鲁科版-有机化学基础-有机合成及其应用合成高分子化合物-第1节有机化合物的合成同课异构

《有机合成的关键》导学案一、学习目标1．通过学习有机合成，掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计。2．会组合多个化合物的有机化学反应，合成指定结构简式的产物。二、重点、难点学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成路最佳方式三、学习过程（一）有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入1．碳骨架的构建（1）任何有机化合物的分子都是由的，是合成有机化合物的重要任务。（2）构建碳骨架：包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上或碳链、成环或开环等。（3）增长碳链有机合成所用的有机原料物分子中的碳原子数若小于目标化合物分子中的碳原子数,在合成中就需要增长碳链。增长碳链是通过一定的化学反应来实现的,其中卤代烃的取代反应就可用于增长碳链。仔细阅读课本，完成下列化学方程式：由CH3CH2Br合成CH3CH2COOH（4）下列反应可以使碳链增长的是（）A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热D.CH3CH2CH3和Br2(g)光照（5）减短碳链碳链的减短在有机合成中也有所应用。烯烃、炔烃的氧化反应是减短碳链的有效途径。羧酸或羧酸盐脱去分子中的羧基的反应也可使分子中碳链减短,得到比羧酸盐少一个碳原子的烷烃。例如,无水醋酸钠与碱石灰(氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热脱去羧基生成甲烷.（6）仔细阅读课本，完成下列化学方程式：①CH3COONa+NaOH→②C6H5COONa+NaOH→③CH3CH2CH＝CH2KMnO4④乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化⑤写出丁烷发生裂化反应的化学方程式（7）小结：碳链减短的方法有:abcd（8）下列反应可以使碳链缩短的是（）A.持续加热乙酸与碱石灰的混合物B.裂化石油制取汽油C.乙烯的聚合反应D.环氧乙烷开环聚合（9）烯烃在一定条件下发生氧化反应时，碳－碳双键发生断裂后分别与氧原子相连，有机物RCH=CHR′可以氧化成R－CHO和R′－CHO。在该条件下，下列烯烃分别被氧化后，产物中有丙酮生成的是（）

A.CH3－CH=CHCH3B.CH2=CH－CH2－CH2－CH2－CH3

C.CH3－CH=CH－CH=CH－CH3D.(CH3)2C=CH－CH2－CH22．官能团的引入和转化（1）请同学们从以下几个方面对所学知识进行整理,以CH3CH＝CH2、CH3CHO、CH3CH2Br、CH3CH2OH、CH3CH（OH）CH3等为起始物列出相应的实例写出对应的化学方程式。在分子中引入碳碳双键在碳链上引入卤原子在碳链上引入羟基在碳链上引入羰基在碳链上引入羧基（2）小结①在分子中引入碳碳双键的途径有②在碳链上引入卤原子的途径有③在碳链上引入羟基的途径有④在碳链上引入羰基的途径有⑤在碳链上引入羧基的途径有（3）在有机反应中,能引入羟基的反应是（）A.硝化反应 B.消去反应 C.水解反应 D.聚合反应（4）下列反应不能在有机分子中引入羟基的是（）A.乙酸与乙醇的酯化反应B.乙醛与H2的反应C.油脂的水解D.烯烃与水的加成ACl=1\*GB3ACl=1\*GB3①Cl2，光照=2\*GB3②NaOH，乙醇B=3\*GB3③Br2