2019届高考化学专项训练之有机合成与推断综合题含答案

专项突破之有机合成与推断综合题的突破策略1.有机材料PMMA、新型可降解高分子材料PET、常见解热镇痛药Aspirin的合成路线如下:PET[-•定条件*CH产CCOUHfPMMA*CH产CCOUHfPMMA②呼CH3fcH3coon c乩(D) 化尸回三期Aspirin0HRQICRRQICR・・知已①HCN/OH二②HQ/H+R-C—RCOOII(1)A属于烯烃,其结构简式是 。(2)A与苯在AlCl3的催化作用下反应生成B的反应类型是 。(3)B在硫酸催化下被氧气氧化可得有机物C与F。①C由碳、氢、氧三种元素组成,核磁共振氢谱只有一个吸收峰。C的结构简式是。②向少量F溶液中滴加几滴FeCl3溶液,溶液呈紫色,且F在其同系物中相对分子质量最小。G物质中含氧官能团的名称为。TOC\o"1-5"\h\z(4)D生成E的反应条件是 。(5)E的同分异构体中,与E具有相同官能团且为顺式结构的是 。(6)D在一定条件下制取PET的化学方程式是 。(7)G与乙酸酎［(CH3cO)2O］在一定条件下制取Aspirin的化学方程式是 。2.有机物A的分子式为C11HO5,能发生如下变化。已知:①A、C、D均能与NaHCO3反应;②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应；③A的苯环上只有两个对位取代基；④F能使滨水褪色且不含有甲基；⑤H能发生银镜反应。根据题意回答下列问题：(1)反应①的反应类型是 。(2)写出F的结构简式:刀中含氧官能团的名称是 。(3)已知B是A的同分异构体,B有如下性质：B能与NaHCO3反应 不能与FeCl3溶液发生显色反应 能在稀硫酸加热条件下生成C和D写出B与足量NaOH溶液共热的化学方程式： (4)下列关于A~I的说法中正确的是 (选填编号)。£CH-CH+a.I的结构简式为 CH3c(.)OHb.D在一定条件下也可以反应形成高聚物c.G具有八元环状结构d.等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应,消耗等量的NaOH(5)D的同分异构体有很多种,写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式:。①能与FeCl3溶液发生显色反应

②能发生银镜反应但不能水解③苯环上的一卤代物只有2种3.化合物3.化合物A是一种重要的化工原料，常用于合成橡胶、香料等。用A合成香料F和J的合成路线如下:悔已知：i.RCOCHjR'CH2cl-RCOCH2cH2R'+HClgHgH。—Y—R

R-11.•1R—催化剂I*E (R和R'表示烃基或氢原子)TOC\o"1-5"\h\z(1)A的名称是 。(2)B的结构简式是 。(3)C中官能团的结构简式是 。(4)E的结构简式是 。⑸下列说法正确的是 (填字母序号)。a.反应①中还可能生成 C1b.反应②的反应类型是加成反应c.D中的碳碳双键可用酸性KMnO4溶液检验d.E与F互为同分异构体(6)H属于快烃,相对分子质量为26。G与H反应生成I的化学方程式是⑺化合物A在一定条件下可聚合生成顺式聚异戊二烯,此反应的化学方程式是 TOC\o"1-5"\h\z「、 0()口.高分子化合物V(CH3CH2O 、」 H)是人造棉的主要成分之一，合成路线如下：已知：H H\ /r/ 、 KM口0小卜广)R】 R】 *2RCOOH1催化剂n.R]COOR2+R30H △ RfOOR3+R20Ho1RCCHCOOR+R；OHTOC\o"1-5"\h\zCH3cH2cNa ]m.RCOOR]+R2cH2cOOR3 »R(R、RjR2、R3表示烃基)(1)A的名称是 。⑵试剂a是 。(3)F与A以物质的量之比1：1发生反应生成六元环状化合物H,H的结构简式是(4)1的结构简式是(5)G中所含官能团是 ;E与J反应生成M的化学方程式(6)M与C反应生成V的化学方程式是(7)E的同分异构体N也可以和J反应生成M,N可能的结构简式是(写一种)。.某芳香族化合物A的分子式为C8H"3,其苯环上的一卤代物有两种。下图表示化合物A~H之间的转化关系,其中化合物G能发生银镜反应。

NaCJII溶液/△同逑*＞回GHgO力H+I-I一同(GHNaCJII溶液/△同逑*＞回GHgO力请回答：(1)A的结构简式是 。⑵反应⑥的化学方程式是 。⑶反应①的离子方程式是。(4)检验化合物H的试剂是 ,化合物H和E反应的化学方程式是,该反应类型是。⑸写三种A的同分异构体的结构简式(要求苯环上取代基数目各不相同)： 答案全解全析1.g答案(1)CH—CHCH3⑵加成反应OI⑶①，，」②羟基、竣基(4)浓硫酸、加热HH\/C-C/\(5)c…「门门」TOC\o"1-5"\h\zQH CHsrtdJsCCIL H-PO—G-tmOH一定条件 ।「"H >口 +(n-1)HO2CMHoo COOH o⑺〈A卜+1I：-k-,|| '"一.,/•"“•+口」.■解析(1)C3H6属于烯烃,则为丙烯,其结构简式是CH=CHCH3。(2)由A、B以及苯的分子式可知,CH=CHCH3与苯在AlCl3的催化作用下反应生成B的反应是加成反应。O

I⑶①由D逆推可得C的结构简式是，1门：；②由Aspirin的结构简式及G-Aspirin的转化可得G为。门，含氧官能团的名称为羟基、竣基。(4)D生成E的反应为醇的消去反应,条件是浓硫酸、加热。HH

\/C-C⑸与E具有相同官能团且为顺式结构的E的同分异构体的结构简式是［；「：「门。.£答案(1)水解/取代反应(2)CH-CHCHCOOH羟基和竣基2 2⑶ +3NaOH螃HOCH2cH2cH2cOONa+ +2H2O■解析由C-F及C-H的转化及C、F、H的结构特点可推出C为HOCH2cH2cH2cOOH,F为CH=CHCH2cOOH,H为OHCCH2cH2cOOH;A在稀硫酸、加热条件下水解生成C和D,由A、C的分子式可推出D的分子式为C7H6O3,由已知信息可知D分子中含有竣基和酚羟基且两个取代基在苯环上处于对位所以D的结构简式为乃一.一「'乃一.一「'H’则从为COUCHtCHiCHiGOOH(3)B中含有竣基,不含酚羟基,且能水解生成C和D,则B的结构简式为HOCH：CH£CHf000—COOH[…曰小刀—。 —仃4心二上,1molB最多可与3molNaOH发生反应。⑸满足条件的D的同分异构体中含有2个酚羟基和1个醛基,且有一定的对称性,其结构简式为.*答案(1)2-甲基-1,3-丁二烯(或异戊二烯)CH,CCH.I/、/\ /V\1广■1L(或.：■)\/.■ ■和一ClC CH工C,、 /、八/、 (6)11 "+LHLU-■解析(1)A的名称是2-甲基-1,3-丁二烯(或异戊二烯)。CH工⑵根据G的结构简式和信息i可推出B的结构简式为'足/(或.，')。\/

c=c(3)C中含有的官能团是碳碳双键和氯原子,结构简式分别是• .和一Cl。ClIJ[I（4）根据信息ii可知,E的结构简式是‘,J"…7***11（或）。（5）a项,A与HCl发生1,2-加成可得到；b项,根据B、C的结构简式及已知信息i可知,反应②是加成反应;c项，醛基也可以使酸性高镒酸钾溶液褪色,故不能用酸性高镒酸钾溶液检验碳碳双键;ClIJ[I（4）根据信息ii可知,E的结构简式是‘,J"…7***11（或）。（5）a项,A与HCl发生1,2-加成可得到；b项,根据B、C的结构简式及已知信息i可知,反应②是加成反应;c项，醛基也可以使酸性高镒酸钾溶液褪色,故不能用酸性高镒酸钾溶液检验碳碳双键;d项,E和F的分子式相同而结构不同,互为同分异构体。0H（6）H是快烃,相对分子质量是26,则H是乙快。根据D的结构简式结合信息iii逆推可知,1为,故CH,C CH工CG与H反应生成I的化学方程式是一II+CHL.HCH三CH--）。（7）A为异戊二烯,其聚合得到顺式产物的化学方程式为4.答案（1）乙烯（2）NaOH水溶液（3）」CHaHCClItC、八、、八、CHC国C%:H（或一定条怦(4)HOOC(CH2)4COOH⑸羟基OOOCH1cHI'+CHCHOOC(CH)COOCHCHch3ch.o-c—032oo10cH㈤珥+2ch3cH20H(6) ,1 -0°O催化剂nHOCHCHOH(2n-1)CHCHOH+CH3CH3cH2O生成的H为；依据信息I知,I为H00C(CH2)4C00H;由高分子化合物V的结构简式可逆推出M为CH,CHhO-L。口。CH,CHhO-L。口。lOCHIH,,由信息III可推出J为CH3cH200c(CH2)4COOCH2cH3,贝UG为CH3cH'H。COOCHCH1(5)ECOOCHCH1(5)E与J反应生成M的化学方程式是CCOCHaCHi+CH3cH200c(CH2)4C00CH2cHCHjCHeONa 4CHXH.O—C0。。10cHCHXH.O—C0。。10cH㈤珥+2ch3cH2OH;(6)M与C反应生成V的化学方程式是：""：ll：H;口口O：""：ll：H;口口OCOOH(2n-1)CHCH0H+CHCH0TOC\o"1-5"\h\z3 2 3 2⑺满足条件的n中2个酯基应处于邻位,则n可能的结构简式是ch300cc00ch(ch3)2或^300口0012cH2cH3。O.答案(1)(2)HC00H+CH0HHC00CH+H03 3 2O O⑶ 8H,+20H-―^y-^-0+CH30H+H20(4)浓滨水(或FeCl3溶液)OH OH6 物化剂h4/\-ch;^cjh+nHCH0 ■■■■ +(n-1)H0缩聚2(5)(只要写出符合要求的三种即可)CHJ工解析C能经过两步氧化得F,F与C反应生成G,G能发生银镜反应,则C为CH30H,E为HCH0,F为