胺结构二碱性

3.影响碱性强弱的因素（2）电子效应诱导——场效应：碱性降低。二碱性

3.影响碱性强弱的因素（3）立体因素如在东莨菪碱中，由于三元氧环的存在，对氮原子上的孤对电子产生显著的立体效应，使N原子不容易给出电子，所以碱性减弱。二碱性

3.影响碱性强弱的因素（4）分子内氢键

若能形成稳定的分子内氢键，可使碱性增强。（指成盐时接受的质子能形成稳定的分子内氢键）二碱性

3.影响碱性强弱的因素（4）分子内氢键异和钩藤碱pKa=5.20

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