有机化学基础知识

有机化学基础知识第1页/共49页

有机化学（OrganicChemistry）

——研究有机化合物的结构和性质的科学

有机化合物——

含碳的化合物一.有机化学和有机化合物HCNOFPSClBrISiB有机化合物中常见的元素第2页/共49页

生命论与早期的有机化学（1828年之前）有机化合物最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）生命论(Vitalism)认为：有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。第3页/共49页FriedrichWöhler(German)的实验(1828)由腈酸铵（无机物）制得尿素（有机物）inorganicorganic第4页/共49页

有机化合物的特点：

1.对热不稳定，易燃烧（极少数例外）

2.熔点较低（一般在250oC以下）

3.易溶解于有机溶剂中，难溶于水。

4.同分异构体较多甲醚乙醇第5页/共49页二.有机化合物的基本结构

有机分子中的化学键——共价键碳是四价的碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物直链带侧链环状第6页/共49页三.经典结构理论

八隅体(Octet)：原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电子排布(价电子层达到8个电子的稳定结构)

离子键(ionicbond)：原子间通过电子转移产生的正负离子相互结合而成键共价键(covalentbond)：原子间通过共用电子对相互结合而成键（电子共享）第7页/共49页C:1s22s22p2

最外层4个价电子中等电负性可通过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键）单键

——

由一对共享电子形成的键双键

——

由两对共享电子形成的键叁键

——

由三对共享电子形成的键第8页/共49页

有机化合物结构的常用表达方式Lewis电子式价键式缩写式甲烷乙烯乙炔单键双键叁键第9页/共49页氯甲烷乙醇丙酮Lewis电子式价键式缩写式第10页/共49页四.杂化轨道理论与有机分子结构

原子轨道理论（s轨道、p轨道）共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠（s

键和p

键）杂化轨道理论：成键之前原子轨道进行了重组四面体型分子平面型分子直线型分子C-H键长度相等有一根键较活泼有两根键较活泼第11页/共49页2s2px2py2pz2s2px2py2pz跃迁原子轨道重组4个sp3轨道C:1s22s22p2

碳原子的几种轨道杂化

sp3杂化四面体型第12页/共49页

甲烷(CH4)的成键示意s键轴对称方式交叠第13页/共49页

sp2杂化2s2px2py2pz2s2px2py2pz跃迁原子轨道重组

3个sp2轨道2pz平面型第14页/共49页

乙烯(CH2=CH2)的成键示意p键侧面交叠（电子云结合较松散）第15页/共49页

sp杂化2s2px2py2pz2s2px2py2pz跃迁原子轨道重组sp

2py

2pz直线型第16页/共49页乙炔(CHCH)的成键示意:第17页/共49页分子轨道的概念及类型第18页/共49页第19页/共49页第20页/共49页

原子轨道线形组合成分子轨道。当两个等价原子轨道组合时，总是形成两个新的分子轨道，一个是能量比原子轨道低的成键轨道，另一个是能量比原子轨道高的反键轨道。

σ轨道：当两个原子轨道沿着键轴方向对称重叠时，可形成两个σ-键的分子轨道。对称性相同的原子轨道形成σ-成键轨道，对称性不同的原子轨道形成σ*成键轨道。

π轨道：当两个P轨道侧面重叠时，可形成两个π分子轨道。分子中形成双键的轨道。对称性相同的P轨道形成成键π轨道。对称性不同的P轨道形成反键π*轨道。

第21页/共49页五.有机化合物的几何形象与立体结构化学

烷烃：四面体型第22页/共49页第23页/共49页用键线式简化结构式省略了什么？第24页/共49页烯烃：平面型第25页/共49页炔烃：直线型第26页/共49页六.有机化合物分类

按碳架分类

链状化合物

环状化合物

直链

支链

碳环

杂环芳环不饱和饱和第27页/共49页按有机官能团分类还原硝基苯C6H5NO2硝基化合物亲核加成乙腈CH3CN腈化物碱或亲核试剂乙胺CH3CH2NH2胺含氮有机物亲核取代、消除氯乙烷CH3CH2Cl卤代物芳香亲电取代苯芳烃亲电加成丁二烯CH2=CHCH=CH2二烯亲电加成乙炔HCCH炔烃亲电加成乙烯CH2=CH2烯烃自由基取代乙烷CH3CH3烷烃碳氢化合物典型反应类型名称举例第28页/共49页开环环氧乙烷环氧化合物乙醚CH3CH2OCH2CH3醚芳香亲电取代苯酚C6H5OH酚亲核取代N-甲基乙酰胺CH3CONH(CH3)酰胺亲核取代乙酸乙酯CH3COOCH2CH3酯亲核取代乙酸酐(CH3CO)2O酸酐亲核取代乙酰氯CH3COCl酰卤羧酸衍生物亲核加成、取代乙酸CH3COOH羧酸亲核加成丙酮CH3COCH3酮亲核加成乙醛CH3CHO醛亲核取代、消除乙醇CH3CH2OH醇含氧有机物典型反应类型名称举例分类（续）亲核取代、消除第29页/共49页第30页/共49页第31页/共49页第32页/共49页第33页/共49页第34页/共49页第35页/共49页第36页/共49页第37页/共49页第38页/共49页第39页/共49页第40页/共49页第4