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文档简介

第2节石油和煤重要的烃煤的干馏苯猜谜语猜猜看:“有人说我笨,其实我不笨;脱去竹笠换草帽,化工生产逞英豪。”猜一字。(苯)(C6H6)一、苯(C6H6)的物理性质颜色气味状态密度溶解性毒性熔沸点沸点80.5℃,熔点5.5℃无色有特殊气味液体比水小有毒不溶于水,易溶于有机溶剂易挥发,当温度低于5.5℃时,苯就会凝结为无色晶体思考题:根据苯的分子式(C6H6),判断它属于饱和烃还是不饱和烃?苯(C6H6)为不饱和烃二、苯的组成和结构分子式结构式结构简式空间结构C6H6或平面六边形,分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上,键角120°注:苯中碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键间的独特的键,且苯中的碳碳键全部相同。凯库勒式键能(KJ/mol)键长(10-10m)C-C3481.54C=C6151.33苯中的碳碳键约4941.40二、化学性质1、可燃性——氧化反应现象:燃烧时产生明亮而带有浓烟的火焰由于苯中碳的质量分数很大,苯不易燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃2、稳定性苯不能与酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液、溴水反应,但会与溴水发生萃取而使溴水退色。观察·思考浓硝酸、浓硫酸和苯实验过程:1、取一支试管,加入3mL浓硝酸、再将4mL浓硫酸逐滴滴入试管中,摇匀,冷却至室温。防止局部产生大量的热使液体飞溅防止苯挥发2、然后滴加苯,不断振荡,使混合均匀。3、保持在55℃-60℃的温度一段时间4、把混合物倒入装有冷水的烧杯,搅拌,观察现象。(将反应器放在55℃-60℃的水浴加热)现象:在烧杯底部有淡黄色的油状液滴,且有苦杏仁味。防止苯、硝酸挥发,冷凝回流+HO-NO2

+H2O浓硫酸3、取代反应(1)苯的硝化反应硝基苯注:③浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂①硝基苯是一种无色有苦杏仁味的油状液体,有毒,密度比水大,不溶于水,但硝基苯常因不纯而显淡黄色。②上述反应制得的硝基苯含有杂质:苯、HNO3、H2SO4拓展分子中含有苯环的有机物的化学性质与苯相似,在一定条件下也能发生取代反应。CH3HO-NO2浓硫酸+NO2CH3NO2O2N+3H2O3(TNT2,4,6—三硝基甲苯)(淡黄色针状晶体,不溶于水,是一种烈性炸药)例如:甲苯(C7H8)(2)苯的溴代反应①反应试剂:苯、纯溴、催化剂(Fe)②反应装置:③反应方程式:+Br2+HBrBrFe溴苯,无色液体,密度大于水abc水abc水1、长导管b的作用:①导气②冷凝回流2、导管c出口可以观察到白雾出现。由于反应生成的HBr遇水蒸气而形成的。3、锥形瓶中水的作用:吸收Br2和HBr导管C不能插入液面以下,防止倒吸4、反应结束后,将烧瓶a中的液体倒入到盛有冷水的烧杯中,观察到底部有褐色不溶于水的液体。这是由于溶解了溴。5、制得的溴苯中含有杂质:苯、Br2、HBr、(FeBr3)4、苯的加成反应

+3H2

催化剂(环己烷)四、苯的性质总结易取代、能加成、难氧化五、苯的用途1、有机化工原料2、有机溶剂广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、燃料、香料等实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到溴苯后,要用如下操作精制:①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④10%NaOH溶液洗⑤水洗,正确的操作顺序是()A、①②③④⑤B、②④⑤③①C、④②③①⑤D、②④①⑤③1、将下列各种物质分别与溴水混合并振荡,静置后混合液分成两层,下层几乎呈无色的是()A、氯水B、苯C、CCl4D、KIE、乙烯F、乙醇练一练2、下列哪些能说明苯环不是单、双键交替的结构?()

A.苯的一溴代物无同分异构体。B.苯的相邻二溴代物只有一种。C.苯不能使Br2水或酸性KMnO4褪色。D.苯环上的6个碳碳键均相等。E.苯可与H2发生加成反应。若苯分子为凯库勒式的结构,则应该具有什么重要的化学性质?如何设计实验证明?KMnO4(H+)溶液

苯溴的CCl4溶液

苯溴水苯现象:溶液分层,

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