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文档简介

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天道酬勤第五章芳香烃目的要求：掌握芳香烃的基础理论和基本知识；了解某些非苯芳香性化合物具体掌握内容：

1．苯环结构和芳香性；

2．芳环的亲电取代反应和苯环取代定位法则；

3．非苯芳香性和休克尔规则。

学时：6学时一、命名

1.单环芳烃（2）多环芳烃

二、苯的结构和芳香性

苯的结构

1．Kekule环状结构2．苯分子结构的现代解释

亲电取代反应，分两步进行。第一步：第二步：反应机理：1.卤代反应2.硝化反应4.烷基化反应（Friedel-craftsreaction)练习：主产物是：o,p练习：主产物是：o,p主产物是：mo,p位定位基（除了卤素外）都能使苯环电子云密度升高。其中，o,p位定位基使苯环上o,p位电子云密度升高得更多，M位定位基使苯环上电子云密度降低。而间位（M）定位基使间位电子云密度降低得最少。o.p定位基：m定位基：而X:练习:2).氧化反应苯环有特殊的稳定性，烷基苯在高锰酸钾、硝酸、铬酸等强氧化剂作用下，烷基氧化成羧基。注意：不论侧链有多长，总是α-H反应生成苯甲酸。若无α-H，一般不发生氧化，若用强烈的氧化剂，环被破坏。强烈2.烷基苯苯环上反应1).苯环上的亲电取代反应2).加成反应++紫外光五、多环芳烃和非苯芳烃（一）稠环芳烃（1）卤代反应主要发生在α位1.萘（3）磺化反应（4）加成反应（2）硝化反应主要发生在α位（二）非苯型芳烃Hückel规则：凡在环烯分子中，具有平面结构的闭合共轭体系，而且π电子数目符合4n+2（n为自然数）都具有芳香性。反键轨道非键轨道成键轨道练习：[10]轮

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