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文档简介
炔烃的化学性质第1页,共27页,2023年,2月20日,星期六3.5.4氧化反应(1)环氧化反应(2)高锰酸钾氧化(3)臭氧化
(4)催化氧化
不饱和烃的氧化反应3.5烯烃和炔烃的化学性质第2页,共27页,2023年,2月20日,星期六(1)环氧化反应3.5.4烯烃的氧化反应第3页,共27页,2023年,2月20日,星期六例:有时,可用过氧化氢代替过氧化酸来完成环氧化反应:3.5.4烯烃的氧化反应第4页,共27页,2023年,2月20日,星期六
(2)
高锰酸钾氧化用稀KMnO4的中性或碱性溶液,在较低温度下氧化烯烃,产物是邻二醇:此反应可在实验室制备邻二醇,但产率很低。如果用浓度较大的KMnO4的酸性溶液,结果是得到双健断裂产物:3.5.4烯烃的氧化反应第5页,共27页,2023年,2月20日,星期六KMnO4氧化烯烃的简单记忆法:3.5.4烯烃的氧化反应第6页,共27页,2023年,2月20日,星期六炔烃用KMnO4氧化得羧酸或二氧化碳:高锰酸钾与烯烃或炔烃的氧化反应可用来检验双键及三键是否存在,以及双键或三键的位置。3.5.4烯烃的氧化反应第7页,共27页,2023年,2月20日,星期六(3)臭氧化将含有O3的空气通入烯烃的溶液(如CCl4溶液)中:产物中有醛又有H2O2,所以醛可能被氧化,使产物复杂化。加入Zn粉可防止醛被H2O2氧化:3.5.4烯烃的氧化反应第8页,共27页,2023年,2月20日,星期六烯烃臭氧化反应的意义:那么,原来的烯烃为:
从产物推出原来的烯烃的结构。例:3.5.4烯烃的氧化反应第9页,共27页,2023年,2月20日,星期六随着工业臭氧发生器的改进,烯烃臭氧化反应在工业上得到了应用。那么,原来的烯烃为:3.5.4烯烃的氧化反应第10页,共27页,2023年,2月20日,星期六炔烃臭氧化可生成α-二酮和过氧化氢,随后过氧化氢将α-二酮氧化成羧酸。例如:3.5.4烯烃的氧化反应第11页,共27页,2023年,2月20日,星期六(4)催化氧化催化氧化是工业上最常用的氧化方法,产物大都是重要的化工原料。例如:3.5.4烯烃的氧化反应第12页,共27页,2023年,2月20日,星期六3.5.5聚合反应烯烃二聚:机理:(a)
形成低聚物3.5.5烯烃的聚合反应第13页,共27页,2023年,2月20日,星期六炔烃二聚:3.5.5烯烃的聚合反应第14页,共27页,2023年,2月20日,星期六(b)形成高聚物高压聚乙烯的制备属于自由基聚合反应:乙烯、丙烯等可在齐格勒-纳塔(1963年Nobel化学奖得主)催化剂存在和低压条件下,经离子型定向聚合得到聚烯烃:3.5.5烯烃的聚合反应第15页,共27页,2023年,2月20日,星期六乙烯和丙烯共聚得到乙丙橡胶:乙炔在Ziegler-Natta催化剂作用下,聚合生成聚乙炔:3.5.5烯烃的聚合反应第16页,共27页,2023年,2月20日,星期六3.5.6α-氢原子的反应α-氢受双键的影响,有特殊的活泼性。3.5.6烯烃α-H的反应第17页,共27页,2023年,2月20日,星期六(1)卤代反应高温或光照下,烯烃的α-H可被卤素原子取代:3.5.6烯烃α-H的反应第18页,共27页,2023年,2月20日,星期六烯烃的α-卤代反应为自由基反应,因为在光和热的情况下,有利于自由基的产生:3.5.6烯烃α-H的反应第19页,共27页,2023年,2月20日,星期六下列反应也属于自由基取代反应,可在较低温度下进行:3.5.6烯烃α-H的反应第20页,共27页,2023年,2月20日,星期六(2)α-C上的氧化反应
3.5.6烯烃α-H的反应第21页,共27页,2023年,2月20日,星期六3.5.7炔烃的活泼氢反应
(1)炔氢的酸性
(2)碱金属炔化物的生成及应用
(3)过渡金属炔化物的生成及炔烃的鉴定3.5.7炔烃的活泼氢反应第22页,共27页,2023年,2月20日,星期六(1)炔氢的酸性叁键碳采取sp杂化!sp杂化碳的电负性大于sp2或sp3杂化碳。因此,连在sp杂化碳上炔烃具有微弱的酸性:需要指出的是:炔氢的酸性是相对于烷氢和烯氢而言。事实上,炔氢的酸性非常弱,甚至比乙醇还要弱:3.5.7炔烃的活泼氢反应第23页,共27页,2023年,2月20日,星期六(2)碱金属炔化物的生成及应用
利用炔钠的生成,可使碳链增长:3.5.7炔烃的活泼氢反应第24页,共27页,2023年,2月20日,星期六3.5.7炔烃的活泼氢反应第25页,共27页,2023年,2月20日,星期六(3)过渡金属炔化物的生成及炔烃的鉴定
3.5.7炔烃的活泼氢反应第26页,共27
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