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文档简介

高中化学教学鲁科必修二乙酸酯和油脂第1页/共27页3.乙酸的化学性质(1)具有酸的通性

乙酸是一种一元弱酸,在水溶液中不能完全电离,其电离方程式可表示为_______________________________。 ①与指示剂反应,能_______________________。 ②与活泼金属(金属活动性顺序表中排在氢以前的金属)反应,生成盐和氢气:

2CH3COOH+Zn (CH3COO)2Zn+H2↑。③与一些金属氧化物反应,生成盐和水:2CH3COOH+MgO(CH3COO)2Mg+H2O。CH3COOHCH3COO-+H+使紫色石蕊溶液变红第2页/共27页④与碱反应(中和反应),生成盐和水:2CH3COOH+Cu(OH)2(CH3COO)2Cu+2H2O。⑤与一些盐反应,生成新的盐和新的酸:2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑。

酸性强弱顺序为____________________。

用食醋浸泡有水垢〔主要成分CaCO3

和Mg(OH)2〕的暖瓶或水壶,可以清除其中的水垢。这是利用了醋酸的什么性质?用化学方程式表示。乙酸>碳酸>水>乙醇答案:CaCO3+2CH3COOH==(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑Mg(OH)2+2CH3COOH==(CH3COO)2Mg+2H2O第3页/共27页(2)乙酸的酯化反应

生成乙酸乙酯的化学反应方程式为______________________________________________________,反应类型为____反应。

乙酸乙酯是一种____色透明、有______的油状液体。醇跟羧酸生成________的反应叫做酯化反应,是______反应。无香味酯和水可逆CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O取代第4页/共27页

4.酯

(1)酯的存在及物理性质 ①存在:酯广泛存在于自然界中,植物果实特别是水果中存在一定量的酯;另外,粮食酒中也含有少量酯。 ②物理性质:酯的密度一般比水____,难溶于___,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂,熔点都_______。相对分子质量较小的低级酯是具有芳香气味的液体。小水比较低(2)化学性质(以乙酸乙酯为例)①中性条件下,酯几乎______。不水解第5页/共27页H+CH3COOCH2CH3+H2OH+

△______________________+H2O△____________________。③在碱作用下:RCOOH+R′OHCH3COOCH2CH3+NaOH________________________+NaOHRCOONa+R′OH

在碱性条件下酯的水解趋于完全,原因是_____________________________________________________________。CH3COOH+CH3CH2OH3CH3COONa+CH3CH2OH在碱存在的条件下,水解生成的酸被碱中和,使酯的水解程度增大②在无机酸作用下:第6页/共27页酯化反应中和反应反应历程酸脱_______,醇脱____,二者结合生成____酸中_____与碱中_____结合成____反应实质分子间反应离子反应反应速率__________反应程度可逆反应可进行到底的反应是否需催化剂用浓硫酸作______不需要

④乙酸与碱反应生成盐和水,是酸碱中和反应,乙酸和醇反应生成酯和水,是酯化反应。请填空说明中和反应与酯化反应的区别:—OH—HH+OH-水缓慢迅速催化剂水第7页/共27页为什么在酯的水解反应、羧酸跟醇的酯化反应中,都可用硫酸作催化剂?这里有什么不同之处?

答案:在酯化反应和酯的水解反应中,所用硫酸的浓度是不同的。在酯化反应中,除利用硫酸的催化作用外,还利用它的吸水性,以减少酯化反应生成的水,促使可逆反应主要向着酯化反应方向进行,提高醇和羧酸的转化率(也是酯的产率),故要选用浓硫酸,且用量较大;在酯的水解反应中,只利用硫酸的催化作用,故要选用稀硫酸,且用量较小。第8页/共27页5.油脂植物油动物脂肪C17H35COOH甘油

油脂是一类特殊的酯,是______和_________的总称。油脂可以看作是高级脂肪酸(如硬脂酸____________、软脂酸_____________等)与_____经酯化反应生成的。C15H31COOH(1)组成:油脂是由多种___________(如硬脂酸、软脂酸或油酸等)跟_____发生酯化反应生成的_____酯。高级脂肪酸(2)化学性质:甘油水解

油脂在适当的条件下能发生______反应,生成相应的高级脂肪酸和甘油。工业上根据这一原理,利用油脂为原料来制取_____________和_____。高级脂肪酸甘油甘油第9页/共27页(3)油脂的用途:①食品工业的香味添加剂。

②油脂在小肠内受酶的催化作用而水解,生成的高级脂肪酸和甘油作为人体的营养成分为肠壁所吸收,同时提供人体活动所需要的能量。③油脂还可用于工业生产高级脂肪酸、肥皂、甘油、油漆等。第10页/共27页1.乙酸与乙醇的酯化反应实验

在一试管中加入3mL乙醇和2mL乙酸的混合物,然后一边摇动试管一边慢慢加入2mL浓硫酸,加入2~3块碎瓷片。按下图所示,连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3~5min,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上,在液面上可以看到有透明的油状液体产生,并可闻到香味。第11页/共27页

这种有香味的无色透明油状液体就是乙酸乙酯。反应的化学方程式可以表示如下:+H—O—C2H5+H2O第12页/共27页

说明:①实验现象:碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生,并可闻到香味。②饱和碳酸钠溶液的作用:中和挥发出来的乙酸,生成乙酸钠(便于闻乙酸乙酯的香味);溶解挥发出来的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,利于分层,所以反应完毕后振荡试管,油层会变薄。③浓硫酸的作用:作催化剂、吸水剂。该反应是可逆反应,水被浓硫酸吸收可以促进反应向生成乙酸乙酯的方向进行。④导气管不能伸入碳酸钠溶液中,是为了防止试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸。⑤在加入药品时先加乙醇和乙酸,然后再加浓硫酸。若先加入浓硫酸再加其他物质,由于浓硫酸溶于乙醇或乙酸时都会放出大量的热,使液体发生飞溅。⑥大试管内反应混合液体积不超过试管容积的1/3。⑦加入碎瓷片的目的是防止暴沸。⑧试管倾斜45°第13页/共27页使试管受热面积较大,弯导管起到导气兼冷凝的作用。⑨小火加热的目的是防止液体剧烈沸腾,减少乙醇、乙酸因挥发而造成的损失,防止高温时发生碳化和其他副反应。①酸(羧酸或无机含氧酸)跟醇作用,生成酯和水的反应,叫做酯化反应。

②酯化反应的一般历程是羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分相互结合成酯,即酸脱羟基醇脱氢。③研究有机反应的历程通常采用示踪原子法。④酯化反应属于取代反应的范畴。第14页/共27页2.乙醇、乙酸与乙酸乙酯分子在参加化学反应时的断键的归纳(1)跟活泼的金属反应,乙醇断键①,乙酸断键⑥。(2)乙醇跟乙酸发生酯化反应,乙醇断键①,乙酸断键⑤。(3)乙醇发生催化氧化反应,断键①和③。(4)乙酸参与复分解反应,断键⑥。

(5)乙酸乙酯水解,断键⑦。“生亦⑦,亡亦⑦”,即生成酯时新形成的键是⑦,酯水解时,断裂的键也是⑦。第15页/共27页

例1.酯是重要的有机合成中间体,广泛用作溶剂、增塑剂、香料、黏合剂及应用于印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应:CH3COOH+C2H5OH浓硫酸 △CH3COOC2H5+H2O,请根据要求回答下列问题:

(1)欲增大生成乙酸乙酯的速率,可采取的措施有______________、_________________等。第16页/共27页

(2)若用下图所示装置来制备少量的乙酸乙酯,产率往往偏低,其原因可能为______________________、_______________、___________________________________等。(3)此反应中浓硫酸除了作催化剂,还作________。第17页/共27页

解析:(1)加快化学反应速率的措施有增大反应物浓度,升高温度,选择合适的催化剂,增加反应物的接触面积,对于气体反应物而言,还可以增大体系压强。本题中已选择了合适的催化剂,又是溶液反应,所以要加快化学反应速率,可以采用增大反应物浓度和适当升高反应温度的措施。(2)乙醇与乙酸制乙酸乙酯的反应是可逆反应,产率低的原因有可能是反应物被蒸出,来不及反应;温度过高,发生了副反应;乙酸乙酯容易挥发等。(3)浓硫酸在反应中除了作催化剂外,还作吸水剂,吸收反应生成的水,提高产率。

(2)原料来不及反应就被蒸出温度过高,发生了副反应冷凝效果不好,部分产物挥发了(任写两项) (3)吸水剂

答案:(1)升高温度增大反应物浓度第18页/共27页例2.已知当

在水溶液中存在下列平衡:与CH3CH2OH酯化时,不可能生成的是()。A.C.H218OB.

D.H2O第19页/共27页

解析:酯化反应的断键方式是羧酸脱羟基醇脱氢生成水,其余部分生成酯。因此,乙酸与乙醇(C2H5OH)酯化时发生如下反应:+HOC2H5++H2O或H218O

答案:A第20页/共27页)。1.酯化反应属于(A.中和反应C.离子反应

B.取代反应D.加成反应

解析:酯化反应是酸跟醇作用生成酯和水的反应,具体地说是酸中的—OH被醇中的—OR所代替,故属于取代反应。B第21页/共27页2.(双选)1mol的某物质与足量的金属钠反应,生成标准状况下的氢气22.4L,则该物质可能是()。ACB.CH3COOHC.HOOC—COOHD.第22页/共27页

3.(2011年江西吉安检测)将乙醇

1mol(其中羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述正确的是()。AA.生成的乙酸乙酯中含有18OB.生成的水分子中一定含有18OC.反应物乙酸中也可检测出18OD.生成了90g乙酸乙酯第23页/共27页4.日常生活中我们经常使用热的纯碱(Na2CO3)溶液(显碱性)洗涤炊具上的油污,请分析这利用了什么原理?

答案:炊具上的油污一般是油脂。油脂属于酯,不溶于水,在碱性条件下水解生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油。纯碱的水溶液显碱性,并且温度升高碱性增强,有利于油脂的水解。水解产物均易溶于水,油污也就容易被洗掉。因此用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污效果较好。第24页/共27页1.乙酸的物理性质刺激性气味无色液体

乙酸是食醋的主要成分,俗称醋酸,食醋中一般含3%~5%(质量分数)的乙酸。乙酸是一种具有强烈____________的________

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