第六章酯和油脂

第六章酯和油脂第1页，共24页，2023年，2月20日，星期三酯的通式：R—C—O—Rˊ

O第一节酯—C—O—（酯键）

O酯的官能团：R—C—

O酰基：—O—R烃氧基：一、酯的结构第2页，共24页，2023年，2月20日，星期三酯的存在酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。第3页，共24页，2023年，2月20日，星期三二、酯的命名:CH3—C—O—C2H5

OCH3—C—O—CH3

O乙酸乙酯乙酸甲酯某酸某酯第4页，共24页，2023年，2月20日，星期三

H—C—O—C2H5

O

—C—O—C2H5

O甲酸乙酯苯甲酸乙酯第5页，共24页，2023年，2月20日，星期三

H—C—O—CH3

OCH3CH2—C—O—C2H5

O甲酸甲酯丙酸乙酯[练习]

—C—O—C3H7

O苯甲酸丙酯第6页，共24页，2023年，2月20日，星期三物理性质：低级酯通常是具有芳香气味的液体，高级酯通常是固体，不一定有芳香气味。大多数酯熔点较低，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。二、酯的性质第7页，共24页，2023年，2月20日，星期三CH3—C—O—C2H5

O+HOHCH3—C—OH

O+HO—CH2CH3乙酸乙酯乙酸乙醇水解酯化酯的水解反应：酯在催化剂作用下水解生成羧酸和酯的反应。化学性质：水解反应：第8页，共24页，2023年，2月20日，星期三CH3COOC2H5+HOHCH3COOH+C2H5OH水解酯化第9页，共24页，2023年，2月20日，星期三第二节油脂油脂油：常温下为液态（芝麻油、豆油等）常温下为固态（猪脂、牛脂等）脂肪：第10页，共24页，2023年，2月20日，星期三物理性质油脂的密度比水小，为0.9g／cm3～0.95g／cm3。它的粘度比较大，触摸时有明显的油腻感。油脂不溶于水，易溶于有机溶剂中。油脂本身也是一种较好的溶剂。

第11页，共24页，2023年，2月20日，星期三一、油脂的组成、结构和命名油脂是多种物质的混合物，其主要组成是：甘油和三分子高级脂肪酸脱水形成的酯，叫三酰甘油（或甘油三酯）（一）油脂的组成第12页，共24页，2023年，2月20日，星期三

CH2–O–C–R3=O=OCH2–O–C–R1=O

CH–O–C–R2甘油脂肪酸脂肪酸脂肪酸油脂的结构示意图R1、R2、R3

不相同时为混甘油酯R1、R2、R3相同时为单甘油酯R1、R2、R3分别代表高级脂肪酸油脂的结构通式：第13页，共24页，2023年，2月20日，星期三饱和脂肪酸软脂酸（十六酸）C15H31COOH硬脂酸（十八酸）C17H35COOH（二）油脂中的高级脂肪酸第14页，共24页，2023年，2月20日，星期三不饱和脂肪酸油酸（9-十八碳烯酸）C17H33COOH亚油酸（9，12-十八碳二烯酸）C17H31COOH亚麻酸(9，12，15-十八碳三烯酸)C17H29COOH

花生四烯酸(5,8,11,14-二十碳四烯酸)C19H31COOH必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸，花生四烯酸等（人体不能合成，必须从食物中获取）第15页，共24页，2023年，2月20日，星期三二、油脂的性质油脂的主要化学性质：（一）油脂的水解反应油脂在酸、碱或酶的作用下都能发生水解反应，生成一分子甘油和三分子脂肪酸。第16页，共24页，2023年，2月20日，星期三

CH2–O–C–R3=O=OCH2–O–C–R1=O

CH–O–C–R2酸或酶

CH2–OHCH–OHCH2–OH+R1-COOHR2-COOHR3-COOH甘油脂肪酸当完全水解时：+3HOH第17页，共24页，2023年，2月20日，星期三皂化反应：油脂在碱性溶液中发生的水解反应。（生成甘油和高级脂肪酸盐）

CH2–O–C–C17H35=O=OCH2–O–C–C17H35=O

CH–O_C–C17H35+3NaOH

CH2–OHCH–OHCH2–OH+3C17H35COONa甘油硬脂酸钠硬脂酸甘油酯硬肥皂：高级脂肪酸钠盐组成的肥皂软肥皂：高级脂肪酸钾盐组成的肥皂（用作灌肠剂)皂化值:使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数。第18页，共24页，2023年，2月20日，星期三（二）油脂的加成反应1.加氢油脂可通过催化加氢制得氢化油。由于加氢后可以提高油脂的饱和度，原来液态的油变为固态或半固态的脂肪，所以油脂的催化加氢常称做油脂的硬化，氢化油又称硬化油。硬化油容易贮存、运输，还能扩大油脂的应用范围。“人造黄油”的主要成分就是氢化油。第19页，共24页，2023年，2月20日，星期三

CH2–O–C–C17H33=O=OCH2–O–C–C17H33=O

CH–O–C–C17H33+3H2Ni甘油三油酸酯甘油三硬脂酸酯

CH2–O–C–C17H35=O=OCH2–O–C–C17H35=O

CH–O–C–C17H35第20页，共24页，2023年，2月20日，星期三2.加碘

碘也可和油脂中的碳碳双键发生加成反应，根据消耗碘的数量，可以判断油脂的不饱和程度。碘值：每100g油脂吸收碘的最大克数。碘值大，说明油脂的不饱和程度高。长期食用低碘值的油脂，易引起动脉血管硬化。

CH2–O–C–C17H33=O=OCH2–O–C–C17H33=O

CH–O–C–C17H33+3I2

CH2–O–C–C17H33I2=O=OCH2–O–C–C17H33I2=O

CH–O–C–C17H33I2有志者事竟成第21页，共24页，2023年，2月20日，星期三（三）油脂的酸败：油脂在空气中放置过久，逐渐变质产生难闻的气味的变化。

酸败的原因：油脂中的碳碳双键部分，受光、热、水、空气中的氧和微生物的作用，发生水解、氧化反应，生成有挥发性、有臭味的低级醛、酮和脂肪酸的混合物。油脂中游离脂肪酸的含量高低就可作为判断油脂酸败的重要标志。酸值：中和1g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。酸值大，说明油脂酸败程度越严重。第22页，共24页，2023年，2月20日，星期三第十五章脂类、萜类和甾族化合物第一节脂类油

脂

名

称皂

化

值碘

值酸

值猪

油193～20046～661.56蓖麻油176～18781～900.12～0.8花生油185～19583～93茶

油170～18092～1092.4棉籽油191～196103～1150.6～0.9豆

油189～194124～136亚麻油189～196170～2041～3.5桐

油190～197160～180表