有机化学-第二版-徐寿昌-课后习题参考答案(全)

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考

答案

第二章烷煌

1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)

3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-

二甲基戊烷

(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷

(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-

乙基己烷

(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲

基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1)(CH3)3CC(CH2)2CH2cH3(2)

(CH3)2CHCH(CH3)CH2cH2cH2cH3

(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2(4)

(CHBKCHCH2c(CH3XC2H5)CH2cH2cH

3

(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2cH2cH3

(6)CH3cH2cH(C2H5)2

(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2cH3

(8)CH3cH(CH3)CH2cH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗？如有

错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下:

(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己

烷(3)3-甲基H^一烷

(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲

基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷

5、(3)>(2)>(5)>(1)>(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1,2-二溟乙烷最

稳定及最不稳定的构象，并写出该构象

的名称。

BrBrBr

Br

交叉式最稳定重叠式最不稳定

8、构象异构(1),(3)构造异构(4),

(5)等同)2),(6)

9、分子量为72的烷烽是戊烷及其异构

体

(1)C(CH3)4(2)

CH3cH2cH2cH2cH3(3)

CH3cH(CH3)CH2cH3(4)同⑴

10、分子量为86的烷烧是己烷及其异

构体

(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2)

CH3cH2cH2cH2cH2cH3,

(CH3)3CCH2cH3

(3)CH3cH2cH(CH3)CH2cH3

(4)CH3cH2cH2cH(CH3)2

14、(4)>(2)>(3)>(1)

第三章烯煌

1、略

2、(1)CH2=CH—(2)CH3cH=CH一

（3）CH2=CHCH2—

3、（1）2-乙基-1-戊烯（2）反-3,4-

二甲基3庚烯（或（E）-3,4-二甲基3庚烯

(3)(E)-2,4-二甲基-3-氯3己烯

(4)粼-2-虱-2-澳-1-碘乙爆

(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲

基2庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基

-3-庚烯

(7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯

(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯

4、略

5、略

6、

/产

⑴CH3cH2cHeH2cH3⑵CH3CH2C—CHCH3⑶CH3CH2C—CHCH3

OHBrClCl

C

i

eCH3

cH3cH2

(4)lCHCH(5)CHCHCHCHCH

o332-3

OHOH

CH3

(6)CH3cH2coeH3CH3CHO(7)CH3cH2cH-CHCH3

Br

7、活性中间体分别为：CH3cH2+

++

CH3CHCH3（CH3）3C

+

稳定性：CH3cH2+>CH3CHCH3

+

>(CH3)3C

反应速度：异丁烯>丙烯〉乙烯

8、略

9、(1)CH3CH2CH=CH2

(2)CH3cH2c(CgCHC%(有顺、反

两种)

(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2

(有、反两种)

用KMnO4氧化的产物：⑴

CH3CH2COOH+CO2+H2O

(2)CH3cH2coeH3+CH3co0H

(3)

CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3CO

CH3

10、(1)HBr,无过氧化物(2)

HBr,有过氧化物(3)①H2s。4，

②地0

(4)B2H6/NaOH-H2O2(5)①Cl2,

500℃②Cb,AICI3

(6)①NH3,02②聚合，引发剂

(7)①时500℃,②%H2O③

NaOH

11＞烯烽的结构式为：(CH3)

2C=CHCH30各步反应式略

12、该烯煌可能的结构是为：

CH3cH2_CH2CH3CH3CH2CH3

＜

H3CA一^CH3或H3C)=〈CH2cH3

13、该化合物可能的结构式为：

CH3CH2_CH2CH3CH3cH2H

H＞一＜H或H＞=＜CH2cH3

14

(C七'CtCHCH2cH2c(CgCHC%

及

CH3cH=CHCH2cH2c(CH3)C=C(CH3)2

以及它们的顺反异构体.

15、①CO500℃②B「2，

第四章快煌二烯燃

1、略

2、(1)2,2-二甲基-3-己快(或乙基叔丁

基乙快)(2)3-澳丙快(3)1-丁烯

-3-快(或乙烯基乙快)

(4)1-己烯-5-焕(5)2-氯-3■己快

(6)4-乙烯基4庚烯2快⑺

(3E)-1,3,5-己三烯

3、

三

(1)H3C-CHCH2C=CH(2)CH3cH=C—CCH

CH3C

H3

(3)(CH3)2CHC=CCH(CH3)2(4)HC=CCH

2CH2C=CH

⑻千CH2CH=CHCH2-^HCH2^―

(5)CH2=CHC(CH3)=CH2

(7)(CH3)3C—C=CCH2CH3

4、(1)CH3CH2COOH+CO2(2)

CH3CH2CH2CH3(3)

CH3cH2CBr2CHB「2

(4)CH3cH2c三CAg(5)

CH3cH2c三CCu(6)CH3cH2coeH3

5、(1)CH3COOH(2)

CH2cH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,

CH3C=CCH3

(3)[CH3CH=C(OH)CH3],

CH3CH2COCH3(4)不反应

6、⑴2+

H2O+H2SO4+Hg(2)①H2J

林德拉催化剂②HBr(3)2HBr

⑷①H2,林德拉催化剂②

B2H6/NaOH5H2O2(5)①制取

丙烷(也林德拉催化剂;HBrROOH

制取丙快钠(加NaNH2)

CH3cH2cH2Br+CH3c三Can

7、

o

CN-fCHC=CHCH]^

⑴[[CH0⑵(X。⑶J(4)22

Cl

8、(1)CH2=CHCH=CH2+CH=CH(2)

CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2

(3)CH2CH=C(CH3)=CH2+

CH2=CHCN

9、⑴①HC三CH①电，林德拉催化剂A(A)

②HBr32

NaNH,

HC=CH----------、HC=CNa(B)

液氨

(2)(A)+(B)—►CH3C=CCH3，H2S°4,HgS°】还丁丁乂

(2)可用⑴中制取的1-丁快+2HCI

⑶可用1-丁快+山,林德拉催化剂，再

力口HBr+ROOH

10、

⑴HC三CH.NaNH、HC三CNa

三

CH3CH2CH=CH2•CH3cH2cH2cH?BrHCCNa»

CH3cH2cH2cH2c三CH"与电。CH3cH2cH2cH2coe七

HgS04

-500℃

CICHCH=CHHC三CH「a»CH三CNa

(2)CH3CH=CH2---------22

Cl2

CH2CCH

W^Q^Hg2SO41H2SQ4aCH2COCH3

NHo.On

=

(3)CH3CH=CH2-----------►CH2CHCN

催化剂

11、(1)①Br2/CCI4②银氨溶液

(2)银氨溶液

12、(1)通入硝酸银的氨溶液中,乙快迅

速生成乙快银沉淀而除去.

(2)用林德拉催化剂使乙燃氢化为

乙烯.

13、⑴1,2-加成快，因为1,2-加成活化能

低于1,4-加成活化能.

(2)1,4-加成产物比1,2-加成产物的

能量低，更稳定.

14、可利用”动力学控制”和“热力学控制”

理论解释.

15、止匕烽为：CH2=CHCH=CHCH=CH2

（有顺反异构体）

第五章脂环燃

1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯（2）

1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯

（3）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）

3,7,7■三甲基双环［410］庚烷

（5）1,3,5-环庚三烯（6）5-甲基

双环［222］-2-辛烯（1）螺［2.5卜4-辛

烯

CH3

⑵^yCH3

2、⑴QfcH3

CH3⑶CW

⑹O-CH

3⑸co(6)尸⑺oo

3、略

4、(1)02)、(3)无(4)顺、反两

种(5)环上顺反两种，双键处顺反

两种，共四种

(6)全顺、反-1、反-2、反-4共四种

5、

6、

H/Ni

2aCH3cH2cH2cH3

Br2

⑴^CH3CHBrCH2CH2Br

HI

aCH3cH⑴CH2cH3

CH3CO(CH2)4CHO

一CH3

(4)□+

BrHBr

2上一匚弧+

7、该二聚体的结构为：（反应式略）

8、

^2^-CH=CH2

,「CH3

CHo

工3

CH3

9、

(A)Q]

(B)CH3cH2c三CH(C)CH3C=CCH3

第六章单环芳煌

1、略

2、

NO

(1)0N25COOH

3、（1）叔丁苯（2）对氯甲烷（3）

对硝基乙苯（4）茉醇（5）苯磺酰

氯

（6）2,4-二硝基苯甲酸（7）对十二

烷基苯磺酸钠（8）1-对甲基苯-1-丙

烯

4、（1）①Br2/CCI4②加浓硫酸（或

HNO3+H2SO4)

(2)①Ag(NH3)2NO3②Br2/CCI4

6、⑴AICI3CISO3H

COOH92H5

⑵CH3CH=CH26⑶©2,光<Q^CH2<^>(4)0

7、(1)A错，应得异丙苯；B错，应为

氯取代Q-H0

(2)A错，硝基苯部发生烷基化反应;

B错，氧化应得间硝基苯甲酸。

(3)A错，-COCH3为间位定位基；

B错，应取代环上的氢。

8、(1)间二甲苯〉对二甲苯>甲苯

>苯

(2)甲苯>苯>澳苯>硝基苯

（3）对二甲苯〉甲苯〉对甲苯甲

酸〉对苯二甲酸

（4）氯苯>对氯硝基苯>2,4-

二硝基氯苯

9、只给出提示（反应式略）：

（1）4一硝基-2-澳苯甲酸：①硝化②澳

代（环上）③氧化

3-硝基4漠苯甲酸：①澳代（环

上）②氧化③硝化

（2）①澳代（环上）②氧化（3）

①氧化②硝化（4）①硝化②滨

代（环上）

（5）①硝化②氧化（6）①烷基

化②氧化③氯代

10、只给出提示（反应式略）：

(1)以甲苯为原料：①Cl2/Fe②

CL光

(2)以苯为原料：①CH2=CH2，AIC3

②02,光③苯，AICI3

(3)以甲苯为原料：①Cl2，光②

CH3CI,AICI3③甲苯，AICI3

(4)以苯为原料：①CH3cH2coeI,

AIC3②Zn-Hg+HCI

oo

oo

11、(1)乙苯(2)间二甲苯(3)

对二甲苯(4)异丙苯或正丙苯

(5)间甲乙苯(6)均三甲苯

12、两种：连三澳苯；三种：偏三澳苯；

一种一元硝基化合物：均三漠苯。

13、

ACQBOQCCCiWb

o

14、15、略

第七章立体化学

1>(1)3(2)4(3)2(4)8(5)

0(6)4(7)0(8)2(9)3

2、略3、(1)(4)(5)为手性分

子

4、对映体(1)(5)相同(2)(6)非

对映体(3)(4)

5、

C2H5HH

、⑴Br-4-—F(S)(3)H5c2—|-C(CH3)zBr(S)

6Cl^—H(S)⑵

BrClD

CH3

CH3HO-PH

：；

(4)—UNH2(R)⑹H——OH(2s,3R)

HCH2OH

7、(4)为内消旋体

CH2cH2cH3

CH2NH2

(3)H―|-OH

(1)H——OH

CHOH

CH32

CH2OH

H-I—OHCH3

⑷H|-OH

(6)CH3O―H

C2H5

CH2OH

8、

(；2H5c^2H5c；2出C，2出

U⑵LJ

\U门3^n\^fHUICni(A\kiCMPI

C:H2cH2clC:H2cH2clc：2出(^2H5

H

F2H5彳2H5C2H5C^25

⑸H3c一⑺/H(8)HCH

(6)H—HCH3H3c3

H—ClCl—HCl-yHH——Cl

3H3*3CH3C泪3

(1)(2)；(5)(6)；(7)(8)为对映体

(5)(7)；(5)(8)；(6)(7)；(6)(8)

为非对映体

、

9(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2

(B)CH3CH2CH(OH)CH2CH3

、

10(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3

(B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3

、

10(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3

(B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3

(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH3

11、

2

(A)—_-------►H2C=Z3^=CH2°_0^0^=°+2HCH0

②Zn,H2。7

第九章卤代煌

1、(1)L4-二氯丁烷(2)2-甲基-3-

氯-6-澳-1,4-己—▲烯(3)(E)-2-氯-3-

己烯

(4)2-甲基-3-乙基-4-澳戊烷(5)

对氯溟苯(6)3-氯环己烯

(7)四氟乙烯(8)4-甲基-1-澳-1-

环己烯

2、(1)CH2=CHCH2CI(3)

CH3c三CCH(CH3)CH2CI

(6)CI2C=CH2(7)CF2CI2(8)

CHCI3

CHBr4

⑵<O^2()匚>Br(5)<^^CH2CH2Br

3、⑴CH3CHBrCH3CH3CH(CN)

CH3

(2)CH3cH2cH2Br

CH3CH2CH2OH

(3)CICH2CH=CH2CICH2CH

(OH)CH2CI

⑷(X0⑸1CT1

(6)CH3CH(CH3)CHCICH3

CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3

(7)(CH3)2C=CH2(8)PB「3

CH3CH(ONO2)CH3+AgBr；

(9)CH3cH2cH2cH2c三CMgBr+

C2H5(10)CICH=CHCH2OCOCH3

(11)CI2CHCHCI2Cl2c=CHCI

CH2CNCH2NH2CH20c2H5CH2ICH2OH

g66666

4、(只给出主要产物，反应式略)

(1)CH3cH2cH2cH20H(2)

CH3cH2cH=CH2

(3)A：CH3cH2cH2cH2MgBrB：

CH3cH2cH2cH3+HC=CMgBr

(4)CH3CH2CH2CH2I+NaBr(5)

CH3CH2CH2CH2NH2(6)

CH3CH2CH2CH2CN

(7)CH3cH2cH2cH2ONO2+AgBr

I(8)CH3c三CCH2cH2cH2cH3

(9)CH3(CH2)6cH3(10)

CH3CH2CH2CH2N(CH3)2

5、(1)力口AgNCh(醇)，有白色沉淀析

出，反应速度：

CH2=CHCH2CI>

CH3CH2CH2CI>CH3CH=CHCI(几

乎不反应)

(2)力口AgNC>3(醇)，有白色沉淀

析出，反应速度：茉氯>氯代环己烷

>氯苯（不反应）

（3）加AgNO3（醇），分别有白色、

蛋黄色、黄色沉淀生成

（4）试剂、现象同（2）,反应速度：

苇氯>1-苯基-2-氯乙烷>氯苯（不

反应）

6>(1)a：(CH3)3CBr>

CH2cH2CHBQH3>

CH3cH2cH2cH2Br

>

b：《CHBrCH,CH2Br《CH2cH?Br

(2)a：CH3cH2cH2Br>(CH3)

2CHCH2Br>(CH3)3CCH2Br

b：CH3cH2cH2cH2Br>

CH3CH2CHBrCH3>(CH3)3CBr

7、(1)(C%)2CBQH2cH3>(CH3)

2CHCHBrCH3>(CMCHCH2cH?Br

⑵・CHBrCH3CHBrCH3CHBrCHo0CHBrCHo

OCH3CH3NO2

8、(1)CH3cH2cH2cH2Br反应较快。

因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反

应速度。

(2)(CH3)3CBr反应较快，为SN1

反应。(CH3)2CHBr首先进行SN2反

应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。

(3)-SH反应快于-0H，因为S的

亲核性大于0。

(4)(CH3)2cHeHzBr快，因为Br

比Cl易离去。

、(

91)SN2(2)SN1(3)SN2(4)

SN1(5)SN1(6)SN2(7)SN2

10、(1)(A)错，澳应加在第一个碳原

子上。(B)错，-OH中活泼H会与格氏

试剂反应。

(2)(A)错，HCI无过氧化物效应。

(B)错，叔卤烷遇CN易消除。

(3)(B)错，与苯环相连的澳不活

泼，不易水解。

(4)错，应消除与苯环相邻碳上的

氢。

11、只给出提示(反应式略)：

(1)①KOH(醇)②HBr过氧化

物

(2)①KOH(醇)②Cl2,500℃

③[H]

（3）①KOH（醇）②Cl2③2KoH

（醇）④2HCI

（4）①KOH（醇）②Cl2,500℃

③Cl2

（5）①Cl2,500℃②HOCI③

Ca（0H）2,100℃

⑹①Cl2,500℃②Cl2③KOH

（醇）④KOH,H2O⑤KOH（醇）

（7）①KOH（醇）②HCI（8）

①KOH（醇）②Br2

（9）①Cl2②H2/Ni③NaCN

（10）1,1-二氯乙烯：①HCI②Cl2

③KOH（醇）

三氯乙烯：①2CI2②

KOH（醇）

(11)①KOH(醇)②Cl2,500℃

(3)KOH,H2O

(12)①HCHO/ZnCI2+HCI②

KOH,H2O

(13)①KOH(醇)②B「2③

2KOH(醇)④Na,液氨⑤

CH3CH2CH2Br

12、略

13、(反应式略)

AQBO%cQ

14、(反应式略)

A:CH2=CHCH(CH3)CH2cH3B；

CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(无旋光

性)

15、（反应式略）

A：CH3cH(Br)CH=CH2B:

CH3CHBrCHBrCH2BrC:

CH3CH(OH)CH=CH2

D:CH3cH=CHCH20HE:

CH3cH(OH)CH2cH3

F:CH3cH2cH2cH2OHwsy024

第十章醇和酸

1、(1)2-戊醇2°(2)2-甲基-2-

丙醇3°(3)3,5-二甲基-3-己醇

3°

(4)4-甲基-2-己醇2°(5)1-T

醇1°(6)L3-丙二醇1°

(7)2-丙醇2°(8)上苯基-「乙醇

2°(9)(E)-2-壬烯-5-醇2°

(10)2-环己烯醇2°(11)3-氯-1-

丙醇1°

2、(2)>(3)>(1)

3、按形成氢键多少和可否形成氢键排

列：(4)>(2)>(1)>(3)>(5)

4、(1)①皿②AgNC>3(醇)

(2)用卢卡试剂(ZnCI+HCI),反应

速度：3°>2°>1°

(3)用卢卡试剂(ZnCI+HCI),a-

苯乙醇反应快。

5、分别生成：3-苯基-2-丁醇和2-甲基

戊醇

6、只给出主要产物

(1)CH3CH=C(CH3)2(2)

(CH3)2C=CHCH2OH(3)

C6H5-CH=CHCH3

(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2

(5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3

7、(1)对甲基革醇>莘醇>对硝基

莘醇

(2)Q-苯基乙醇>莘醇苯基

乙醇

8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正

离子，因而生成两种产物。

9、略

10、(反应式略)

(1)CH3CH2CH2MgBr+CH3CHO或

CH3MgBr+CH3cH2cH2cHO

(2)CH3MgBr+CH3coeH2cH3或

CH3CH2MgBr+CH3COCH3

(3)CH3CH2MgBr+C6H5-CHO或

C6H5-MgBr+CH3cH2cHO

(4)CH3MgBr+C6H5-COCH3或

C6H5-MgBr+CH3coeH3

[O]

、⑴

11CH3OH------►HCHO

Mg

CH3cH(OH)CH2cH3CH3CHBrCH2CH3>.CH3fHeH2cH3

+干酸MgBr

aCH3CHCH2CH3七0；CH3cHeH2cH3

CH2OMgBr&H20H

(2)CH3cH2cH20H叫a-黑aCH3cH2cH2MgBr

~CH3

CH2CH(OH)CH3CH3coeH3-CH3cH2cH2MgBr_a好-|—CH2cH2cH3

3干醒OMgBr

+L/ri3

―--►H3C-PCH2CH2CH3

OH

「惟》七°»

(3)HCHO+CH3CH2MgBrCH3cH2cH20H

CH3CHO+CH3MgBr1-CH3CH(OH)CH3

嗡*

(4)(CH3)2CHOH*A(CH3)2CHMgBr

(CH)CHMgBr

32(CH3)2CHCHCH(CH3)2

(CH)CHCHOH(CH)CHCHO

32232OMgBr

。：

H3(CH3)2CHCHCH(CH3)2Jj_(CH3)2CHCH=C(CH3)2

OH'H2°

(5)①CI2，500℃②H20,NaOH

(DHOCI@H20,NaOH⑤3HN03

(6)CH3CH=CH2J^CH3COCH3

CH?CHoCH=CH29CH2CH9Br

AICI3-人23-H2

+CH=CH◎催化»©-.H—BrMg

22ROOFT域

CHCHC(OH)(CH)H△―CHCH=C(CH)

CH2CH2MgBrCH3COCH32232232

12、只给出提示(反应式略)：

一出

(1)①0②HCI(2)①-H20②

直接或间接水合

(3)①一吨0②HBr③KOH/

醇

13、只给出提示(反应式略)：

(1)①PB%②Mg/千醛③环氧乙

烷

④H20

千醛②

(2)①CH3CH2CH2Mg,

+-压『△④硼氢化氧化

H30③0/

(3)①C2H5CI/AICI3②NaOH③

CH3I④CH3cH2cH2coel/AICh⑤

LiAIH4

(4)选1,3-丁二烯和3-丁烯-2-酮

①双烯合成+

②CH3Mg③H30

④H2/Ni

14、该醇的结构式为：

(CH3)2CHCH(OH)CH3

15、原化合物的结构式为：

CH3cH(OH)CH2cH3或

CH3cH2cH2cH20H(反应式略)

16、A：(CH3)2CHCHBrCH3B：

(CH3)2CHCH(OH)CH3C：

(CH3)2C=CHCH3

(反应式略)

CH3+CH3+

17、HC——CHOH♦-H_AHC——CH；重:‘AFC-F_CH2cH3

32-HoO3

CH3CH3CH3

-H*AH3C—C=CHCH3",。3»H3C-C=O+CH3CHO

CH3②Z"H202出

18、A：CH3cH2cHBrCH(CH3)2B：

CH3cH2cH=C(CH3)2C：

CH3CH=CHCH(CH3)2

D：CH3CH2CHOE：CH3COCH3

（各步反应式略）

19、（1）CH30cH2cH2cH3甲丙醴（甲

氧基丙烷）C2H50c2H5乙醛（乙氧

基乙烷）

CH3OCH（CH3）2甲异丙醛

（2-甲氧基丙烷）

（2）CH30cH2cH2cH2cH3甲丁酸（甲

氧基丁烷）

CH30cH（CH3）CH2cH3甲仲丁

醛（2-甲氧基丁烷）

CH30cH2cH（CH3）2甲异丁酸

（1.甲氧基2-甲基丙烷）

CH3OC（CH3）3甲叔丁醛（2-甲氧

基-2-甲基丙烷）

CH3cH20cH2cH2cH3乙丙酸(乙氧基

丙烷)CH3cH20cH(CH3)2乙异丙醴

(2-乙氧基丙烷)

20、(1)加金属钠，乙醇钠在乙醛中是

固体，可分离。

(2)①力口Ag(NH3)2NC>3，1-戊焕有白

色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原

为快。

②加金属钠，「甲氧基-3-戊醇可

生成醇钠(固体)，分离，再加水可还原

为原化合物。

21、(只给出主要产物，反应式略)

(1)CH30cH2cH2cH3+Nai(2)

CH3cH20cH(CH3)CH2cH3+NaBr

(3)CH3cH2c(CH3)2OCH2cH2cH3+

NaCI(4)(CH3)2C=CH2+

CH3CH2CH2OH+NaCI

NO2

(5)^^0H+CH3I(6)O2N^FOCH2CH3+^>-ocH2cH3

22、只给出提示(反应式略)：

(1)制取乙二醇二甲醴：①乙烯

O2/Ag,△②2CH3OH

制取三甘醇二甲醛：①乙烯02/Ag,△

+

②H2O,H

③环氧乙烷④

环氧乙烷⑤2cH3OH/H2so4，△

(2)①Oz/Ag,△②NH3③环

氧乙烷

(3)①02/Cu,加压、△制得甲醇②

-H2O

(4)①直接或间接水合制异丙醇②

-H2O

(5)从苯出发：①Cl2/Fe②

HNO3+H2SO4③Na2cCh@CH3Br

其中CH3OH+HBr-CH3Br+

H20

(6)①由CH2=CH2-CH3CH2MgBr

②由CH2=CH2一环氧乙烷

③由①和②一CH3cH2cH2cH20H

④-H20

23、因分子中含有羟基越多则形成分子

间氢键越多，沸点越高。乙二醇二甲醛

不能形成分子间的氢键，因而沸点是三

者中最低的。

24、(1)CH3I,CH3CH2CH2CH2I

(2)CH3I，CH3CH(I)CH2CH2CH3

（3）CH3I,CH3cH2cH（网）则

25、该化合物的结构式为：

CH3cH2cH20cH2cH2cH3(有关反应

式略)

26、此化合物为：CH3（CH2）4-O・CH2cH3

27、mmolAgl=mmolCH3I化合物

C20H21O4N相对分子质量为339,

所以11.62mg/235mg(1mol

Agl)=11.62/235(1molCH3l)

mmolCH3I11.62/235

------------------=4(此化合物分子中所含OCH3数)

mmol化合物4.24/339

\Q/-------H3C-OH-CH2CH2OHCH30cH2cH20H

28、(1)CH3OH+

H

+

(2)H3c3+\/CH30cH2cH2。-+H»CH30cH2cH20H

第十一章酚和醍

1、（1）间甲苯酚（2）4-乙基-1,3-

苯二酚(3)2,3-二甲基苯酚

(4)2,4,6-三硝基苯酚(5)邻

甲氧基苯酚(6)对羟基苯磺酸

(7)1-甲基-2-蔡酚(8)9-慈酚

(9)1,2,3-苯三酚

(10)5-甲基-2-异丙基苯酚(11)

5-硝基-1-蔡酚(12)B-氯恿配

OHOHOCH2COOH

2、⑴©⑵©ClBr

⑶g(4)

NO2NH2Cl

OHOH

(CH)C■^◎3)3

⑸⑹(7)33(8)

C(CH3)3

OH--O

(10)

O

0OH——0

CH3

(12)[MJ

CH3NOH

OH

H3C3_

3、⑴66cH3+FeCI[Fe(0T^)61+6H+

3+3Cl

OH

OHBr名CH3OHONa

⑵正+Bt/H2。V⑶阿CF+NaOH

Br

OCOCH3OHOCOCHo

6cH3⑸338）2）06%

+CH3COCI

OHOHOH

（）。七+（稀）一J,H3

66HN03y+।

（次）NO2（主）

OFI

OH,CH3

⑺自CH3+Cl2（过量）一

CI

OH

OHOH任

^+

（8）&。为+H2sO'浓）—HO3S.

V（次）T（主）

SO3H

OHONaOCH3

（9）6cH3+NaQH6人（c±）2S。；&CH3

OHONa

(10)仓广七+HCH。上2

CH2OH（主）

4、①FeCI3②Na

5、(1)用氢氧化钠水溶液，苯酚成酚钠

溶于水，然后用分液漏斗分离，再酸化。

(2)、(3)、(4)同样可用氢氧化钠水溶

液将相应得酚分离出来。

6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性

增强，其中邻、对位的酸性大于间位，

所以酸性由大到小的顺序为：2,4-二硝

基苯酚〉对硝基苯酚>间硝基苯酚

>苯酚

7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢

氧化钠溶液，酸化后又可析出，且与三

氯化铁溶液反应显蓝紫色，故可证明分

子中含有酚羟基。当用氢澳酸处理，分

子中羟基被澳原子取代，有分层现象出

现，证明分子中有醇羟基。

8、(2)、(4)能形成分子内氢键,(1)、

(3)能形成分子间氢键。

9、(1)以苯为原料：①浓硫酸(磺化)

生成间苯三磺酸②NaOH,△(碱熔)

③H+

(2)以苯为原料:①C2H5CI,AICI3②

浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺

酸

③NaOH,△(碱熔)④H+

(3)苯：①磺化，②NaOH,△(碱

熔)③叶④HNO2

(4)由上制得苯酚钠，再加C2H5I即可。

(5)①由上得苯酚②Cl2,△③

Cl2,△制得2,4-二氯苯酚④NaOH

⑤CH2CICOOH

(6)①由上制得苯酚钠②CH3I③

硝化

NOH

OHOH

(H3C)3C^VC(CH3)3

(8)©”2(CH3)2C=CH2(H3C)3CC(CH3)3HNOJ

H2SO4

NO2

(9)①制取苯酚②磺化一对羟基

苯磺酸③Cl2④HQ,,△

(10)①制取苯酚②C2H5。，AICI3

③B0FeCI3

10、

CH3CH=CH25*AHOC：CH2CICH(OH)CH2CICa9H)2ACICH2CH—CH2

OCH3OCH3CICH2CH-----CH2OCH3

。口6^OCH2CH-CH2

OCH3

岩。r(j^pOCH2CH(OH)CH2OH

11、(1)①磺化，碱熔一间苯二酚钠

②CH3I

⑵6;产。』旗:黄父父*匚8

(3)①磺化，NaOH,△(碱熔)，H+一

对甲苯酚②CH3coeI,AICI3

12、该化合物结构式为：

(A)CCn或。=0。⑻CC；：或HO^HOH

uOH

OCH3OH

13、(A)白(B)«(C)CH3I

第十二章醛、酮

1、（1）3-甲基戊醛（2）2-甲基-3-戊

酮（3）甲基环戊基甲酮（4）间

甲氧基苯甲醛

(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛(6)Q-

澳代苯乙酮(7)乙基乙烯基甲酮

(8)丙醛缩二乙醇(9)环己酮月亏

(10)2,4-戊二酮(11)丙酮-2,

4-二硝基苯踪

OOCHHO

2、(1)CH3CH=CHCHO(2)(3)&篇(4)^^CH2CH2CHO

(5)<^-NHN=CH2(6)(CH3)2C=NNHCONH2(7)<^-CH2CH2COCH3

(8)CH3CHBrCHO(9)展?(10)r^-CHO

3、略

4、(1)CH3cH2cH20H(2)

CH3CH2CH(OH)C6H5(3)

CH3CH2CH2OH

(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na(5)

CH3CH2CH(OH)CN

(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO

(7)CH3cH2cH=C(CH3)CHO

(8)CH3cH2cH20H(9)CH3cH2cH(10)CH3CHBrCHO

(11)CH3CH2COONH4,Ag(12)CH3cH2cH=NOH(13)^-NHN=CHCH2CH3

5、(1)H3CHg>CH=CHCHO+H20(2)H3C-<g)-COONa+H3CHg)-CH2OH

(3)H3C-(^>-CH2OH+HCOONa(4)H3C-^>-COOH(5)HOOC-(^>-COOH

(2)©COONa+CHCI3(3)^-CH2(OH)CH3

OMgBr

7、(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应；

(1)(2)(4)能与NaHSCh发生加成反

应,

8、(1)CF3CHO>CH3CHO>

CH3COCH3>CH3COCH=CH2

(2)CICH2CHO>BrCH2CHO>

CH3CH2CHO>CH2=CHCHO

9、(1)加2,