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文档简介

醇酚醚酚的化学性质酚与醇的不同之处：C-O键强度增强，难发生酚羟基的取代。H-O键强度减弱，酸性增强。酚的化学性质（一）酚羟基的反应1.酚的酸性酸性：苯酚>醇酚的化学性质（一）酚羟基的反应1.酚的酸性原因：苯氧负离子中负电荷被苯环分散，稳定性较烷氧基负离子增加。酚的化学性质酸性强弱：羧酸＞碳酸＞酚酸＞水＞醇成盐：【应用】分离提纯酚类化合物酚的化学性质取代酚酸的酸性：酚羟基的邻、对位连有供电子基时，将使酸性↓；供电子基数目越多，酸性越弱。酚羟基的邻、对位连有吸电子基时，将使酸性↑；吸电子基数目越多，酸性越强。酚的化学性质注意当吸电子基处于间位时，由于它们之间只存在诱导效应的影响，而不存在共轭效应，故酸性的增加并不明显。酚的化学性质

2.与FeCl3的显色反应酚与具有烯醇式结构的化合物类似，可与FeCl3溶液发生颜色反应。不同酚与FeCl3溶液作用显示的颜色不尽相同。如：蓝紫色

蓝色

深绿色

蓝紫色

暗绿色

淡棕红色酚的化学性质3.酚醚的生成酚分子间脱水很难（1）酚醚的生成Willamson合成法制备酚醚酚的化学性质【应用】保护酚羟基酚的化学性质将苯酚溶于丙酮，在KHCO3存在下和3-溴丙烯反应，生成苯基烯丙基醚，产物加热到190-200℃，可发生分子内重排，生成邻烯丙基苯酚(或其它取代苯酚)，该反应称为：（2）Claisen重排Ciaisen重排酚的化学性质【反应机理】经过六元环过渡态进行的协同反应。酚的化学性质【反应特点】

①重排总是烯丙基中的γ－碳连到苯环上，即使是取代的烯丙基也是如此，例如：酚的化学性质

②只有当酚羟基的两个邻位都被占据时，重排才会发生在对位。此时，重排实际上是经历了两次环状过渡态而完成的，即先排在邻位，再重排到对位。

③当邻、对位都被占据时，重排不会发生。酚的化学性质

4.酚酯的生成酚类化合物直接与酸成酯比较困难，而要与更活泼的酰卤或酸酐作用才能形成酯。如：酚的化学性质

4.酚酯的生成酚酯在三氯化铝等路易斯酸存在下加热，酰基可重排到羟基的邻位或对位，得到酚酮，此重排称傅瑞斯（K.Fries）重排。酚的化学性质（二）芳环上的反应

1.卤代反应芳卤的生成往往需在FeX3的催化下完成，但苯酚的卤代不需催化即可立即与溴水作用，生成2,4,6-三溴苯酚。白色酚的化学性质若溴水过量，则生成2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮的沉淀。黄色苯酚与溴在低温、非极性条件下反应，得到一取代产物。酚的化学性质2.硝化反应苯酚在室温条件下即可与稀硝酸反应生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。水蒸气蒸馏分离酚的化学性质间接制备多硝基酚苯酚与浓硝酸作用可生成多硝基取代酚，但因酚在硝化时易被氧化，而使产率降低。酚的化学性质3.磺化反应酚的化学性质【应用】占位保

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