《化妆品化学（有机模块）》项目0106脂环烃的结构分类和命名

环烷烃的结构、分类与命名环烷烃的结构132环烷烃的分类环烷烃的命名环烷烃的结构132环烷烃的分类环烷烃的命名

分子中具有碳环结构，性质与链状脂肪烃相似的一类有机化合物称为脂环族烃，简称脂环烃，脂环烃及其衍生物数目众多，广泛存在于自然界。环烯醚萜类化合物胆甾酸1、萜类化合物：指存在自然界中、分子式为异戊二烯单位的倍数的烃类及其含氧衍生物。这些含氧衍生物可以是醇、醛、酮、羧酸等。萜类化合物广泛存在于自然界，是构成某些植物的香精、树脂、色素等的主要成分。如玫瑰油、桉叶油、松脂等都含有多种萜类化合物。2、甾族化合物：环戊烷并全氢菲类化合物总称。又称类固醇。这类化合物由于含有4个环和3个侧链，故用一象形字“甾”为其中文名，总称甾族化合物。广泛存在于自然界。很多甾族化合物具有特殊生理效能。例如，激素、维生素、毒素和药物等是重要的生物调节剂。

在脂环烃中，参与成环的碳原子数目与环的稳定性密切相关；具有相同碳原子数目的脂环烃，由于碳原子在空间的排列方式不同，其稳定性也不相同。1、分子的燃烧热与稳定性

1mol化合物分子燃烧时放出的热量称为该化合物的分子燃烧热。有机化合物分子的平均燃烧热高，说明该化合物分子的内能高，分子的内能越高，分子越不稳定！在开链烷烃中，不论分子中含有多少个碳原子，每个系差（CH2）的燃烧热都接近654.8KJ/mol，而在脂环烃中，每个系差（CH2）的燃烧热却因环的大小不同而差异较大。一、脂环烃的结构与稳定性化合物碳原子数分子燃烧热KJ/mol

平均每个CH2的燃烧热KJ/mol环丙烷32078.6692.9环丁烷42728.0682.0环戊烷53299.1659.8环己烷63928.8654.8开链烷烃--------654.8

含有3个碳原子的环丙烷和含有4个碳原的环丁烷分子中每个系差（CH2）的燃烧热较高，说明环丙烷和环丁烷的内能较高，很不稳定。含有5个碳原子的环戊烷和含有6个碳原的环己烷分子中每个系差（CH2）的燃烧热与开链烷烃接近或者相同，说明环戊烷和环己烷的内能较低，比较稳定。2、分子的结构与稳定性为什么分子中碳原子数目不同会导致稳定性的差异呢？原因是与脂环烃分子中成环碳原子的键角有关。

1、椅式排列：环中的四个碳原子在同一平面上，其中一个碳原子在平面上方，另一个碳原子在平面下方的排列方式。

2、船式排列：环中的四个碳原子在同一平面上，其余两个碳原子同在平面上方的排列方式。

3、椅式排列比船式排列稳定：原因是两个碳原子分别处于平面的上、下方，空间距离最远，斥力最小，能量最低，所以也最稳定。环烷烃的结构132环烷烃的分类环烷烃的命名1、按分子中有无不饱和键分类：分为饱和脂环烃和不饱和脂环烃。

一、脂环烃的分类不饱和脂环烃饱和脂环烃2、按分子中碳环的数目分类：分为单环脂环烃和多环脂环烃。

多环脂环烃单环脂环烃单环烷烃可因环的大小不同，环上支链的位置不同而产生不同的异构体；还由于脂环烃中的C－C键不能自由旋转，当环上至少有两个碳原子连有不相同的原子或者基本时，环烷烃也存在顺反异构。

二、脂环烃的异构现象习题一：

请写出C6H12脂环烃的同分异构体（不写顺反）

其中，存在顺反异构体，两个甲基在环同一侧的为顺式异构体，两个甲基分别在环两侧的为反式异构体。环烷烃的结构132环烷烃的分类环烷烃的命名规则：单环烷烃的命名与烷烃相似，只是在烷烃的名称前加“环”字，环上有支链时，则需将环上碳原子编号，以标明支链的位置。编号以使取代基所在位次最小为原则，当环上有两个以上不同的取代基时，则按“次序规则”决定基团排列的先后。一、单环烷烃的命名1－甲基－2－乙基环丙烷1,1－二甲基－3－乙基环戊烷1－甲基－4－乙基环己烷环十二烷2、单环烯烃的命名规则：单环烯烃的命名与烯烃相似，也是在烯烃的母体名称前加“环”字，但先给环上碳原子编号以标明双键的位次和支链的位次。编号应使双键的位次最小，有支链时则应使支链的位次尽可能小。1，3－环戊二烯（简称环戊二烯）5－甲基－1，3－环戊二烯3－甲基－1－环己烯（简称3－甲基环己烯）二、单环烯烃的命名习题二：

请同学们给下列脂环烃命名1、桥环的命名两个环共用两个或两个以上碳原子的脂环烃叫做桥环烃。规则：桥环烃的命名是按参与成环的碳原子总数叫某烷，每个成环的碳链都看成桥。将各桥中碳原子数目按由多到少的顺序分别用数字表示，写在母体名称前的方括号中，并用下角圆点分开。桥上没有碳原子时用“0”表示。连接两环的碳原子叫做“桥头碳”，桥头碳不必标出，环的数目写在最前面。三、多环脂环烃的命名

二环[2.2.0]己烷二环[4.1.0]庚烷1、桥环的命名两个环共用两个或两个以上碳原子的脂环烃叫做桥环烃。规则：桥环上碳原子的编号从一个桥头碳开始，循最长的桥编到另一个桥头碳，再依次编较短桥上的碳原子，最后编最短桥上的碳原子。三、多环脂环烃的命名

2—甲基二环[3.2.1]辛烷2、螺环的命名两个碳环共用一个碳原子的脂环烃叫做螺环烃。两环共用的碳原子叫螺原子。规则：螺环烃的命名是根据参与成环碳原子的总数叫做螺某烷，将两环中碳原子数按由少到多的顺序分别用数字表示，写在“螺”字后面的方括号中，并用下角圆点分开。螺原子不标出。三、多环脂环烃的命名

螺[3.4]辛烷3、俗名规则：有些复杂的多环脂环烃，常采用俗名。三、多环脂环烃的命名

C8H8（立方烷）C6H6（棱晶烷