浙江省化学选考有机试题分析与复习策略

一、选考有机化学考试要求研究二、选考有机化学试题分析三、有机化学教学和复习建议

第一页，共69页。一、选考有机化学考试要求研究

第二页，共69页。选考化学“考什么”由关注考生学习结果的考查转向了关注考生学习过程、学习能力和思想方法的考查（以能力测试为主导）让学生认识本学科的学科价值、学科基本思想与学科研究方法，获得更为全面的学科知识与学科能力，全面提升学科素养，培育创新精神，同时为学生的后续学科专业学习打下扎实的基础。——摘自《浙江省普通高中学科类选修课程建设指导意见•化学（2014版）》第三页，共69页。学科素养能力与方法学科知识学科经验学科品质第四页，共69页。学科能力目标和要求目标要求接受、吸收、整合化学信息分析问题和解决化学问题化学实验与探究

Ⅰ对中学化学基础知识融会贯通，能正确复述、再现、辨认的能力将实际问题分解，运用相关知识，采用分析、综合方法，解决简单化学问题的能力了解并初步实践化学实验研究的一般过程，掌握化学实验的基本方法和技能Ⅱ通过对事物、现象、实物、模型、图表以及自然界和社会生产生活中化学现象的观察，获取信息并进行加工、吸收、有序储存的能力将分析解决问题的过程结果用正确术语及文字、图表、模型、图形表达，做出解释的能力在解决简单化学问题过程中，运用科学方法了解化学变化规律，并对化学现象提出科学合理解释Ⅲ从试题新信息中提取实质性内容，并与已有知识整合、重组的能力自学能力观察能力自学能力思维能力实验能力信息第五页，共69页。《有机化学基础》课程内容1．有机化学的发展与应用，常见有机材料的组成、性能及其发展现状。2．研究有机化合物组成和结构的常用方法。3．反应机理在有机化学反应研究中的重要性，用同位素示踪法解释简单的有机反应，知道甲烷卤代反应、酯化反应、酯的水解反应机理。4．有机物中碳原子的成键特点和方式，碳碳单键、双键、三键之间的差异，甲烷、乙烯、乙炔、苯分子的组成、结构和空间构型,；用结构式、结构简式、键线式表示常见有机物分子的结构。5．有机物存在同分异构现象的原因，有机物碳架异构、官能团类别异构、官能团位置异构等现象，手性碳原子、手性分子、立体异构（顺反异构、对映异构）现象。6﹒有机化合物中常见基团（官能团）的结构和名称，根据官能团对有机物进行分类，正确写出典型代表物的名称和结构简式。7．同系物概念，相关同系物的通式。常见有机物的结构和习惯名称，用系统命名法命名烷烃和一些常见有机化合物。8．区分脂肪烃、芳香烃、饱和烃和不饱和烃。烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数的关系。9．烷烃、烯烃、炔烃等有机化合物的化学性质，取代反应、加成反应、加聚反应等典型的有机反应类型。加聚反应有机高分子的链节和单体，合成常见高分子化合物的方法。10．脂肪烃的来源，石油化学工业中分馏、裂化、裂解等处理方法的主要原理及产物，石油制品对人们生活的影响。

《浙江省普通高中学科类选修课程建设指导意见•化学（2014版）》第六页，共69页。《有机化学基础》课程内容11．苯及苯的同系物的结构、化学性质和应用，了解基团之间的相互影响。芳香烃的结构、分类、来源与应用。工业上获取乙苯、异丙苯的化学工艺，绿色化学工艺的含义。芳香烃对环境和健康的影响。12．以烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。13．卤代烃的常见分类方法，卤代烃的组成、结构性质及其用途。氟氯代烷对大气臭氧层的破坏作用及其机理。14．醇、酚的组成、结构特点、化学性质及其用途。常见的醇、酚在日常生活及化工生产中的应用，及其对环境造成的影响。15．从乙醇的组成、结构上认识有机化合物发生反应时的断键方式，了解反应条件对有机化学反应的影响。通过苯、乙醇、苯酚性质的比较，了解有机分子中基团之间的相互影响。16．醛、羧酸的组成、结构特点、性质及其用途。甲醛、有机酸等常见有机物在日常生活中的应用及其对环境造成的影响。17．归纳卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等重要有机物之间的相互转化关系。18．缩聚反应的特点，常见缩聚反应的化学方程式。19．糖类的组成、分类、性质特点和应用，蔗糖、淀粉、纤维素的性质，其它常见二糖的性质及其差异。20．油脂的组成、结构特点和典型的化学性质。糖类、油脂与人体健康的关系。21．甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸等常见氨基酸的组成和结构；氨基酸的两性及肽键的形成，氨基酸的检验及分离。22．蛋白质的组成、结构和性质，蛋白质检验和提纯的方法。蛋白质对生命活动的意义，氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。酶催化的特点。

《浙江省普通高中学科类选修课程建设指导意见•化学（2014版）》第七页，共69页。第八页，共69页。第九页，共69页。第十页，共69页。第十一页，共69页。二、选考有机化学试题分析

第十二页，共69页。怎么考

近二次选考有机化学试题分析第十三页，共69页。年份主要考点分布分值权重2015.10有机合成和有机推断、结构简式的书写、有机反应类型判断、同分异构体书写、设计合成路线并用流程图表示

10分

10%2016.4结构简式的书写、物质性质的判断、化学方程式、同分异构体的书写和有机合成路线的设计并用流程图表示

10分

10%2015.9模拟有机物结构简式的确定（涉及官能团的性质和同分异构体的书写）；化学方程式、有机物合成方案和路线的确定。

10分

10%第十四页，共69页。从题型设置看：找异同、看趋势第十五页，共69页。2015.1032．【加试题】（10分）乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。

已知：

请回答：（1）D的结构简式

。（2）下列说法正确的是

。A．化合物A不能发生取代反应B．化合物B能发生银镜反应C．化合物C能发生氧化反应D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反

应和氧化反应（3）E＋F→G的化学方程式是

。（4）写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式

。

①红外光谱检测表明分子中含有氰基（-CN）；

②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子（5）设计以乙醇为原料制备F的合成路线（用流程图表示；无机试剂任选）。第十六页，共69页。2016.432【加试题】（10分）某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。

已知：

请回答：

（1）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式

①红外光谱表明分子中含有

结构；

②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。

（2）设计B→C的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）

（3）下列说法不正确的是

A．化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色B．化合物C能发生银镜反应C．化合物F能与FeCl3发生显色反应D．新抗凝的分子式为C19H15NO6

（4）写出化合物的结构简式：D

；E

（5）G→H的化学方程式是

第十七页，共69页。2015.9模拟第十八页，共69页。对比历年高考理综有机大题看：找异同、看趋势第十九页，共69页。2014年浙江卷

29．（15分）某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：已知：

⑴对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。A．可与浓盐酸形成盐B．不与氢气发生加成反应C．可发生水解反应D．能形成内盐⑵写出化合物B的结构简式________。⑶写出B→C反应所需的试剂________。⑷写出C＋D→E的化学反应方程式________。⑸写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。

①分子中含有羧基

②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子⑹通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线（无机试剂任选）。第二十页，共69页。（2015年浙江卷）第二十一页，共69页。①都有对物质性质的考查15年选考（2）下列说法正确的是

。A．化合物A不能发生取代反应

B．化合物B能发生银镜反应C．化合物C能发生氧化反应D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应

16年选考（3）下列说法不正确的是

A．化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色

B．化合物C能发生银镜反应C．化合物F能与FeCl3发生显色反应

D．新抗凝的分子式为C19H15NO6—Cl的性质醇羟基的性质醛基的性质—Cl、硝基、苯基的性质酚羟基的性质醛基的性质第二十二页，共69页。①都有对物质性质的考查14年浙江卷理综（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。

A．可与浓盐酸形成盐B．不与氢气发生加成反应

C．可发生水解反应D．能形成内盐

15年浙江卷理综(4)对于化合物X，下列说法正确的是________。

A．能发生水解反应 B．不与浓硝酸发生取代反应

C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能发生银镜反应—NH2的性质氨基酸的性质醛基的性质苯环的性质酯基的性质第二十三页，共69页。②都有反应方程式书写、同分异构体的考查16年选考（1）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式

①红外光谱表明分子中含有

结构；

②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。（5）G→H的化学方程式是

。15年选考（3）E＋F→G的化学方程式是

。（4）写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式

。

①红外光谱检测表明分子中含有氰基（-CN）；

②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

第二十四页，共69页。②都有反应方程式书写、同分异构体的考查2015年浙江卷(2)B＋D→F的化学方程式________。2014年浙江卷浓硫酸Δ

CH3COOH＋CH2OHCH3COOCH2H2O

＋浓硫酸Δ

第二十五页，共69页。③都有设计合成路线并用流程图表示的考查16年选考（2）设计B→C的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）15年选考（5）设计以乙醇为原料制备F的合成路线（用流程图表示；无机试剂任选）。2014年浙江卷⑹通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线（无机试剂任选）。第二十六页，共69页。有机物结构简式的确定（包含官能团的性质、同分异构体的判断）；有机合成和推断（反应类型的判断、有机方程式的书写等）；设计合成路线并用流程图表示找异同、看趋势第二十七页，共69页。

命题趋势保持主干知识的考查不变（官能团、反应类型、同分异构体、方程式书写等），保持考查烃及烃的衍生物性质转化关系为主的思路不变。保持“框图＋信息”的呈现形式不变，突出对学科思维方法和学科能力的考查。试题的整体难度适中，但只有基础知识扎实、化学学科素养高的学生才能取得高分。试题的综合度、灵活性、思维容量可能会有所变化。有机结构推断、有机合成路线设计在复习时应注意关注。第二十八页，共69页。三、有机化学教学和复习建议

第二十九页，共69页。研策略、得高分第三十页，共69页。历年试题整体研究——找共性（热点考点）

近年试题重点研究——找趋势

同类试题对比研究——找变化

不同试题分类研究——找差别①试题研究第三十一页，共69页。292010（28）醇的取代反应、酸和羧基的性质及酯化成环、酚的性质、有条件的同分异构、1H核磁共振谱、氢原子化学环境、核磁共振14分理解与应用2011分子式的确定、有机物结构（官能团）与性质的关系、各类衍生物间的转化关系及有机反应类型（从分子组成等判断）、氢的环境、同分异构体、化学方程式的书写15分理解与应用2012有机推断：官能团的特征反应；官能团之间的相互转化；有机分子的不饱和度与氢原子的种类分析；同分异构体的书写和反应化学方程式的书写15分理解与应用2013根据有机物的结构推断反应类型和反应条件；典型反应方程式和符合条件的同分异构体的书写；有机合成设计15分理解2014氨基的性质；苯与乙烯的加成反应及苯环上的硝化反应；苯的同系物的氧化反应；有机反应化学方程式的书写；同分异体的书写；1H－NMR谱；有机物性质合成设计15分理解与应用第三十二页，共69页。《浙江省普通高中学科类选修课程建设指导意见•化学（2014版）》《有机化学基础》教学建议1．要注重知识内容前后结合，强调内在规律。2．要重视直观教学，培养学生的空间思维能力。3．要依托学生的生活经验，培养学习兴趣。4．要重视实验探究，提高学生的科学素养。②研读考试说明、指导意见第三十三页，共69页。高二学情时间时机③学情调研第三十四页，共69页。研策略、得高分第三十五页，共69页。（一）重基础第三十六页，共69页。第三十七页，共69页。2015.1032．【加试题】（10分）乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。

已知：

请回答：（1）D的结构简式

。（2）下列说法正确的是

。A．化合物A不能发生取代反应B．化合物B能发生银镜反应C．化合物C能发生氧化反应D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反

应和氧化反应（3）E＋F→G的化学方程式是

。（4）写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式

。

①红外光谱检测表明分子中含有氰基（-CN）；

②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子（5）设计以乙醇为原料制备F的合成路线（用流程图表示；无机试剂任选）。第三十八页，共69页。2016.432【加试题】（10分）某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。

已知：

请回答：

（1）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式

①红外光谱表明分子中含有

结构；

②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。

（2）设计B→C的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）

（3）下列说法不正确的是

A．化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色B．化合物C能发生银镜反应C．化合物F能与FeCl3发生显色反应D．新抗凝的分子式为C19H15NO6

（4）写出化合物的结构简式：D

；E

（5）G→H的化学方程式是

第三十九页，共69页。以官能团为中心的知识结构

官能团性质反应类型实验现象类别结构同系物同分异构体分子式推导决定推导搭建框架、形成复习系统第四十页，共69页。（1）乙烯为起点各类有机物间转化关系第四十一页，共69页。（2）以丙烯为起点，还可实现如下转化：第四十二页，共69页。（3）以苯、甲苯为起点：第四十三页，共69页。（4）以为天然有机化合物（如淀粉或纤维素）为起始第四十四页，共69页。请设计合成路线（无机试剂任选）。依据绿色化学原理，原子的利用率为100%。以丙炔、甲醇为原料合成第四十五页，共69页。⑴有机化学反应类型⑵“有机化学反应条件”专题复习课⑶“有机实验小专题”复习课⑷“有条件限制的同分异构体”专题复习课⑸有机物制法和合成路线设计梳理知识，形成小专题第四十六页，共69页。

同分异构体解题思维模式第四十七页，共69页。①通过有机物特殊性质和组成寻求试题的突破口整合高考选考题中经常出现的题眼或突破口，加强理解训练第四十八页，共69页。浓硫酸(酯化、硝化、纤维素水解等)稀硫酸(酯、蔗糖、淀粉水解等)O2/Cu(Ag)/△

(醇氧化)Br2/FeBr3(苯环上溴代)Cl2/光照(烷基上取代等)

H2/催化剂(加成反应)②通过特征反应条件寻求试题的突破口第四十九页，共69页。③通过特征反应寻求试题的突破口能与Na反应(含羟基)能与NaOH反应(含羧基)能与NaHCO3反应(含羧基)能发生银镜反应(含醛基)能与新制Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀(含醛基)使酸性KMnO4溶液褪色：（含不饱和键、含醛基）第五十页，共69页。④通过某些反应类型寻求试题的突破口。

(1)双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。(2)醇的催化氧化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化为醛；若有一个氢原子被氧化为酮；若没有氢原子，一般不被氧化。(3)酯的生成和水解及肽键的生成和水解

(4)有机物成环反应：a.羟酸的分子内或分子间酯化，b.氨基酸脱水第五十一页，共69页。⑤通过有机反应中的定量关系寻求突破口⑴有机反应中的量比关系第五十二页，共69页。(2)相对分子质量的差值，原子个数变化等。第五十三页，共69页。1、从烃和烃的衍生物的物质转化为切入口；2、从无机反应试剂和反应条件为切入口；3、从反应类型为切入口。

内化教材，构建网络，快速切入第五十四页，共69页。思维导图，构建知识脉络

第五十五页，共69页。15年高考题第五十六页，共69页。酯酸酐酰氯酰胺第五十七页，共69页。1.提取新信息：识别与对比

2.整合新信息

3.迁移模仿

（二）提能力第五十八页，共69页。2015.1032．【加试题】（10分）乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。

已知：

请回答：（1）D的结构简式

。（2）下列说法正确的是

。A．化合物A不能发生取代反应B．化合物B能发生银镜反应C．化合物C能发生氧化反应D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反

应和氧化反应（3）E＋F→G的化学方程式是

。（4）写出化合物D同时符合下列条