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文档简介
二、杂环化合物的命名:1.音译法:2.杂环及环上取代基的编号:在同音汉字左边+口字。(1)母体杂环的编号:杂原子的编号为“1”。杂原子邻现在是1页\一共有34页\编辑于星期二1位的碳原子也可依次用α、β、γ…编号。当环上有不同杂原子时,按O→S→N的次序编号。若环上连有不同的取代基,其编号按次序规则和最低系列。如:现在是2页\一共有34页\编辑于星期二2三、结构与芳香性1、杂环化合物为什么具有芳香性?现在是3页\一共有34页\编辑于星期二3
现在是4页\一共有34页\编辑于星期二4
1.五元杂环化合物2、具有芳香性的杂环与苯环的异同点(1)由此可见,苯分子中的键长完全平均化,而五元杂环化合物分子中的键长只是有一定程度的平均化。因此五元杂环化合物的芳香性比苯差。其芳香性次序是:离域能:150.51178867kj/mol现在是5页\一共有34页\编辑于星期二5
(2)五元杂环化合物是富电子体系,而苯环为等电子体系,故环上的电子云密度比苯高,其亲电取代反应比苯容易,尤其易发生在α-位。杂原子的存在相当于在环上引入了―NH2、―OH、―SH等活化基团而使环活化,故进行亲电取代反应的活泼顺序是:
2.六元杂环化合物
吡啶环的键长也发生了较大程度的平均化,C―C键虽与苯相似,但C―N键变化很大,因此,其芳香性现在是6页\一共有34页\编辑于星期二6也比苯差。吡啶和苯虽然都属等电子体系,但因氮原子的电负性较大,从而使环上的电子云密度降低,故其亲电取代反应性能不但比苯差,且亲电取代反应发生在电子云密度较高的β-位。这一特性很类似于硝基苯。综上所述,五元、六元杂环化合物虽然都具有芳香性,但其环上的电子云的密度是不同的,其电子云密度由高到低的顺序是:现在是7页\一共有34页\编辑于星期二7第二节五元杂环化合物的化学性质一、亲电取代反应
五元杂环化合物进行亲电取代反应的特点是:使用较为温和的试剂或反应条件。五元杂环化合物亲电取代反应发生在α-位可用共振现在是8页\一共有34页\编辑于星期二8论解释:*亲电取代反应的活性顺序:吡咯>呋喃>噻吩>苯现在是9页\一共有34页\编辑于星期二9(2)加成反应(催化加氢、狄—阿反应)共轭二烯性:呋喃>吡咯>噻吩THF现在是10页\一共有34页\编辑于星期二10(3)吡咯的弱碱性和弱酸性弱碱性:由于N上未共用电子参与环的共轭,碱性极弱,弱于苯胺
+KOH(固)+K+NH2-+RMgX1.81D现在是11页\一共有34页\编辑于星期二11第三节六元杂环化合物的化学性质一、吡啶的化学性质1.碱性与成盐:现在是12页\一共有34页\编辑于星期二12吡啶环上有供电子基时将使碱性增强。如:pka5.175.795.686.02现在是13页\一共有34页\编辑于星期二13吡啶既然是一个碱,遇酸便形成稳定的盐。如果用非质子的硝化试剂、磺化试剂,或用卤素、卤代烷、酰氯与吡啶环进行反应,也将形成相应的吡啶盐:现在是14页\一共有34页\编辑于星期二14
如前所述,吡啶的亲电取代反应困难,需在较强的条件下方可发生,且发生在β-位。显然,当吡啶环上连有供电子基团时,将有利于亲电取代反应的发生;反之,就更加难以进行亲电取代反应。2.吡啶环上的亲电取代反应现在是15页\一共有34页\编辑于星期二153.吡啶环上的亲核取代反应吡啶环的亲核取代反应主要发生在α-位和γ-位,被取代的可以是氢原子,也可以是易于离去的基团。如:
现在是16页\一共有34页\编辑于星期二164.氧化还原反应(1)吡啶环对氧化剂稳定(对氧化作用比苯环更稳定)现在是17页\一共有34页\编辑于星期二17(2)吡啶为3O胺,易被过氧化物(如过氧酸或过氧化氢的醋酸溶液)氧化成氧化物(3)还原反应:吡啶对还原剂比苯环活泼现在是18页\一共有34页\编辑于星期二18一、吲哚第四节稠合杂环化合物的化学性质亲电取代反应现在是19页\一共有34页\编辑于星期二19现在是20页\一共有34页\编辑于星期二20(1)亲电取代反应二、喹啉现在是21页\一共有34页\编辑于星期二21(2)亲核取代反应(3)氧化反应现在是22页\一共有34页\编辑于星期二22第五节与生物有关的杂环及其衍生物一、a-呋喃甲醛
呋喃唑酮(痢特灵)现在是23页\一共有34页\编辑于星期二23二、吡咯环—叶绿素、血红素和维生素B12卟吩血红素吡咯的衍生物广泛分布于自然界中,叶绿素、血红素和维生素B12都是吡咯的衍生物,它们具有重要生理作用,它们的结构中都含有卟吩环的基本骨架。现在是24页\一共有34页\编辑于星期二24三、吡啶环—维生素PP、维生素B6及雷米封现在是25页\一共有34页\编辑于星期二25核酸
一、核酸的组成成分含核糖的核酸称为核糖核酸(RNA),主要存在于细胞浆中;含去氧核糖的核酸称为去氧核糖核酸(DNA),主要存在于细胞核中。现在是26页\一共有34页\编辑于星期二262、碱基组分嘌呤和嘧啶的衍生物胞嘧啶(C)尿嘧啶(U)胸腺嘧啶(T)腺嘌呤(A)鸟嘌呤(G)RNA碱基:ACGUDNA碱基:ACGT现在是27页\一共有34页\编辑于星期二27现在是28页\一共有34页\编辑于星期二28核苷腺嘌呤核苷鸟嘌呤核苷脲嘧啶核苷胞嘧啶核苷现在是29页\一共有34页\编辑于星期二29核苷酸腺苷—3’—磷酸腺苷-5’—磷酸现在是30页\一共有34页\编辑于星期二30DNA多核苷酸结构磷酸酯键现在是31页\一共有34页\编辑于星期二31RNA的多核苷酸结构现在是32页\一共有34页\编辑于星期二32高级结构中的碱及配对现在是33页\一
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