高中化学选 有机化学基础 羧酸酯 教学设计

高中化学选修5有机化学基础3.3羧酸酯第1课时教学设计【学习目标】1.认知羧酸的官能团及其分类,理解乙酸的分子结构与其性质的关系培养实验探究的方法2.通过同位素示踪法的研究理解酯化反应的断键过程。【学习重点】乙酸的结构和化学性质【学习难点】乙酸的酯化反应预习导引【激趣诱思】我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，如食醋含有乙酸，柠檬含有柠檬酸，苹果含有苹果酸，葡萄含有酒石酸，酸奶中含有乳酸，请大家上网了解它们的结构，为什么它们都有酸味呢？【复习】羧酸在我们日常生活中广泛存在，我们在必修2中已学习了乙酸的结构和部分性质，请完成下列预习任务。乙酸乙酸的分子结构：分子式，结构式，结构简式乙酸的物理性质：乙酸是＿＿色的＿＿体，具有＿＿气味，沸点＿＿，熔点＿＿，＿＿溶于水【问题探究1】室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。乙酸的化学性质弱酸性【练习1】由于丁醇和醋酸的沸点相差很小，无法在蒸馏时顺利地将它们分离开来，因此在蒸馏丁醇和醋酸的混合物时，一般先加入，将丁醇蒸馏出来，然后再加入蒸馏得到醋酸。【问题探究2】醋酸可以除去水垢，说明其酸性比碳酸的酸性强。前面我们学习了苯酚也有酸性,那么乙酸、碳酸、苯酚的酸性谁强呢?大家按提供的仪器(课本P60的科学探究),能否自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱?酯化反应酯化反应定义：和起作用，生成和的反应.乙酸的酯化反应实验【练习2】“酒是陈的香”，就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室我们也可以用右图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题：(1)写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式：。ba(2)在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是：ba(3)浓硫酸的作用是：①；②。(4)实验中加热试管a的目的是：①；②。(5)饱和碳酸钠溶液的主要作用是。(6)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是。(7)做此实验时，有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片，其目的是。(8)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是。(9)若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是。二、羧酸1．羧酸的概念：由和相连组成的有机物最简单的一类羧酸为饱和一元羧酸，可用通式表示，如HCOOH,CH3COOH等2．羧酸的分类按：一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸按：饱和羧酸、不饱和羧酸根据：脂肪酸：如乙酸、硬脂酸（C17H35COOH）芳香酸：如苯甲酸（C6H5COOH）三、甲酸的结构和性质1．甲酸的结构：甲酸的结构式为，既含基，又含基。2．甲酸的性质【问题探究3】请你根据甲酸的分子结构,预测甲酸可能具有的化学性质？四、乙二酸俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2•2H2O），加热至100℃时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，不溶于乙醚等有机溶剂。乙二酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，具有一些特殊的化学性质。预习效果检测1．下列除去杂质的方法正确的是()①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。A．①②B．②④C．③④D．②③2．莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是()A．两种酸都能与溴水反应B．两种酸遇三氯化铁溶液都显色C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同3.某有机物的结构简式如图，它在一定条件下可能发生的反应有（）①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A．②③④ B．①③⑤⑥ C．①③④⑤ D．②③④⑤⑥互动课堂一、重难点突破1．乙酸酯化反应的反应机理【问题探究4】根据酯化反应的定义，生成1个水分子需要一个羟基与一个氢原子生成一个水分子。脱水时有下面两种可能方式,你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗?酸脱羟基,醇脱氢酸脱氢,醇脱羟基温馨提示：1温馨提示：1．科学家用常同位素原子示踪法研究化学反应历程2．验证究竟是哪一个历程，关键在于标示出生成物水中的氧原子来自于哪个产物3．若醇羟基的氧原子为18O,在乙酸乙酯中检测到18O,证明方式是正确的,即酯化反应的机理是“脱羟基，脱氢”

【小结】乙酸具有酸性和发生酯化反应,主要取决于羧基,在羧基的结构中,有两个部位的键容易断裂:当O－H键断裂时,容易解离出H+,使乙酸呈酸性;当C－O键断裂时,羧基中的－OH易被其它基团取代,如酯化反应.羧酸也具有羧基,故羧酸的化学性质与乙酸相似【例题1】1．以和为原料，自选必要的其它无机试剂合成。用化学方程式表示实现上述合成的反应步骤。【例题2】以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：（1）氧化；（2）消去；（3）加成；（4）酯化；（5）水解；（6）加聚，来合成乙二酸乙二酯（）的正确顺序是（）A．（1）（5）（2）（3）（4）B．（1）（2）（3）（4）（5）C．（2）（3）（5）（1）（4）D．（2）（3）（5）（1）（6）答案：C2．甲酸的性质的特殊性：①具有羧酸的性质②具有醛的性质【问题探究5】如何鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四种无色溶液？学习效果检测1．右图有机物具有多种官能团，因而能跟多种物质反应，但因其分子内的羧基与醇羟基、酚羟基间“位阻”较大，故不能发生分子内的酯化反应，试写出该有机物发生下列反应的化学方程式：(1)与足量的金属钠反应__________________________________________________(2)与足量的氢氧化钠溶液反应____________________________________________(3)与足量的碳酸氢钠溶液反应____________________________________________(4)与足量的溴水反应___________________________________________________2．为测定某有机物的分子式和结构简式，进行了下表所列各步实验。请填写下表的空白：实验内容实验结论①将此有机物燃烧，生成物只有水和CO2②该有机物最多只能与等物质的量的乙醇反应，生成有水果香气味的液体③该0.1mol有机物恰好与0.1molBr2反应④8.6g此有机物溶于水，配成200ml溶液，取出20ml用1mol/LNaOH溶液滴定，消耗10mlNaOH溶液⑤该有机物中只有一个甲基结构简式：3．已知：用乙烯和其它无机物为原料合成环状有机物E（C6H8O4）的流程如下：试写出A、B、C、D、E的结构简式。A，B，C，D。练习2答案】（1）略（2）先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸（3）催化剂和吸水剂（4）①加快反应速率②及时将产物乙