new第1章糖类课件

第1章糖类一.概述二.单糖三.寡糖四.多糖一、概述1、糖的概念2、糖的分类3、糖在生物界的分布与生物学作用

乳酸C3H6O3糖类也称为碳水化合物:Cm(H2O)n

葡萄糖C6H12O6麦芽糖C12H22O11不符合通式的糖：鼠李糖C6H12O5脱氧核糖C5H10O4符合通式但不属于糖：

单糖：不能再水解的糖；寡糖：水解能生成2~10个单糖分子的糖；多糖：能水解生成许多单糖的高分子化合物。2、糖的分类（根据其能否被水解）同多糖：由一种单糖组成的多糖；杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的单糖。醛糖：葡萄糖、半乳糖、（脱氧）核糖按功能基分单糖酮糖：果糖按碳原子数目分：丙糖、丁糖、戊糖、己糖寡糖如双糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖）同多糖：淀粉、糖原、纤维素、右旋糖苷多糖杂多糖：透明质酸、硫酸软骨素、肝素（含N或S）（含N）（含N和S）（含N和S）

1、葡萄糖的分子结构

2、单糖的化学性质

3、重要的单糖

二、单糖

1）.葡萄糖的开链结构与构型

葡萄糖是具有五个羟基和一个醛基的己醛糖

1、葡萄糖的分子结构*甘油醛构型

表示醛基表示羟基表示羟甲基2）.葡萄糖的环状结构与变旋光现象

C1醛基和C5-OH在空间位置上很靠近，易起分子内亲核加成反应，生成环式半缩醛结构化合物。由于成环反应，使原来C1也成为手性碳原子“*C”。

根据半缩醛羟基在空间排布的不同，环状葡萄糖又有两种异构体，C1-OH在右侧，为α型异头物，即α-D-葡萄糖；C1-OH在左侧，为β型异头物，即β-D-葡萄糖。环状结构的哈沃斯式和构象式哈沃斯式：β-D-葡萄糖α-D-葡萄糖

从开链或环式改写成哈沃斯式，要将左侧原子或原子团写在上方，右侧原子或原子团写在下方。

构象式(立体结构)：船式构象椅式构象α-D-葡萄糖（哈沃斯式）α

-D-葡萄糖（椅式）单糖的旋光异构体

理论上含有n个手性碳原子的单糖有2n个旋光异构体。****如己醛糖，开链结构有24=16个旋光异构体；环状结构有25=32个旋光异构体。2、单糖的化学性质1）.氧化反应*醛糖可使溴水褪色，而酮糖不具备此性质能被弱氧化剂班氏试剂氧化的糖称为还原糖。果糖也是还原糖，原因在于其α-羟甲基酮在碱性条件下可通过酮-烯醇式互变异构转变成醛：4）.成苷反应*3、重要的单糖*1）.果糖与半乳糖①果糖①似葡2酮是果糖；②开链式有3个手性碳原子（*C3～*C5），具有旋光性；③以甘油醛为标准，决定构型，C5-OH在右侧，为D型，C5-OH在左侧，为L型。α-D-果糖环式结构：游离存在（溶液中）结合型α-D-果糖D-果糖β-D-果糖果糖互变：②半乳糖

①半乳3，4偏左方；

②开链式有4个手性碳原子（*C2～*C5），具有旋光性；

③以甘油醛为标准，决定构型，C5-OH在右侧，为D型，C5-OH在左侧，为L型。α-D-半乳糖环式结构与椅式构象：半乳糖与葡萄糖的差异仅在于C4上的羟基构型不同，象这种存在多个手性碳原子的非对映异构体中，彼此仅有一个手性碳构型不同，其余都相同，则互称为差向异构体（Epimers）。***α-D-半乳糖D-半乳糖β-D-半乳糖半乳糖互变：2）.核糖与脱氧核糖①核糖尽右2脱氧；

②开链式核糖有3个手性碳原子（*C2～*C4），脱氧核糖2个手性碳原子（*C3～*C4），具有旋光性；

③以甘油醛为标准，决定构型，C4-OH在右侧，为D型，C4-OH在左侧，为L型。β-D-核糖与β-D-脱氧核糖环式结构：1）、二糖

①麦芽糖3、寡糖葡萄糖α-1，4糖苷键葡萄糖14组成和结构化学性质①有还原性（分子中存在半缩醛羟基），能被班氏试剂氧化；②麦芽糖在酸性条件或麦芽糖酶作用下水解，生成2分子的葡萄糖。②乳糖组成和结构β-半乳糖β-1，4糖苷键葡萄糖14化学性质①乳糖具有还原性，能被班氏试剂氧化；②乳糖在酸性条件或乳糖酶作用下水解，生成β-D-半乳糖和D-葡萄糖。

③蔗糖

α-D-葡萄糖α，β-（12）糖苷键β-D-果糖12组成和结构

①无还原性（分子中无半缩醛羟基），不能被班氏试剂氧化；②蔗糖在酸性条件或蔗糖酶作用下水解，生成葡萄糖和果糖，此时的水解液具有还原性。化学性质2）、三糖棉子糖：α-半乳糖α-葡萄糖β-果糖α-1，6糖苷键α，β-（12）糖苷键3）、寡糖链寡糖链由单糖及其衍生物通过糖苷键连接而成，对细胞识别、信息传递等起重要作用，有细胞“化学天线”之称。构成寡糖链的单糖有D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖和它们的氨基糖衍生物以及L-岩藻糖、D-木糖、D-艾杜糖酸、唾液酸等。四、多糖1、同多糖1）.淀粉

①无还原性；

②淀粉+碘→蓝色反应；

③淀粉水解最终生成葡萄糖，水解程度可用碘加以检测：

淀粉→糊精→麦芽糖→葡萄糖

蓝蓝紫→红色无色无色

化学性质2）.糖原

①无还原性；②糖原+碘→红褐色反应；③糖原水解产物也是葡萄糖。

化学性质RENRE(16)分支点支链淀粉或糖原分子示意图3）.纤维素①无还原性；②其水解产物也是葡萄糖；③人体内无水解β