《化妆品化学（有机模块）》项目1001糖

有机营养物质糖1一、糖的定义糖主要由碳、氢和氧三种元素组成。从结构上看，糖是多羟基醛或多羟基酮，以及水解后能生成多羟基醛或多羟基酮的一类有机化合物及其某些衍生物。二、糖的分类根据能否水解以及水解后生成的物质不同，可将糖分为单糖、低聚糖和高聚糖。1、单糖不能发生水解反应的多羟基醛或多羟基酮叫做单糖。单糖又分为醛糖和酮糖，醛糖的分子中含有醛基，酮糖的分子中含有酮基。碳原子数相同的醛糖和酮糖互为同分异构体。例如葡萄糖（醛糖）、果糖（酮糖）和半乳糖（醛糖）都是重要的单糖，分子式为C6H12O6，互为同分异构体。二、糖的分类根据能否水解以及水解后生成的物质不同，可将糖分为单糖、低聚糖和高聚糖。2、低聚糖水解后能生成2～10个单糖的缩聚物叫做低聚糖。低聚糖又叫寡糖，根据水解后行成的单糖数目，可以分为二糖、三糖、四糖等。其中较为多见的是二糖。例如，蔗糖、麦芽糖和乳糖都是重要的二糖。分子式为C12H22O11，互为同分异构体。二、糖的分类根据能否水解以及水解后生成的物质不同，可将糖分为单糖、低聚糖和高聚糖。3、高聚糖水解后能生成多分子单或其衍生物的称为高聚糖。高聚糖又称为多糖，可分为同多糖和杂多糖两类。水解后只产生一种单糖的多糖叫做同多糖（如淀粉、纤维素和糖原），水解后产生两种或两种以上单糖或其衍生物的多糖叫做杂多糖（如酸性黏多糖）。三、重要的单糖1、葡萄糖葡萄糖为白色固体粉末。味甜，甜度约为蔗糖的70%。熔点146℃，易溶于水，微溶于乙酸，不溶于乙醚和苯。具有旋光性，从自然界中得到的葡萄糖是右旋体，称右旋糖。在成熟的葡萄中含量较高，因而得名。工业上，葡萄糖可由淀粉或纤维素在酸性条件下水解制得：三、重要的单糖1、葡萄糖（1）氧化反应葡萄糖是醛糖，具有还原性。可被弱氧化剂溴水氧化，生成葡萄糖酸。在这一反应过程中，溴水颜色褪去，可用于区别醛糖和酮糖。三、重要的单糖1、葡萄糖（1）氧化反应葡萄糖还可被托伦试剂或费林试剂氧化，析出银镜或氧化亚铜红棕色沉淀。此反应可用于区别还原糖和非还原糖。三、重要的单糖1、葡萄糖（1）氧化反应葡萄糖还可被托伦试剂或费林试剂氧化，析出银镜或氧化亚铜红棕色沉淀。此反应可用于区别还原糖和非还原糖。三、重要的单糖1、葡萄糖（2）还原反应葡萄糖分子中的醛基可以发生还原反应。经催化加氢或用还原剂（

等）还原，羰基转变为羟基，生成己六醇（又叫葡萄糖醇或山梨糖醇）。三、重要的单糖1、葡萄糖（3）成脎反应葡萄糖与过量的苯肼作用生成糖脎。三、重要的单糖2、果糖果糖为白色固体粉末，是普通糖类中最甜的糖。具有旋光性，天然果糖是左旋体，称为左旋糖。主要存在于蜂蜜和水果中。工业上由菊粉经水解而制得。果糖是酮糖，不能被溴水氧化，能被托伦试剂或费林试剂氧化；经催化加氢生成己六醇；与过量的苯肼作用生成糖脎（与葡萄糖脎构造相同）。与氢氧化钙反应生成难溶于水的配合物C6H12O6·Ca（OH）2·H2O，可用于果糖的检验。四、重要的二糖1、蔗糖蔗糖是自然界中分布最广的二糖。甘蔗（16%～18%）和甜菜（12%～15%）中。将甘蔗或甜菜经榨汁、浓缩、结晶等操作制得食用蔗糖。蔗糖又叫甜菜糖。具有旋光性，天然蔗糖是右旋糖。蔗糖没有还原性，不能被托伦试剂氧化，也不能与苯肼作用生成糖脎。但在无机酸或酶的催化下可发生水解，生成一分子葡萄糖和一分子果糖。水解后生成的混合糖叫做转化糖，因其中含有一半的果糖，所以转化糖比原来的蔗糖更甜。四、重要的二糖2、麦芽糖自然界中不存在游离的麦芽糖。麦芽糖通常是用含淀粉较多的农产品（大米、玉米、薯类等）作为原料，在淀粉酶作用下，于60℃发生水解反应制得。唾液中含有淀粉酶，能使淀粉水解为麦芽糖，所以细嚼淀粉食物后有甜味感。四、重要的二糖2、麦芽糖麦芽糖为白色晶体，甜度约为蔗糖的40%，熔点102～103℃。可溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚。具有旋光性，是右旋糖。麦芽糖是还原糖，能被托伦试剂、费林试剂氧化，也能与苯肼作用生成糖脎。在无机酸或酶的催化下，发生水解反应，生成两分子葡萄糖：五、重要的多糖1、淀粉淀粉多存在于植物的种子、茎和根中，大米、玉米、小麦及薯类的主要成分都是淀粉。工业上常从玉米、甘薯和野生橡子等物质中提取淀粉。淀粉为白色粉末，不溶于一般的有机溶剂。遇碘显蓝色，可用于淀粉的鉴别。淀粉分子有直链和支链两种结构形式，一般直链淀粉的含量为10%～30%，支链淀粉的含量为70%～90%。直链淀粉能溶于热水，支链淀粉不溶于水，在热水中成糊状。例如，煮稀饭的过程实际上是淀粉膨胀破裂，直链淀粉溶于热水、支链淀粉形成糊状胶体溶液的过程。糯米因其中支链淀粉的含量较高，所以黏性较大。五、重要的多糖1、淀粉淀粉没有还原性，不能被托伦试剂和费林试剂氧化。也不能与苯肼成脎。在酸或酶的催化下，可逐步水解，依次生成糊精、麦芽糖和葡萄糖：淀粉

（n＞m）

糊精

麦芽糖

葡萄糖五、重要的多糖2、纤维素纤维素是在自然界中分布最广的天然高分子有机化合物。它是植物细胞壁的主要成分，也是构成植物支撑组织的基础。棉花中纤维素的含量占90%以上，亚麻中约含80%，