考研复习有机试题

本文格式为Word版，下载可任意编辑——考研复习有机试题考研复习有机试题（一）

一完成以下反应，请注明立体化学问题

CH(CH3)31.NMe23.HH3C+CO2Et+HCH2Cl△AlCl32.OHO3EtONa

CH3IAg2O/OH4.NaOHCH3ClOH

5.CH3CHCHOH32H6.H3CONaOHCH3CH=CHCH2ClH7.+C2H5O2CNOHCO2C2H5H△8.HC2H5MgXPhH2OH9.HO11.

10.O12.CH3CH3COCl+Cl△HOLiAlH4

CHO+CHCOCH33OHCO3H13.O15.OH+CHCOCH33OHOOHHCl（气）14.NO2CH2N2H2O

二解释以下反应机理

1.NBS???BrBrBr*代表C14

3.SO2Cl2.CH=CH2HCH3OCH3II

三合成以下化合物，除指定原料外，其他试剂任选

CH3CH3SO3CH3

1以邻硝基甲苯为唯一有机原料合成

N=NOOH

O2由4-氧代环己基甲酸乙酯合成4-溴甲基环己酮

OCH3CO2C2H5CH2Br

O3以乙醛为唯一有机原料合成4用5C以下有机原料合成

四用光谱方法区分以下各组化合物，并简要说明理由

H3C

1CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH32

和

4

H3CCH3CH3和H3C

3CH3CH2CH2CHO和CH3CH2CH2COOH五推结构

1将顺-和反-3，3-二甲基-2-环己醇用强碱处理时，它们各产生单一产物，这两种产物互

为异构体，都不含有卤素，并且只有从顺-3，3-二甲基-2-溴环己醇得到的产物在1710cm-1处有IR吸收峰，没有一个产物在3350cm-1附近出现IR吸收，请写出二产物结构并解释其生成过程。

2化合物A，分子式为C3H6Br2,与NaCN反应生成B（C5H6N2）。B酸性水解生成C，C

与乙酸酐共热生成D，D的IR在1820，1755cm-1处有吸收，1HNMR数据如下：δ（ppm）：2.0（五重峰2H）2.8（三重峰4H）。请推测A、B、C、D的结构式，并标明各吸收峰的归属。

3化合物A（C9H17N）在铂催化下不吸收氢，A与CH3I作用后，用潮湿的氧化银处理

并加热，得B（C10H19N），B再用上述同样方法处理，得C（C11H21N），C再用上述方法同样处理得D（C9H14）。D不含甲基，紫外吸收显示不含共轭双键，D的1HNMR谱显示双键碳上有8个质子，试推断A、B、C、D的结构六根据试验回复问题

H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O0110-120C乙酸乙酯的合成：反应式：

试验步骤：往三口烧瓶中参与2mL95%乙醇，在冷水冷却下，边振摇边缓缓参与2mL浓硫酸，混匀，将18mL95%乙醇与8mL冰醋酸混合均匀，倒入滴液漏斗中，缓缓加热烧瓶，使反应混合物温度升到110~1200C左右，开启滴液漏斗活塞，渐渐把乙醇与醋酸的混合液滴入烧瓶，这时应有液体蒸馏出来，控制滴加速度与蒸出液体速度大致相对并维持反应混合物

0

温度在110~120C之间，约45分钟后，滴加完毕，继续加热数分钟，直到反应液温度升到1300C并不再有液体流出为止，此蒸出液体为粗产物。（乙醇bp=780C乙酸bp=1180C乙酸乙酯bp=770C）

问1画出试验装置简图2本试验中使用何种方法提高乙酸乙酯产率？粗产物中含有何种杂质？如何纯化粗产品？考研复习有机试题(二)

一选择题

1下面的化合物进行硝化反应的速度顺序是（）

NO2CHOOC2H5Cl⑴⑵⑶⑷

A⑶＞⑷＞⑵＞⑴B⑶＞⑵＞⑷＞⑴C⑷＞⑵＞⑶＞⑴D⑷＞⑶＞⑴＞⑵2下面的化合物的中国化学会命名是（）

H3CHHHCH3C(CH3)3

A（2Z，4E）-4-叔丁基-2，4-己二烯

B（2E，4Z）-3-叔丁基-2，4-己二烯C（2Z，4E）-3-叔丁基-2，4-己二烯D（2E，4Z）-4-叔丁基-2，4-己二烯3可以进行分子内酯缩合的二酯是（）

A丙二酸二乙酯B丁二酸二乙酯C对苯二甲酸二乙酯D己二酸二乙酯4（1R，2S）-2-甲氨基-1-苯基-1-丙醇的Fischer投影式是（）

CH3CH3CH3CH3HCHNH3HNHCH3HNHCH3H3CHNHHOHHOHHOHHOHC6H5CC6H5C6H5DAC6H5B

5环己烯+溴+氟化银的主要产物为

BrBrBrCH3FDFBrBFCA

61848年，首次研究酒石酸盐晶体，从而分开出旋光异构体的是谁

A巴斯德(Baster)B比奥（Biot）C勒贝尔(Label)D拜尔(Bacyer)7以下化合物有芳香性的是

ABC

HCD

SONHCH

238以下化合物的正确命名是3

A对甲基苯磺酰胺BN-甲基对甲苯磺酰胺C对甲苯甲基苯磺酰胺D甲氨基对甲苯磺酰胺9己酮糖理论上具有的立体异构体数目是

A4B8C16D32

10己三烯与1mol溴加成，最不易形成的产物是

BrBrBrBrBrBrBrBrACH2CH=CH-CH=CHCH2BCH2-CH-CH=CH-CH=CH2CCH2=CHCH-CH-CH=CH2DCH2=CH-CH-CH=CHCH211以下化合物碱性最强的是AB

9以下化合物没有旋光性的是

CH3HCH3H

NH2NH2C

H3CHNHCH3D

H2NOCH3

CH3HHCH3AB

CH3HHCH3

C

O1.D

H3CH

二填空题（写主要产物，有立体异构体标明）

1.NHHPhCO3HH2.NCl2△

3.2.CH3I3.H3OOH(CH3)2SO4OH1.Na/NH32.H3OCH2CH=CH24.C(CN)2BrCH3CH3HO

△

EtONaEtOH5.OOOOCCl△6.

EtONaH3CBrHCl7.CH3(CH2)3MgClFeCl3/EtO28.CO2EtO9.NKMnO4碱10.NaNO2Cu1.Mg/苯2.EtOH1.H2.I2/NaOH11.H3CH2CC6H5OHNH12.H2NNO2NaNO2HBF413.ONH2△14.KMnO4碱（稀，冷）加热HZn/HgHCl三合成题

1乙炔合成苏式-2,3-二溴丙烷

2丁二烯和丙烯酸乙酯合成??

OH3CCOOH

CH2OHCH2OH

3由5C及5C以下原料合成

CH3OH3CCH(CH3)24由和合成OO

四机理题（写主要产物，并提出合理的分步反应机理）

14-甲基-4-羟基-2-戊酮在碱性水溶液中部分地转变为丙酮2硝基苯+硫酸+硝酸

CHNH

223与亚硝酸反应得到三种产物，一个三员环，两个四员环五结构题

1有一化合物A，分子式为C5H11Br，和氢氧化钠水溶液共热后，生成C5H12O（B），

B能和钠作用放出氢气，能被重铬酸钾氧化，能和浓硫酸共热生成C5H10（C）。C经臭氧氧化和水解则生成丙酮和乙醛。试推断A、B、C的结构。2化合物A（C9H12O），IR在3600~3200cm-1，760cm-1，700cm-1有特征吸收，NMR

谱如下：δ0.9（3H，三重峰），1.6（2H，多重峰），2.6（1H，宽单峰），4.4（1H，三重峰），7.2（5H，单峰）。试推测A的结构式。

考研复习有机试题(三)

一按以下各题要求解答问题

1比较下述两烯烃在Pt催化下加氢的反应速度（）

H3C(a)HH(b)CH3

2比较下述两烯烃的氢化热大小（）

(H3C)2HCCH3(H3C)2HCCH3

(a)(b)

3比较下述两卤代烃在NaOEt-EtOH中消去HCl的速度（）

CH(CH3)2CH(CH3)2ClClH3C(a)H3C(b)

4比较以下反应中K1和K2的大小（）

O+HCNK1HOCNO5比较CH3CH2COOHCHCCOOHCH2=CHCOOH的酸性大小（）

+HCNK2HOCN

NNHHNNN6比较碱性大小（）7比较碳正离子的稳定性（）

abc

8以下反应中，反应底物是光学活性的，判断经反应后的构型（用R/S表示）

OH(1)(S)-CH3CH2CHCH3OHCH3IPt/H2OCH3CH3CH2CHCH3

OHCH3CH2CH2CHCH2CH3

(2)(S)-CHCHCHCHCH=CH3222

9某自然产物A其结构式可能为以下两种结构（a和b）中的一种，现只知道A的比

旋光度[α]=+40.3，你认为A为哪一种结构更合理，为什么？

COOHHOHOOHOHHOHOHOCH2OHCH2OHOH

10画出下述3–叔丁基二环[4.4.0]癸烷不同构型的相应构象式

(H3C)3C(H3C)3C(H3C)3C

二完成反应式（包括中间，最终产物，产物多种时，写主要产物，注意立体化学问题）

1.(CH3)2CHCH2NH2O3.Cl5.H(H3C)3C

OHCH3COOHC2H5HCH3NaNO2HClO2.CH3CH--CH2CN+HBr

OLDANH4Cl4.--CO2CON(CH3)2EtONaEtOH6.HHOOHHCON(CH3)2+CH3O)2SO2NaOHPTCLiAlH47.(Z,Z)-2,4-己二烯hν8.CH3