3.2.2芳香烃（第2课时 芳香烃的来源与应用） 课件 高中化学新苏教版选择性必修3（2022~2023学年）

第2课

芳香烃第2课时：芳香烃的来源与应用第三单元芳香烃的来源以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从1吨煤中仅可以提取1千克苯和2.5千克其他芳香烃。由于芳香烃的需求在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。芳香烃的来源大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳香烃达40—48%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。石油的催化重整和煤的干馏煤的干馏：石油催化重整：1、主要来源：→煤焦油→苯甲苯二甲苯苯、甲苯、二甲苯2、应用：合成橡胶合成炸药农药染料医药生活息息相关呼出的烟气：含有超量的芳香烃，对人体有危害！房子装修：含有超量的芳香烃！1.概念：只含有一个苯环，苯环上连结烷基。2.通式：CnH2n-6(n≥6)不饱和度＝4物理性质：甲苯、乙苯等在溶解性上与苯相似，毒性比苯的稍小。氧化反应实验现象：酸性KMnO4溶液褪色。【实验】苯及其同系物与酸性高锰酸钾溶液苯甲苯对二甲苯苯甲苯对二甲苯苯甲苯对二甲苯紫红色褪去紫红色不褪去苯的同系物中，不管侧链多长，只要侧链中直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且每个侧链最终被氧化为一个“—COOH”。不能被高猛酸钾氧化。苯的同系物中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子才能被酸性

高锰酸钾溶液氧化。苯环α-C上有H！滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。鉴别苯和甲苯的方法：【结论解释】甲苯与苯在氧化反应上的差异：事实：?与酸性KMnO4溶液不反应被酸性KMnO4溶液氧化H—CH3CH3—CH3苯环侧链烃基能被酸性KMnO4溶液氧化，这是苯环对烃基影响的结果。取代反应1、卤代反应：＋Cl2＋HClFeCl3或＋HCl＋Cl2光照＋HCl条件不同，取代位置不同苯环邻位和对位被甲基活化。取代反应2、硝化反应：＋HNO3浓硫酸30℃＋H2O或＋H2O＋HNO3浓硫酸60℃＋H2O与苯相比，甲苯较易发生取代反应，这是甲基对苯环影响的结果。2,4,6-三硝基甲苯不溶于水的淡黄色晶体，烈性炸药。（俗称：TNT）＋3HNO3浓硫酸100℃＋H2O实验证明，苯及其同系物都不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。Br2/CCl4苯Br2/CCl4甲苯苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。反映决定加成反应催化剂△+3H2(2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼。甲苯与硝酸在100℃反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸在100～110℃反应时才能生成二硝基苯。苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：苯环与侧链的关系(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。1、下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是(

)①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰④1mol甲苯与3molH2发生加成反应A．①③B．②④C．①②D．③④C2、下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是(

)A．甲苯在100℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色C．甲苯在FeB