2017年高考化学有机试题汇编

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2017年高考化学有机试题汇编

1．下列叙述正确的是

A．酒越陈越香与酯化反应有关

B．乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体

C．乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色

D．甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体

【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学（海南卷正式版）

【答案】AD

【解析】A、乙醇被氧化成乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应，即CHCHOH＋CHCOOHCHCOOCHCH＋HO，

3233232

与酯化反应有关，故A正确；B、乙烷和丙烷没有同分异构体，丁烷存在同分异构体，即正丁烷和异丁烷，

故B错误；C、乙烯中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，聚乙烯中不含碳碳双键，不能使溴的

四氯化碳溶液褪色，可以鉴别，故C错误；D、甲烷和氯气发生取代反应，生成CHCl、CHCl、CHCl、CCl，

32234

后者为难溶于水的油状液体，故D正确。

2．萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是

A.a和b都属于芳香族化合物

B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上

C.a、b和c均能使酸性KMnO溶液褪色

4

D.b和c均能与新制的Cu(OH)反应生成红色沉淀

2

【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学（江苏卷正式版）

【答案】C

【解析】

A．a分子中没有苯环，所以a不属于芳香族化合物，A错误；B．a、c分子中分别有6个和9个sp3杂化

的碳原子，所以这两个分子中所有碳原子不可能处于同一平面内，B错误；C．a分子中有2个碳碳双键，

c分子中有醛基，这两种官能团都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以C正确；D．b分子中没有醛基，所

以其不能与新制的氢氧化铜反应，D错误。答案选C。

3．我国在CO催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO转化过程示意图如下：

22

下列说法不正确．．．的是

A．反应①的产物中含有水B．反应②中只有碳碳键形成

C．汽油主要是C~C的烃类混合物D．图中a的名称是2-甲基丁烷

511

【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学（北京卷正式版）

【答案】B

【解析】A、通过图示可以得到反应①为CO+H→CO，根据原子守恒，得到反应①为CO+H=CO+HO，因此

22222

A描述正确；B、反应②生成(CH)中含有碳氢键和碳碳键，则B描述错误；C、汽油主要是C~C的烃类

2n511

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混合物，C描述正确；D、观察可以发现图中a是（CH）CHCHCH，其系统命名法名称是2-甲基丁烷，所

3223

以D描述正确。正确答案B

4．聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI形成聚维酮碘，其结构表

3

示如下：

（图中虚线表示氢键）

下列说法不正确的是

A．聚维酮的单体是

B．聚维酮分子由（m+n）个单体聚合而成

C．聚维酮碘是一种水溶性物质

D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应

【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学（北京卷正式版）

【答案】B

【解析】A、因为聚维酮通过氢键与HI形成聚维酮碘，则去除HI、氢键，得

33

，应写成，可得聚维酮的单体是

，A描述正确；B、通过A分析研究，聚维酮分子由（2m+n）个单体聚合而成，B描述错误；C、

“聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI形成聚维酮碘”，可知聚维

3

酮碘是一种水溶性物质，从结构上看，聚维酮碘可以与水形成氢键使其易溶于水，因此C描述正确；D、

聚维酮含有肽键，在一定条件下能发生水解反应，因此D描述正确。正确答案B。

5．下列说法正确的是

A．植物油氢化过程中发生了加成反应

B．淀粉和纤维素互为同分异构体

C．环己烷与苯可用酸性KMnO溶液鉴别

4

D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物

【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学（全国3卷正式版）

【答案】A

【解析】A．植物没氢化过程发生油脂与氢气的加成反应，故A正确；B．淀粉和纤维素的聚合度不同，

造成它们的分子式不同，所以不是同分异构体，故B错误；C．环己烷与苯都不与酸性KMnO溶液反应，

4

所以不能用该方法鉴别环己烷与苯，故C错误；D．溴苯与苯互溶，不能用水分离溴苯和苯的混合物，故

D错误；答案为A。

6．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙

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述正确的是

A．汉黄芩素的分子式为CHO

16135

B．该物质遇FeCl溶液显色

3

C．1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molBr

2

D．与足量H发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种

2

【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学（天津卷正式版）

【答案】B。

【解析】A、含黄岑素的分子式为CHO，A错误；B、该物质中含有酚羟基，能与FeCl溶液反应呈紫色，

161253

B正确；C、该物质酚羟基的邻、对位还可以与1mol溴水反应，碳碳双键可以与1mol溴水发生加成反应，

故最多可以消耗2molBr，C错误；D、该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、醚键，与足量氢气加成后

2

只剩余羟基和醚键，官能团种类减少2种，D错误。故选B。

7．下列说法错误的是

A．糖类化合物也可称为碳水化合物

B．维生素D可促进人体对钙的吸收

C．蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质

D．硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多

【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学（全国2卷正式版）

【答案】C

【解析】蛋白质基本组成元素是碳、氢、氧、氮，有些蛋白质含包括硫、磷等元素。

8．下列由实验得出的结论正确的是

实验结论

A．将乙烯通入溴的四氧化碳溶液，溶液生成的1,2—二溴乙烷无色、可溶于四

最终变为无色透明氧化碳

B．乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有

性气体相同的活性

C．用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清

乙酸的酸性小于碳酸的酸性

除

D．甲烷与氯气在光源下反应后的混合气

生成的氯甲烷具有酸性

体能使湿润的石蕊试纸变红

【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学（全国2卷正式版）

【答案】A。

【解析】B、钠与水反应比与乙醇反应剧烈，说明水中的氢比乙醇中的氢活泼，B错误；C、根据强酸制弱

酸，可知乙酸酸性大于碳酸，C错误；D、甲烷与氯气光照下发生取代反应产生了HCl，HCl的酸性使石蕊

变红，D错误。

9．下列生活用品中主要由合成纤维制造的是

A．尼龙绳B．宣纸C．羊绒衫D．棉衬衣

【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学（全国1卷正式版）

【答案】A

【解析】A．尼龙绳的主要成分是聚酯类合成纤维，A正确；B．宣纸的的主要成分是纤维素，B错误；C．羊

绒衫的主要成分是蛋白质，C错误；D．棉衬衫的主要成分是纤维素，D错误。答案选A。

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10．化合物（b）、（d）、（p）的分子式均为CH，下列说法正确的是

66

A．b的同分异构体只有d和p两种

B．b、d、p的二氯代物均只有三种

C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应

D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学（全国1卷正式版）

【答案】D

【解析】A．b是苯，其同分异构体有多种，不止d和p两种，A错误；B．d分子中氢原子分为2类，根

据定一移一可知d的二氯代物多是6种，B错误；C．b、p分子中不存在碳碳双键，不与高锰酸钾发生反

应，C错误；D．苯是平面形结构，所有原子共平面，d、p中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，

D正确。答案选D。

11．下列说法不正确的是

A.1mol乙烷在光照条件下最多能与3molCl发生取代反应

2

B.石油裂解气能使溴的四氯化碳溶液，酸性KMnO溶液褪色

4

C.水煤气可用来合成液态烃及甲醇等含氧有机物

D.苯可通过取得反应制得硝基苯、氯苯

【来源】【全国省级联考word】浙江省2017届高三4月普通高校招生选考科目考试化学试题

【答案】A

【解析】A.1mol乙烷含有6mol氢原子，在光照条件下最多能与6molCl发生取代反应，A错误；B.石

2

油裂解气中含有烯烃，能使溴的四氯化碳溶液，酸性KMnO溶液褪色，B正确；C.水煤气主要是氢气和

4

CO，可用来合成液态烃及甲醇等含氧有机物，C正确；D.苯可通过取代反应制得硝基苯、氯苯等，D正

确，答案选A。

12．下列说法正确的是

A.向鸡蛋清的溶液中加入浓的硫酸钠溶液或福尔马林，蛋白质的性质发生改变并凝聚

B.将牛油和烧碱溶液混合加热，充分反应后加入热的饱和食盐水，上层析出甘油

C.氨基酸为高分子化合物，种类较多，分子中都含有—COOH和—NH

3

D.淀粉、纤维素、麦芽糖在一定条件下可和水作用转化为葡萄糖

【来源】【全国省级联考word】浙江省2017届高三4月普通高校招生选考科目考试化学试题

【答案】D

【解析】A.向鸡蛋清的溶液中加入浓的硫酸钠溶液发生盐析，加入福尔马林发生变性，蛋白质的性质发

生改变并凝聚，A错误；B.将牛油和烧碱溶液混合加热，充分反应后加入热的饱和食盐水，发生盐析，

高级脂肪酸钠析出，B错误；C.氨基酸不是高分子化合物，C错误；D.淀粉、纤维素、麦芽糖均是糖类，

在一定条件下可和水作用转化为葡萄糖，D正确。答案选D。

13．已知苯可以进行如下转化：

回答下列问题：

（1）反应①的反应类型为________，化合物A的化学名称为___________。

（2）化合物B的结构简式为_________，反应②的反应类型为_______。

（3）如何仅用水鉴别苯和溴苯__________。

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【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学（海南卷正式版）

【答案】（1）加成，环己烷；（2），消去；（3）在试管中加入少量水，向其中滴入几滴苯或

溴苯未知液体，若沉入水底，则该液体为溴苯，若浮在水面上，则该液体为苯。

【解析】（1）苯的分子式为CH，与氢气反应后生成A，A的分子式为CH，即此反应类型为加成反应，A

66612

的结构简式为，此有机物为环己烷；（2）根据A和B分子式确定，A生成B发生取代反应，即B

的结构简式为，对比B和C的结构简式，去掉一个氯原子，添加一个碳碳双键，B→C发生消

去反应；（3）苯为密度小于水且不溶于水的液体，溴苯是密度大于水，且不溶于水的液体，因此用水进

行鉴别，操作是：在试管中加入少量水，向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体，若沉入水底，则该液体为

溴苯，若浮在水面上，则该液体为苯。

14．[选修5：有机化学基础]（20分）

Ⅰ（6分）

香茅醛（）可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述正确的有

A．分子式为CHOB．不能发生银镜反应

1018

C．可使酸性KMnO溶液褪色D．分子中有7种不同化学环境的氢

4

Ⅱ（14分）

当醚键两端的烷基不相同时（R－O－R，R≠R），通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混

1212

醚，会生成许多副产物：

R—OH+R—OHR—O—R+R—O—R+R—O—R+HO

121211222

一般用Williamson反应制备混醚：R—X+R—ONa→R—O—R+NaX，某课外研究小组拟合成

1212

（乙基苄基醚），采用如下两条路线进行对比：

Ⅰ：

Ⅱ：①

②

③

回答下列问题：

（1）路线Ⅰ的主要副产物有______________、______________。

（2）A的结构简式为______________。

（3）B的制备过程中应注意的安全事项是______________。

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（4）由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为______________。

（5）比较两条合成路线的优缺点：______________。

（6）苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有________种。

（7）某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，请参照路线Ⅱ，写出合成路线

______________。

【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学（海南卷正式版）

【答案】I.AC；II.（1），CHCHOCHCH；（2）；

3223

（3）规范使用金属钠，防止氢气爆炸；（4）取代反应；（5）路线I比路线II步骤少，但路线I比路

线II副产物多，产率低；（6）4；（7）

。

【解析】I.A、根据有机物成键特点，此有机物的分子式为CHO，故A正确；B、此有机物中含有醛基，

1018

因此能发生银镜反应，故B错误；C、此有机物中含有醛基和碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，

故C正确；D、依据等效氢的判断方法，此有机物中等效氢为8个，故D错误；II.（1）根据信息，两个

苯甲醇之间发生脱水生成醚，另个乙醇分子之间发生脱水反应生成醚，因此副产物的结构简式为

，CHCHOCHCH；（2）根据Williamson的方法，以及反应①的方

3223

程式，因此A的结构简式为；（3）制备B需要金属钠参与，金属钠是活泼金属，因此

规范使用金属钠，此反应中产生氢气，氢气是可燃性气体，易发生爆炸；（4）根据反应方程式的特点，

A中的Cl与B的Na结合，生成NaCl，剩下结合成乙基卞基醚，此反应类型为取代反应；（5）路线I比

路线II步骤少，但路线I比路线II副产物多，产率低；（6）醇和醚互为同分异构体，因此有，

把－CHOH看成－CH和－OH，同分异构体为：（邻间对三种），共有4种结构；（7）根据

23

Williamson的方法，醇钠和卤代烃反应生成所要物质，因此让甲苯在光照的条件下与氯气发生取代反应，

然后与乙醇钠发生取代反应，路线：

。

15．[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

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回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。

（3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。

（4）G的分子式为______________。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚

（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。

【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学（全国3卷正式版）

【答案】

—

（1）CH3，三氟甲苯；（2）浓硝酸、浓硫酸，并加热取代反应；（3）

吸收反应产物的HCl，提高反应转化率（4）CHONF（5）9种（6）

1111323

【解析】

（1）反应①发生取代反应，应取代苯环取代基上的氢原子，根据B的结构简式，A为甲苯，即结构简式

—

为：CH3，C的化学名称为三氟甲苯；

(2)反应③是C上引入－NO，且在对位，C与浓硝酸、浓硫酸，并且加热得到，此反应类型为取代反应；

2

(3)根据G的结构简式，反应⑤发生取代反应，Cl取代氨基上的氢原子，即反应方程式为：

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；吡啶的作用是吸收反应产物的HCl，

提高反应转化率；

(4)根据有机物成键特点，G的分子式为：CHONF；

1111323

(5)－CF和－NO处于邻位，另一个取代基在苯环上有3种位置，－CF和－NO处于间位，另一取代基在

3232

苯环上有4种位置，－CF和－NO属于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，因此共有9种结构；

32

（6）根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下－

NO转化成－NH，最后在吡啶作用下与CHCOCl反应生成目标产物，合成路线是：

223

16．（18分）2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：

回答下列问题：

（1）分子中不同化学环境的氢原子共有_______种，共面原子数目最多为_______。

（2）B的名称为_________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_______。

a．苯环上只有两个取代基且互为邻位b．既能发生银镜反应又能发生水解反应

（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是

______________。

（4）写出⑥的化学反应方程式：_________，该步反应的主要目的是____________。

（5）写出⑧的反应试剂和条件：_______________；F中含氧官能团的名称为__________。

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（6）在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。

……反应试剂目标化合物

反应条件

【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学（天津卷正式版）

【答案】（18分）

（1）413

（2）2-硝基甲苯或邻硝基甲苯

（3）避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位）

（4）保护氨基

（5）Cl/FeCl（或Cl/Fe）羧基

232

（6）

【解析】

（1）甲苯分子中不同化学环境的氢原子共有4种，共面原子数目最多为13个。

（2）B的名称为邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）；

B的同分异构体中能发生银镜反应的有醛基或者甲酸酯结构，又能发生水解反应，说明含有酯基结构或者

肽键结构。由此可得B的同分异构体有：。

（3）若甲苯直接硝化，所得副产物较多，即可能在甲基的对位发生硝化反应，或者生成三硝基甲苯等。

（4）反应⑥为邻氨基苯甲酸与乙酰氯发生取代反应，方程式为：

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。结合F的结构可知，该步骤的目的是保护氨基，

防止氨基被氧化。

（5）结合D、F的结构可知，反应⑧引入Cl原子，苯环上引入Cl原子的方法是在Fe或者FeCl作催化

3

剂的条件下与Cl发生取代反应；F中的含氧官能团为羧基。

2

（6）根据步骤⑨及缩聚反应可得流程如下：

。

17．[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________。

（2）B的化学名称为____________。

（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。

（4）由E生成F的反应类型为____________。

（5）G是分子式为____________。

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的NaCO反应，L共有______

323

种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。

【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学（全国2卷正式版）

【答案】

（1）（2）2-丙醇

（3）

（4）取代反应（5）CHNO

18314

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（6）6、

【解析】A的化学式为CHO，其核磁共振氢谱为单峰，则A为；B的化学式为CHO，核磁共振

2438

氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1，则B的结构简式为CHCH(OH)CH；D的化学式为C7H8O2，其苯环上仅

33

有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应，则苯环上有酚羟基和—CHOH，且为

2

对位结构，则D的结构简式为；

(1)A的结构简式为；

(2)B的结构简式为CHCH(OH)CH，其化学名称为2-丙醇；

33

(3)HOCHCHOCH(CH)和发生反应生成E的化学方程式为：

2232

；

（4）和发生取代反应生成F；

（5）有机物G的分子式为CHNO；

18314

（6）L是的同分异构体，可与FeCl溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的NaCO

323

反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2

种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1

种，只满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为

、。

18．[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

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已知：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为为__________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、_________。

（3）E的结构简式为____________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4

种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶2∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。

（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。

【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学（全国1卷正式版）

【答案】（1）苯甲醛（2）加成反应取代反应（3）

（4）

（5）、、、（任写两种）

（6）

【解析】已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知②的反应物连接方式，则产物

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H左侧圈内结构来源于G，G为，F为，

E与乙醇酯化反应生成F，E为，根据反应条件，D→E为消去反应，结合D的分

子式及D的生成反应，则D为，所以C为，B为

，再结合已知反应①，A为。（1）根据以上分析可知A的名称是苯

甲醛。（2）C→D为C=C与Br的加成反应，E→F是酯化反应；（3）E的结构简式为。

2

（4）F生成H的化学方程式为。

（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称结构，

一种情况是其余部分写成两个—CH=CH，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个—CH和一个

23

—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶2∶1的有机物结构简式

为、、、。（6）根据已知②，环己烷需要先

转变成环己烯，再与2—丁炔进行加成就可以首先连接两个碳链，再用Br与碳链上双键加成即可，即路

2

线图为：。

19．(15分)化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下:

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（1）C中的含氧官能团名称为_______和__________。

（2）D→E的反应类型为__________________________。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_____________________。①含有苯环,

且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有2

种不同化学环境的氢。

（4）G的分子式为CHNO,经氧化得到H,写出G的结构简式:__________________。

121422

（5）已知:(R代表烃基,R'代表烃基或H)请写出以和

(CH)SO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见

324

本题题干)。

【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学（江苏正式版）

【答案】

(1)醚键酯基

(2)取代反应

(3)

(4)

（5）

【解析】

(1)C中的含氧官能团名称为醚键和酯基。

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(2由D→E的反应中，D分子中的亚氨基上的氢原子被溴丙酮中的丙酮基取代，所以反应类型为取代反

应。

(3)分析C的结构特点，C分子中除苯环外，还有3个C、3个O、1个N和1个不饱和度。C的同分异构

体能发生水解，由于其中一种水解产物分子中只有2种不同的H原子，所以该水解产物一定是对苯二酚；

另一种水解产物是α-氨基酸，则该α-氨基酸一定是α-氨基丙酸，结合两种水解产物可以写出C的同分异

构体为。

(4)由F到H发生了两步反应，分析两者的结构，发现F中的酯基到G中变成了醛基，由于已知G到H

发生的是氧化反应，所以F到G发生了还原反应，结合G的分子式CHNO，可以写出G的结构简

121422

式为。

（5）以和(CH)SO为原料制备，首先分析合成对象与原料

324

间的关系。结合上述合成路线中D到E的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为

和；结合B到C的反应，可以由逆推到，再结合A到B的反应，

推到原料；结合学过的醇与氢卤酸反应，可以发现原料与氢溴酸反应即可得到

。具体的合成路线流程图如下：

20．（17分）

羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：

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已知：

H

RCOOR'+R''OHRCOOR''+R'OH（R、R'、R''代表烃基）

（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。

（2）C→D的反应类型是___________________。

（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：

______________________________。

（4）已知：2E一定条件F+CHOH。F所含官能团有和___________。

25

（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：

【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学（北京卷正式版）

【答案】

（1），硝基；

（2）取代；

（3）2CHCHOH+O2CHCHO+2HO2CHCHO+O2CHCOOH

32232323

CHCHOH＋CHCOOHCHCOOCHCH＋HO；

3233232

OH

OH—

（4）；（5）D：，F：CHCHOOCCHCOCH，中间产物1为：，

3223

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中间产物2：

【解析】（1）A是芳香烃，根据C的结构简式，推出A中应含6个碳原子，即A为苯，结构简式为：。

A→B发生取代反应，引入－NO，因此B中官能团是硝基。正确答案：、硝基。（2）根据C和D的

2

分子式，C→D是用两个羟基取代氨基的位置，发生的反应是取代反应。正确答案：取代反应。（3）E属

于酯，一定条件下生成乙醇和F，则E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通过氧化制备乙

酸，再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。正确答案：2CHCHOH+O2CHCHO+2HO

32232

2CHCHO+O2CHCOOHCHCHOH＋CHCOOHCHCOOCHCH＋HO。（4）结合已知转化，根

3233233232

据原子守恒，推出F的分子式为CHO，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为

6103

CHCHOOCCHCOCH，除含有，还含有，正确答案：。（5）根据羟基香豆素的结

3223

构简式，以及（2）的分析，C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为、。F

的结构简式为CHCHOOCCHCOCH，F与D发生已知第一个反应生成中间产物1，中间产物1的结构简式为：

3223

，再发生已知②的反应生成中间产物2：，然后发生消去

反应脱水生成羟甲香豆素。正确答案：D：；F：CHCHOOCCHCOCH；中间产物1为：

3223

；中间产物2：

21．A是天然气的主要成分，以A为原料在一定条件下可获得有机物B、C、D、E、F，其相互转化关系

如图。已知烃B在标准状况下的密度为1.06g·L-1，C能发生银镜反应，F为有浓郁香味，不易溶于水的油

状液体。

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请回答：

(1)有机物D中含有的官能团名称是__________________。

(2)D+E→F的反应类型是_________________________。

(3)有机物A在高温下转化为B的化学方程式是_________________。

(4)下列说法正确的是___。

A.有机物E与金属钠反应比水与金属钠反应要剧烈

B.有机物D、E、F可用饱和NaCO溶液鉴别

23

C.实验室制备F时，浓硫酸主要起氧化作用

D.有机物C能被新制碱性氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO溶液氧化

4

【来源】【全国省级联考word】浙江省2017届高三4月普通高校招生选考科目考试化学试题

【答案】羧基酯化反应2CHCH+3HBD

4222

【解析】A是天然气的主要成分，A是甲烷。以A为原料在一定条件下可获得有机物B、C、D、E、F，

已知烃B在标准状况下的密度为1.16g·L-1，B的相对分子质量是1.16×22.4＝26，所以B是乙炔，C能

发生银镜反应，说明乙炔和水加成生成乙醛。乙醛氧化生成乙酸，E是乙酸。乙醛被还原生成乙醇，D是

乙醇。乙醇和乙酸酯化生成F为有浓郁香味的乙酸乙酯，不易溶于水的油状液体。(1)有机物