羧酸和酯第一课时

羧酸和酯第一课时第1页，共30页，2023年，2月20日，星期二一、羧酸：1、定义：2、羧酸的分类（1）按与羧基相连的烃基的不同脂肪酸芳香酸CH3COOH（C17H35COOH）苯甲酸（C6H5COOH）硬脂酸R-COOH软脂酸（C15H31COOH）油酸（C17H33COOH）高级脂肪酸由烃基与羧基相连构成的有机化合物第2页，共30页，2023年，2月20日，星期二（2）按羧基数目一元羧酸二元羧酸多元羧酸乙酸（CH3COOH）饱和羧酸、不饱和羧酸（3）按烃基饱和程度3、通式(饱和一元羧酸)

：CnH2nO2

或CnH2n+1COOHCH—COOHCH2—COOHCH2—COOH油酸（C17H33COOH）乙二酸（HOOC-COOH）己三酸第3页，共30页，2023年，2月20日，星期二

①溶解性：②熔点：③状态：

4、羧酸物理性质：低级酸能与水互溶,酸分子中随碳原子的增多，溶解度逐渐减小。随碳原子个数增长而升高甲酸、乙酸、丙酸为液体，随碳原子数的增多逐渐过渡为液态和固态饱和高级脂肪酸，常温下呈固体。不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。第4页，共30页，2023年，2月20日，星期二二、乙酸俗名颜色状态熔点沸点溶解性乙酸醋酸无色液态刺激性酸味与水、酒精互溶16.6117.9（℃）易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）1、物理性质气味第5页，共30页，2023年，2月20日，星期二分子式结构式结构简式官能团C2H4O2－C－C－O－HOH－＝－HHCH3COOH

－C－OHO＝或－COOH2、分子结构羧基第6页，共30页，2023年，2月20日，星期二

δ

羧基上的氢甲基上的氢【思考与交流】

在日常生活中，我们可以用醋除去水垢（水垢的主要成分：Ｍg(OH)2和ＣaCO3)，说明乙酸具有什么性质？试写出化学方程式。第7页，共30页，2023年，2月20日，星期二结构分析羧基受C=O的影响：断碳氧单键氢氧键更易断受-O-H的影响:碳氧双键不易断当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，使乙酸具有酸性。不易和氢气发生加成易于和醇发生酯化反应在水溶液中氧氢键断裂，电离出H+第8页，共30页，2023年，2月20日，星期二2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+2Na=2CH3COONa

+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O

E.与某些盐(Na2CO3反应：A.使酸碱指示剂变色：B.与活泼金属（Na)反应：D.与碱(NaOH)反应：C.与碱性氧化物(Na2O)反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+H2O3.乙酸的化学性质(1)弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H+使紫色石蕊试液变红色第9页，共30页，2023年，2月20日，星期二科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸＞碳酸＞苯酚教材P60ABCDEHJIFG第10页，共30页，2023年，2月20日，星期二在日常生活中，我们可以用醋除去水垢，（水垢的主要成分：Ｍg(OH)2和ＣaCO3)2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑2CH3COOH+Ｍg(OH)2=(CH3COO)2Mg+2H2O生活小常识第11页，共30页，2023年，2月20日，星期二碎瓷片乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和的Na2CO3溶液（2）酯化反应（防止暴沸）反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?【现象】

溶液分层，饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油状液体产生,并有香味冷凝乙酸乙酯第12页，共30页，2023年，2月20日，星期二实验要点：1.沸石的作用：防暴沸2.加药品的顺序：（沸石）乙醇、浓硫酸、乙酸3.加热的目的：5.导气管的作用：导气管的位置：导气、冷凝伸到饱和碳酸钠溶液液面上提高反应速率、让乙酸乙酯挥发，提高其产率4.浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂【知识回顾】第13页，共30页，2023年，2月20日，星期二6.饱和Na2CO3溶液的作用：①中和乙酸②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。为什么不用NaOH溶液？思考：酯化反应是可逆反应，小结该实验中是如何提高乙酸乙酯产率的？加热使用浓硫酸无水乙醇、冰醋酸第14页，共30页，2023年，2月20日，星期二常见防止倒吸的装置第15页，共30页，2023年，2月20日，星期二【探究】乙酸乙酯的酯化过程

——酯化反应的脱水方式可能一可能二同位素示踪法酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。

CH3COOH+HO18CH2CH3浓硫酸△+H2OCH3COO18CH2CH3实验验证第16页，共30页，2023年，2月20日，星期二（2）酯化反应：含氧酸和醇作用生成酯和水的反应RCOOR’+H2ORCOOH+H-O-R’浓硫酸加热①一元羧酸与一元醇的反应（可逆反应、取代反应）【知识拓展】2第17页，共30页，2023年，2月20日，星期二

②、二元羧酸与一元醇的反应COOHCOOH浓硫酸加热C2H5OH+2COOC2H5COOC2H5+2H2O2CH3COOH+

CH2OHCH2OH浓硫酸加热CH3COOCH2CH3COOCH2+

2H2O一元羧酸与三元醇生成什么呢？CH3COOH+

CHOHCH2OHCH2OH浓硫酸加热③、二元醇与一元羧酸的反应?第18页，共30页，2023年，2月20日，星期二④二元酸和二元醇反应:+2H2Ob、成环：a、成链：COOHCOOH+CH2OHCH2OH浓硫酸加热COOHCOOH+CH2OHCH2OH浓硫酸加热HOOCCOOCH2CH2OH+H2O第19页，共30页，2023年，2月20日，星期二③、羟基酸CH2-CH2-COOHOH浓硫酸加热CH2-CH2+H2Ob、分子间酯化形成环状小分子酯2HO-CH-COOHCH3？浓硫酸加热OC=Oa、分子内酯化形成环状内酯第20页，共30页，2023年，2月20日，星期二酸牛奶中含有乳酸，其结构为ＣＨ３C－ＣＨ－ＣＯＯＨ，试写出：ＯＨ（乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（乳酸在浓硫酸存在下，３分子相互反应，生成链状物质的结构简式为:＿＿＿＿（乳酸在浓硫酸存在下，２分子相互反应，生成环状物质的结构简式为:＿＿＿＿第21页，共30页，2023年，2月20日，星期二【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯第22页，共30页，2023年，2月20日，星期二乙酸工业制法：（1）发酵法：（2）乙烯氧化法：淀粉C6H12O6

C2H5OH

CH3CHOCH3COOH

水解氧化发酵氧化2CH₂=CH₂+O₂→2CH₃CHO催化剂加热加压O2CH3—C—H+O22CH3COOH催化剂

△【知识拓展】2第23页，共30页，2023年，2月20日，星期二

1.化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（）COOHOHA.NaOHB.Na2CO3C.NaHCO3D.NaClC【知识应用】2.确定乙酸是弱酸的依据是（）

A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应

B.乙酸钠的水溶液显碱性

C.乙酸能使石蕊试液变红

D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2B3.请用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸三种有机物？新制Cu(OH)2悬浊液第24页，共30页，2023年，2月20日，星期二醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸强√√√√√×××√，不产生CO2×√，产生CO2√，产生CO2增强中性【知识补充】第25页，共30页，2023年，2月20日，星期二三、几种常见的羧酸1、甲酸(HCOOH)

俗称蚁酸有刺激性气味，有腐蚀性，能与水、乙醚、乙醇、甘油以任意比例互溶H—C—O—HO第26页，共30页，2023年，2月20日，星期二H—C—O—HOH—C—OROH—C—ONaO⑵有酸性

(3)有还原性（银镜反应，与新制Cu(OH)2反应）

⑴能发生酯化反应甲酸的化学性质☺用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸结构特点：既有羧基又有醛基第27页，共30页，2023年，2月20日，星期二2、乙二酸HOOC-COOH+2CH3CH2OH(乙二酸二乙酯)①酸性强于乙酸②酯化反应HOOC—COOH(俗名：草酸)CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O

物理性质：无色透明晶体，能溶于乙醇、水，通常会形成结晶水合物。草酸钙难溶于水浓H2SO4+2H2O第28页，共30页，2023年，2月20日，星期二③受热易分解H2C2O4H2O+CO↑+CO2↑2KMnO4+5H2C2