有机化合物的逆合成路线

有机化合物的逆合成路线第1页，共28页，2023年，2月20日，星期六线性合成：

收敛型合成：

合成路线的选择的另一个原则是：价格昂贵的、难得到的原料最好放在最后使用，而不要在第一步合成中使用，这主要是基于合成成本的考虑，使价昂的原料最大程度地被使用。有机合成中收敛战略应用举例：

第2页，共28页，2023年，2月20日，星期六例：禾草克的合成:

方法一：线性合成、从左到右合成

方法二：线性合成，从右到左合成：

第3页，共28页，2023年，2月20日，星期六方法三：收敛型合成：

方法一、方法二均为线性合成，但从原料价格上看，若每步收率相同的话，2－氯喹喔啉用量最少，因此，方法一优于方法二；方法三与方法一比是一个收敛型合成，三步的总收率是按两步计算的从收率上看是最高的。反应如下：

第4页，共28页，2023年，2月20日，星期六第二节：有机合成路线的一般要求：

1、原料易得价廉；

2、反应路线短，反应条件温和；

3、产物产率较高，产品纯度较高；

4、操作较简便、安全，环境污染少。

第5页，共28页，2023年，2月20日，星期六例：恶草酮的合成：

路线一：收敛型合成：

第6页，共28页，2023年，2月20日，星期六路线二、收敛型合成：

第7页，共28页，2023年，2月20日，星期六路线三：线性合成：

第8页，共28页，2023年，2月20日，星期六路线四：线性合成

至于采用哪一条路线来合成恶草酮，要根据我国精细化工的发展现状和实际反应条件综合考虑。

第9页，共28页，2023年，2月20日，星期六第三节：逆合成分析法

1.目标分子：打算或（需要）合成的化合物分子，常写上TM（TargetMolecule）2、切断：一种有机合成设计的分析方法。就是将一个分子中的化学键切断使其变成一个或几个可能的原料。这是化学反应的逆过程，一般用符合→和画一条曲线表示所要切断的键。

3、官能团转换：（FunctionalGroupInterconvorsion）把一个官能团转化为另一个官能团，也就是一个化学反应的逆过程，以使切断出的新分子具有更易得或易合成方法，用FGI符合表示。

4、试剂：一种化合物，它能在计划的合成中起到合成子的等价物作用。

5、合成等价物：一种与合成子等价的试剂

6、合成子：在切断时所得到的概念性的分子碎片，通常是一个离子。

有机合成设计是一种有机合成的逆向思维，通过对目标分子的合理切断和官能团转换找出适合合成目标化合物的合成路线以及价廉易得的原料的过程。目标分子―――切断―――前体（合成子）――――原料

第10页，共28页，2023年，2月20日，星期六例：合成举例：分析：合成：第11页，共28页，2023年，2月20日，星期六分析：合成：合成：分析：方法一：第12页，共28页，2023年，2月20日，星期六方法二：分析：

合成：

第13页，共28页，2023年，2月20日，星期六分析：合成：分析：第14页，共28页，2023年，2月20日，星期六合成：分析：第15页，共28页，2023年，2月20日，星期六合成：第16页，共28页，2023年，2月20日，星期六分析：合成：第17页，共28页，2023年，2月20日，星期六分析：合成：在合成时加入引导合成方向的基团：（1）活化基团（2）阻挡基团（3）辅助基团的引进。第18页，共28页，2023年，2月20日，星期六分析：合成：第19页，共28页，2023年，2月20日，星期六例：使用阻挡基团：合成：（Kolbe－Schmidt反应）

第20页，共28页，2023年，2月20日，星期六分析：合成：第21页，共28页，2023年，2月20日，星期六合成：产物以反式为主）分析：有机合成的三大目标：（1）形成碳架（2）形成官能团（3）立体结构要一致第22页，共28页，2023年，2月20日，星期六分析：路线一：

合成：分析：路线二：

合成：第23页，共28页，2023年，2月20日，星期六分析：合成：第24页，共28页，2023年，2月20日，星期六分析：合成：第25页，共28页，2023年，2月20日，星期六合