高中化学必修二第三章有机化合物

高中化学必修二第三章有机化合物第1页，共80页，2023年，2月20日，星期二☆★含碳的化合物叫有机物（某些含碳化合物，如：CO2、CO、H2CO3、碳酸盐等，由于其结构和性质与无机物相似，归为无机物）★组成元素：C、H、O、N、S、P、卤素等。★仅含碳和氢两种元素的有机物叫碳氢化合物，也称为烃。甲烷是最简单的烃。第2页，共80页，2023年，2月20日，星期二第一节

最简单的有机化合物

甲烷第3页，共80页，2023年，2月20日，星期二甲烷的存在沼气——池沼底部坑气(瓦斯)——煤坑或坑道天然气——某些地方地下深处（其中甲烷含量大约占80%）第4页，共80页，2023年，2月20日，星期二一、甲烷的物理性质向下排空气法排水法（讨论：甲烷的收集方法。）无色、无味的气体，密度比空气小，极难溶于水。第5页，共80页，2023年，2月20日，星期二二、甲烷（CH4）的分子结构电子式﹕HC﹕﹕﹕HHH结构式H—C—HHH空间结构图比例模型球棍模型正四面体型分子四个键完全相同键角：109028/第6页，共80页，2023年，2月20日，星期二三、甲烷的化学性质1、甲烷的稳定性2.甲烷的氧化反应(燃烧)CH4+2O2CO2+2H2O点燃淡蓝色火焰常温下不与强酸、强碱及高锰酸钾等强氧化剂反应。不能使酸化的KMnO4溶液褪色有机反应在书写化学反应方程式时一律用“→”，不用“=”。第7页，共80页，2023年，2月20日，星期二3、甲烷的取代反应光照下甲烷与氯气发生取代反应CH4

＋Cl2

CH3Cl

＋HCl光照CH3Cl

＋Cl2CH2Cl2

＋

HCl光照CH2Cl2

＋Cl2

CHCl3

＋HCl光照CHCl3

＋Cl2

CCl4

＋HCl光照取代反应：

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。取代反应的历程第8页，共80页，2023年，2月20日，星期二4、分解反应CH4C+2H2

（工业上制炭黑）高温第9页，共80页，2023年，2月20日，星期二[练习1]

下列物质中不是有机物的是（）

A．CO（NH2）2B．KHCO3

C．CHCl3D．CH3COOHB第10页，共80页，2023年，2月20日，星期二[练习2]

下列关于甲烷性质叙述中不正确的是A．甲烷是一种无色无味的气体 B．甲烷的密度比空气的密度小C．甲烷极难溶解于水 D．甲烷性质稳定，不和其它物质反应D第11页，共80页，2023年，2月20日，星期二[练习3]

在标准状况下将11.2L甲烷和22.4L的氧气混和后点燃，恢复到原来的状态，气体的体积是（）A．11.2L B．22.4L C．33.6L D．44.8LA第12页，共80页，2023年，2月20日，星期二[练习4]

将1molCH4与氯气发生取代反应，待反应完全后，测定四种有机物的物质的量相等，则产生HCl的物质的量是（）A．0.5molB．2mol C．2.5mol D．4molC第13页，共80页，2023年，2月20日，星期二[练习5]

下列反应不属于取代反应的是B、2HI+Cl2=I2+2HClA、CH4C+2H2

高温C、C6H5-H+Br2C6H5-Br+HBrFeD、C6H5-H+C2H5ClC6H5-C2H5+HCl一定条件AB第14页，共80页，2023年，2月20日，星期二[延伸拓展]

将一定量的甲烷燃烧后得到CO、CO2和水蒸气，混和气体的质量是49.6g，通过无水氯化钙时，无水氯化钙增重25.2g，则CO2的质量是（）

A．12.5g B．13.2gC．19.7g D．24.4gB第15页，共80页，2023年，2月20日，星期二甲烷与氯气光照条件下的取代反应第16页，共80页，2023年，2月20日，星期二甲烷与氯气光照条件下的取代反应第17页，共80页，2023年，2月20日，星期二甲烷与氯气光照条件下的取代反应第18页，共80页，2023年，2月20日，星期二甲烷与氯气光照条件下的取代反应第19页，共80页，2023年，2月20日，星期二甲烷与氯气光照条件下的取代反应第20页，共80页，2023年，2月20日，星期二甲烷与氯气光照条件下的取代反应第21页，共80页，2023年，2月20日，星期二甲烷与氯气光照条件下的取代反应第22页，共80页，2023年，2月20日，星期二甲烷与氯气光照条件下的取代反应第23页，共80页，2023年，2月20日，星期二甲烷与氯气光照条件下的取代反应第24页，共80页，2023年，2月20日，星期二返回甲烷与氯气光照条件下的取代反应第25页，共80页，2023年，2月20日，星期二烷烃第26页，共80页，2023年，2月20日，星期二二、烷烃键角109028/，4个H原子构成正四面体，C在中心。甲烷球棍模型甲烷比例模型第27页，共80页，2023年，2月20日，星期二和甲烷结构相似的有机物还有很多。例如：乙烷丙烷丁烷异丁烷第28页，共80页，2023年，2月20日，星期二H—C—C—HHHHHH—C—C—C—HHHHHHHH—C—C—C—C—HHHHHHHHHH—C—C—C—HHHHHHHCH——H乙烷(C2H6)丙烷(C3H8)正丁烷(C4H10)异丁烷(C4H10)

它们对应的结构式第29页，共80页，2023年，2月20日，星期二结构简式：H—C—C—C—C—C—HHHHHHHHHHH——HCH例如：

省略C—H键把同一C上的H合并CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3省略横向上的C—C键CH3CHCH2CH2CH3CH3或者：

CH3CH(CH3)CH2CH2CH3为了书写的方便，有机物还常用结构简式表示。第30页，共80页，2023年，2月20日，星期二H—C—C—HHHHHH—C—C—C—HHHHHHHH—C—C—C—C—HHHHHHHHHH—C—C—C—HHHHHHHCH——H乙烷、丙烷、正丁烷、异丁烷对应的结构简式CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3或CH3(CH2)2CH3第31页，共80页，2023年，2月20日，星期二（一）烷烃的命名(了解)1、传统命名法(1)1-10个C原子的直链烷烃命名为：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸

烷(2)11个C原子以上的直链烷烃：如:C11H24

命名为十一烷(3)带支链的烷烃:用正、异、新表示戊烷C5H12C8H18辛烷第32页，共80页，2023年，2月20日，星期二(3)带支链的烷烃:用正、异、新表示正戊烷无支链异戊烷带一支链新戊烷带两支链CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3第33页，共80页，2023年，2月20日，星期二CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH32-甲基丁烷2，2—二甲基丙烷123412345CH3CHCHCH2CH3CH3CH33122，3—二甲基戊烷2、系统命名法（将在选修5中系统学习）（1）选主链，称某烷(主链最长原则)（2）编号码，定支链（编号最小原则）（3）先简后繁、相同合并原则。（4）先写支链、后写主名。第34页，共80页，2023年，2月20日，星期二CH3CH3C2H5CH3—C—CH—CH2—CH32，2–二甲基-3-乙基戊烷123452、系统命名法（将在选修5中系统学习）（1）选主链，称某烷(主链最长原则)（2）编号码，定支链（编号最小原则）（3）先简后繁、相同合并原则。（4）先写支链、后写主名。第35页，共80页，2023年，2月20日，星期二3–甲基-5-乙基庚烷1234567C2H5CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH3CH32、系统命名法（将在选修5中系统学习）（1）选主链，称某烷(主链最长原则)（2）编号码，定支链（编号最小原则）（3）先简后繁、相同合并原则。（4）先写支链、后写主名。第36页，共80页，2023年，2月20日，星期二CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH2CH2—CH31234567893，5—二甲基壬烷2、系统命名法（将在选修5中系统学习）（1）选主链，称某烷(主链最长原则)（2）编号码，定支链（编号最小原则）（3）先简后繁、相同合并原则。（4）先写支链、后写主名。第37页，共80页，2023年，2月20日，星期二[练习4]写出下列烷烃的名称C2H5CH3—C—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CH32，3—二甲基丁烷3，4—二甲基己烷2，2，5—三甲基庚烷第38页，共80页，2023年，2月20日，星期二（二）烷烃组成和结构特征2.每个C原子都形成4个共价键；形成四面体结构。1.以上各烃分子中，碳原子间均以碳碳单键结合，剩余的价键与氢原子结合，每个碳原子的氢原子都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃。第39页，共80页，2023年，2月20日，星期二3.碳链呈锯齿形，碳碳单键可以转动。[思考]烷烃分子中的所有原子能否共平面？☆★烷烃中的所有原子不可能共平面.第40页，共80页，2023年，2月20日，星期二甲烷CH4

CH4乙烷C2H6

CH3CH3丙烷C3H8

CH3CH2CH3丁烷C4H10

CH3CH2CH2CH3戊烷C5H12

CH3(CH2)3CH3癸烷C10H22

CH3(CH2)8CH3十七烷C17H36CH3(CH2)15CH3分析这些式子，可以发现什么？第41页，共80页，2023年，2月20日，星期二4、烷烃的通式：CnH2n+2(n≥1)结构相似，在分子组成上相差一个或若干个-CH2-原子团。[思考]某烷烃的相对分子质量是156,试写出该烷烃的分子式为：

。含氢量最高的烃是

。第42页，共80页，2023年，2月20日，星期二

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。（三）同系物：（1）碳、碳单键（2）链状（可带支链）烷烃的结构相似是指:第43页，共80页，2023年，2月20日，星期二[练习1]下列物质中属于同系物的是_______.①CH2=CH－CH3②CH4③H2④CH3(CH2)5CH(CH3)CH3⑤CH2—CH2CH2—CH2

②和④第44页，共80页，2023年，2月20日，星期二（四）烃基——烃分子失去一个H原子后剩余的原子团叫做烃基。用—R表示。烷烃烷基例如：甲基CH3-或-CH3·······CHHH电子式：[练习2]

写出乙基的结构简式和电子式：CH3CH2-或-C2H5-CH3CH2·······CHHH····C··HH第45页，共80页，2023年，2月20日，星期二（五）烷烃的物理性质：名称结构简式常温时的状态熔点/℃沸点/℃相对密度水溶性甲烷CH4气-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3气-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3气-189.7-42.10.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3气-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶规律：气（4）→液（5-16）→固（17）C原子数↑,熔沸点↑，相对密度(小于1)↑，均不溶于水。结构相似的分子随相对分子质量的逐渐增大范德华力逐渐增大。第46页，共80页，2023年，2月20日，星期二（六）烷烃的化学性质--与甲烷性质相似（1）氧化反应(能燃烧)2CnH2n+2+(3n+1)O22nCO2+2(n+1)H2O点燃

性质稳定,均不能使KMnO4褪色，不与强酸，强碱反应。（2）取代反应(在光照条件下进行，产物更复杂)例如：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照第47页，共80页，2023年，2月20日，星期二[练习3]

某气态烷烃20mL完全燃烧时，正好消耗同温同压下的氧气100mL，则该烷烃的化学式是（）A、C2H6B、C3H8

C、C4H10D、C5H12B[练习4]1mol乙烷在光照条件下，最多可以与多少摩尔Cl2发生取代？（）

A、4molB、8molC、2molD、6molD第48页，共80页，2023年，2月20日，星期二正戊烷无支链异戊烷带一支链新戊烷带两支链CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3[结论]

它们的分子式相同（C5H12），但分子结构不同，属于不同的分子。观察思考第49页，共80页，2023年，2月20日，星期二（七）同分异构现象、同分异构体

化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。如：正戊烷、异戊烷、新戊烷互称为同分异构体第50页，共80页，2023年，2月20日，星期二理解三个相同分子组成相同、分子量相同、分子式相同二个不同结构不同、性质不同同分异构体性质:物理性质：支链越多，熔沸点密度化学性质：可能相同也可能不同。27.9℃9.5℃36.07℃沸点第51页，共80页，2023年，2月20日，星期二[练习5]

①丁烷②异丁烷③戊烷④异戊烷⑤新戊烷⑥丙烷，物质的沸点由高到低的排列顺序是_______________________.③＞④＞⑤＞①＞②＞⑥C原子数不同：C原子数越多，沸点越高C原子数相同：支链越多，沸点越低第52页，共80页，2023年，2月20日，星期二[练习6]

下列所画的结构哪些是表达同一物质？CCCC－－－A、∣CCCC－∣H、∣CCCC－－G、∣CCCC－－F、∣CCCC－∣E、∣CCCC－－D、C∣CCC－∣C、∣CCCC－－B、A和D、E、G、HB和C、F第53页，共80页，2023年，2月20日，星期二以庚烷为例①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-CC③C-C-C-C-C-CC④C-C-C-C-CC2H5⑤C-C-C-C-CCC⑦C-C-C-C-CCCC⑨

C-C-C-CCCC⑥

C-C-C-C-CC⑧

C-C-C-C-CCC书写同分异构体的方法:碳链缩短法一注意：找出中心对称线主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布邻到间四句话：支链不接两端第54页，共80页，2023年，2月20日，星期二烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子数12345678910同分异体数1112359183575★同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。★另外，碳原子间可以单键、双键和三键相结合，又可连接成链状和环状，这是有机物种类繁多的另外一个原因（见P58图3-5）第55页，共80页，2023年，2月20日，星期二[练习8]

写出己烷的5种同分异构体的结构简式.CH3(CH2)4CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3第56页，共80页，2023年，2月20日，星期二[练习9]下列化学式能代表一种纯净物的是()A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C2H4Br2A[练习10]

乙烷在光照条件下与Cl2发生取代,最多可生成几种有机产物（）

A、4种B、5种C、8种D、9种D

考虑同分异构体，实质是看“等效氢”。

同一碳原子上的氢，对称位置碳原子上的氢，连在同一碳原子上的甲基上的氢。互为等效氢。第57页，共80页，2023年，2月20日，星期二HCHHHCCH3CH3CH3H3CHCCHHHHHCCH3CH3H3CCCH3CH3CH3[延伸拓展]一卤代物只有一种的烷烃必须符合什么规律？写出碳原子数小于10的这些烷烃的结构简式.必须具有对称结构第58页，共80页，2023年，2月20日，星期二[思考]

试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四同概念的含义同系物同分异构体同素异形体同位素组成结构类别分子相差一个或几个CH2原子团分子组成相同分子组成不同质子数相同，中子数不同结构相似结构不同结构不同——化合物单质化合物同一元素的不同种原子第59页，共80页，2023年，2月20日，星期二[练习11]

下列各组物质中：①O2和O3②H2、D2、T2

③12C和14C④乙烷和丁烷⑤CH3CH2CH2CH3

和(CH3)2CHCH3

⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3

和

CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5

⑦

第60页，共80页，2023年，2月20日，星期二

互为同系物的是_____，

互为同分异构体的是_____互为同位素的是______，

互为同素异形体的是________，是同一物质的是______。①③④⑤⑥⑦第61页，共80页，2023年，2月20日，星期二[练习12]下列说法正确的是

A、燃烧后能生成CO2和H2O的有机物，一定含有碳、氢、氧三种元素。

B、如果两种有机物的各组成元素的百分含量都相同，而性质并不相同，它们一定互为同分异构体。

C、属于同分异构体的物质，其分子式相同，分子量相同；但分子量相同的不同物质不一定是同分异构体。

D、分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质是同系物。第62页，共80页，2023年，2月20日，星期二[练习13]在C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数目和它的一氯取代物的数目与下列叙述相符的是A、2个甲基，能生成4种一氯代物B、3个甲基，能生成4种一氯代物C、3个甲基，能生成5种一氯代物D、4个甲基，能生成4种一氯代物第63页，共80页，2023年，2月20日，星期二第二节

来自石油和煤的两种基本化工原料第64页，共80页，2023年，2月20日，星期二一、乙烯（一）乙烯的物理性质与制法乙烯是一种无色、稍有气味的难溶气体。工业制法：石油裂解☆★实验室制备乙烯CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O浓H2SO41700C浓H2SO4起到催化剂和脱水剂的作用。第65页，共80页，2023年，2月20日，星期二衡量石油化工发展水平

乙烯的产量第66页，共80页，2023年，2月20日，星期二（二）乙烯的用途（1）有机化工原料（2）植物生长调节剂，催熟剂第67页，共80页，2023年，2月20日，星期二乙烯的用途第68页，共80页，2023年，2月20日，星期二（三）乙烯的分子结构分子式电子式结构式结构简式C2H4C：C：：：：：HHHHCCCHHHHCH2CH21200平面分子（所有原子共平面）键角1200第69页，共80页，2023年，2月20日，星期二（二）乙烯的化学性质1、氧化反应（2）使KMnO4(H+)褪色（1）燃烧C2H4+3O22CO2+2H2O点燃火焰明亮，有黑烟，放出大量的热。可鉴别甲烷和乙烯。（3）催化氧化2CH2=CH2+O22CH3CHO（制乙醛）催化剂加热、加压第70页，共80页，2023年，2月20日，星期二5CH2＝CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O思考：怎样鉴别甲烷与乙烯？若甲烷中混有乙烯，应如何除去？第71页，共80页，2023年，2月20日，星期二有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。2、加成反应：CH2CH2+Br2→CH2Br—CH2Br1,2-二溴乙烷(无色液体)加成反应的特点：断一加二，产物单纯CCCHHHHBr—Br+→CCCHHHHBrBr第72页，共80页，2023年，2月20日，星期二[练习2]

除去乙烷中混入的少量乙烯,最佳方法是_____________________用足量的稀溴水洗气[练习1]写出乙烯和H2、H2O发生加成反应的反应方程式。