醛 酮 醛酮第2课时

第三章第三节醛酮（第二课时）（安徽淮南第二中学鹿杰；指导教师：承长琴）一、课标呈现认识醇、醛、羧酸的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。知道酮的结构特点及其应用。认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。结合生产、生活实际了解醛和酮对环境和健康可能产生的影响。二、教材内容法分析1.内容分析本节课承接醛和酮与醇之间的相互转化关系以及醛和酮共性——加成反应，通过醛酮的结构分析，预测醛和酮的氧化反应，再展开实验探究，探究醛和酮的氧化性：醛和酮与氧气反应、醛和酮与新制银氨溶液和新制氢氧化铜的反应、醛和酮与酸性高锰酸钾溶液的反应。引导学生通过实验探究认识醛和酮的还原性，掌握醛类物质发生的氧化反应，能正确写出有关的化学方程式。最后展开科学探究，探究乙醛和溴水的反应，认识到乙醛和溴水既可以发生氧化反应也可以发生取代反应，引导学生注重有机化合物官能团转化的基本规律，丰富学生头脑中基于碳原子成键特点而发展出来的有机化合物官能团的变式，能够基于结构分析思路和多角度认识反应的思路利用含典型官能团的陌生有机化合物性质分析解决问题。2.素养呈现通过对乙醛和丙酮分子模型的分析预测乙醛和丙酮的氧化性的差异，能基于官能团和化学键准确分析氧化反应的原理。再进行实验探究，运用多种方式收集实验证据证明乙醛具有较强的还原性，丙酮的还原性较弱。最后通过对乙醛和溴水反应的科学探究，开拓学生的科学视野，认识到有机反应的复杂性，从物质及其变化的事实中提取证据，解释证据与结论之间的关系，发展学生“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”“科学探究与创新意识”“科学态度”等化学学科核心素养。三、学情分析本节课的授课对象是普通高二学生。他们对醛酮与醇之间的相互转化关系、醛酮的官能团、以及醛酮共性——加成反应有了初步认识，初步具备结构决定性质，性质决定应用的核心思想，以及一定的提出问题-分析问题-解决问题的能力。但学生难以从化学键角度构建分析醛类性质的模型，学生在遇到陌生的氧化反应时会遇到困难，另外学生的推理能力不足，对有机物转化时的断键和成键缺乏系统分析能力，缺乏完整的结构分析模型和性质预测模型的能力，难以从化学键水平思考反应中有机物结构的变化。因此，本节课重点围绕醛基的化学键分析氧化的微观过程，加强学生证据推理、模型建构和认知能力，四、教学目标1.通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化，加深对有机反应中氧化反应和还原反应的理解，初步构建烃的含氧衍生物间的相互转化。2.通过实验探究认识醛和酮的还原性，掌握醛类物质发生的氧化反应，能写出有关的化学方程式。3.能根据官能团的特点和性质区别醛和酮，了解醛和酮在生产和生活中的应用，体会有机化学在生产、生活中的巨大作用。4.通过对乙醛和溴水反应的科学探究，体会科学探究的一般过程，从而建构有机化合物性质研究的一般思路，提升化学学科核心素养。五、教学方法实验法、讨论法六、实验用品实验药品：无水乙醛、37%乙醛、37%甲醛、丙酮、酸性高锰酸钾、稀溴水、溴的四氯化碳溶液、2%硝酸银溶液、2%氨水、5%硫酸铜溶液、10%氢氧化钠溶液、碳酸氢钠固体。实验仪器：试管、酒精灯、试管夹、胶头滴管、顶空瓶、注射器、无线二氧化碳传感器。七、教学重难点重点：1.醛和酮的异性——氧化反应，醛易被氧化，酮不易被氧化。2.乙醛与溴水反应的探究。难点：1.乙醛的还原性（银镜反应，斐林试剂）及方程式的正确书写。2.利用乙醛与溴水反应的科学探究，实现从宏观到微观、从孤立到系统、从记忆到探析结构，进而总结出有机化学物性质研究的一般思路。八、教学流程九、教学过程环节一：前情回顾，预测氧化反应【情境】回顾醛和酮第一课时的教学内容：醛和酮与醇之间的相互转化关系，伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮；以及醛和酮共性——加成反应，醛和氢气加成生成伯醇，酮和氢气加成生成酮；结合学生已有的化学知识预测醛和酮还能发生哪些反应？展示化学必修二中乙醇在人体中的转化图。【问题1-1】乙醛转化为乙酸发生了什么类型的反应？（从化合价、分子组成（脱氢、加氧）两个角度分析）【活动1-1】学生讨论交流后学生代表回答：乙醛中变价C元素的化合价从+1价变成+3价，化合价升高发生氧化反应；从醛基到羧基加氧发生氧化反应。【评价1-1】教师根据学生的回答评价学生归纳概括能力及迁移能力。（设计意图：通过乙醇在人体中的转化图，承接必修二所学知识，从身边熟悉的事物出发激发学生学习的兴趣）【问题1-2】根据乙醛和丙酮的结构，预测乙醛和丙酮催化氧化的难易程度。【活动1-2】学生独立思考后回答，围绕着断键的难易程度，得出乙醛容易催化氧化为乙酸，丙酮不易被催化氧化。【评价1-2】通过对乙醛和丙酮的分子结构分析，围绕着乙醛和丙酮断键的插入氧的难易程度预测乙醛和丙酮催化氧化的程度，提升微观探析能力。（设计意图：分析乙醛和丙酮的分子结构差异，从化学键角度预测乙醛和丙酮还原性的差异）【活动1-3】学生书写乙醛催化氧化和乙醛燃烧的化学方程式。【评价1-3】根据学生书写出的化学方程式判断其对化学方程式的书写能力的掌握情况。（设计意图：引导学生得出反应物相同而反应条件不同时，其产物不同。）环节二：实验探究，探究氧化反应【问题2-1】：除了O2，还有哪些物质可以氧化乙醛呢？【活动2-1】学生交流讨论后回答，学生在课堂上相互补充、评价，最后形成共识：酸性高锰酸钾，酸性重铬酸钾啊，过氧化氢，溴水，新制氢氧化铜，新制银氨溶液等等。【评价2-1】学生根据已有的化学知识储备，提出常见的氧化剂。（设计意图：结合已有的氧化剂知识和葡萄糖性质的检验，预测可能会与乙醛反应的氧化剂）【问题2-2】乙醛与弱氧化剂新制银氨溶液和新制氢氧化铜反应的原理？【活动2-2】学生分组实验乙醛与弱氧化剂新制银氨溶液和新制氢氧化铜的反应。【活动2-3】学生代表汇报乙醛和新制银氨溶液反应的实验现象。教师分析实验现象背后的化学反应原理。实验现象：先白色沉淀，迅速变为褐色沉淀，然后沉淀消失，最后试管内壁产生光亮的银。实验分析：AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH不稳定会分解生成Ag2OAgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银）+2H2O热水浴热水浴CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O口诀：一水二银三个氨气出不来。强调该反应要保证碱过量，因此生成物不是羧酸而是羧酸盐【活动2-4】学生代表汇报乙醛和新制氢氧化铜反应的实验现象。根据教师对乙醛和新制银氨溶液分析，交流讨论回答出乙醛和新制氢氧化铜反应实验现象背后的化学反应原理。【评价2-4】评价学生操作能力，现象观察分析能力，以及应变能力。（设计意图：通过开展实验探究，多方面寻找证据证实预测，形成宏观-微观-符号三重表征，进而落实宏观辨识和微观探析、证据推理和科学态度的培养）【活动2-5】实验视频：丙酮与弱氧化剂新制银氨溶液和新制氢氧化铜的反应。通过实验对比得出乙醛具有较强的还原性，能被弱氧化剂银氨溶液和新制氢氧化铜氧化，丙酮不能被弱氧化剂银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。【活动2-6】：学以致用，书写葡萄糖和银氨溶液和新制氢氧化铜的反应方程式。归纳总结出该反应在生产和生活中的应用实例。【评价2-6】：根据学生书写出的化学方程式判断其对化学方程式的书写能力的掌握情况。评价学生知识的迁移能力。（设计意图：引导学生从官能团的角度认识有机化合物的性质，掌握陌生有机化合物的化学方程式的书写。进一步理解结构决定性质，性质决定用途，形成宏观-微观-符号三重表征，进而落实宏观辨识和微观探析、证据推理和科学探究的培养）【活动2-6】演示实验：师生演示乙醛、丙酮与酸性高锰酸钾的反应。实验现象：乙醛使酸性高锰酸钾溶液很快褪色，丙酮不易使酸性高锰酸钾溶液褪色。【问题2-6】为何丙酮不易被氧化？通过查阅资料刑其毅《基础有机化学》可知：酮一般不易被氧化，但遇强烈的氧化剂时，发生羰基与α碳之间的碳链断裂，形成酸。不对称的酮由于碳基两侧的碳链都有可能断裂，产物是多种酸的混合物。得出结论：醛氧化为酸只是官能团的转变，容易发生。O2、酸性KMnO4、酸性K2Cr2O7、双氧水、弱氧化剂银氨溶液和新制氢氧化铜等许多氧化剂都可以将醛氧化为酸。但结构不同的醛，其还原性也不同，芳香醛可以被银氨溶液氧化，但是不能被新制氢氧化铜氧化。而酮氧化为酸涉及分子中碳碳键的断裂，导致其不易被氧化。只有遇到强烈的氧化剂，羰基与α碳之间的碳链断裂，形成酸。【评价2-6】通过查阅资料对实验现象进行合理解释，从结构的角度认识到醛和酮还原性的差异是由于其结构的差异所导致的。（设计意图：引导学生通过查阅资料认识实验现象背后的原理，进一步深化学生从分子结构的角度认识有机物的化学性质，能多方面、多途径寻找证据，通过查阅资料解决目前没有学到的难题，养成良好的科学态度落实科学态度的培养）环节三：科学探究，拓展知识视野【问题3-1】乙醛使溴水褪色可能的原因？（依据乙醛的结构特点、已有有机物反应的认知和溴水的成分）【活动3-1】学生分组实验：乙醛与溴水的反应。展开分组讨论后提出猜想，猜想一：乙醛与溴水中的Br2发生加成反应；猜想二：乙醛与溴水中的HBrO发生氧化反应；猜想三：乙醛与溴水中的Br2发生取代反应。依据提出的三种猜想分析得出利用无水乙醛和溴的四氯化碳反应创造一个无水的环境，看能否反应，若能反应进而排除猜想二；再通过检验是否产生HBr，判断猜想一正确还是猜想三正确。【评价3-1】通过评价学生提出的假设是否合理，评价学生的思路是否清晰，设计是否合理。（设计意图：发展学生对化学实验探究活动的好奇心和兴趣，结合已有的化学知识，分析得出乙醛和溴水反应的三种可能性，分析三种猜想设计出实验方案，从而培养学生严谨求实的科学态度和科学探究精神）【问题3-2】如何证实乙醛与溴发生了取代反应呢？【活动3-2】实验视频：数字化实验无水乙醛与溴的CCl4溶液反应。通过分析乙醛、丙酮和甲醛结构的差异设计实验。传统实验1丙酮和乙醛与溴的四氯化碳溶液反应；传统实验2相同浓度的甲醛溶液和乙醛溶液与溴水反应。再利用现代化三重四级杆液相色谱-质谱联用仪进行科学分析，最后查阅资料寻找理论依据。【评价3-2】根据乙醛和溴水反应的客观事实，开展一系列科学探究活动，评价学生的质疑能力和问题意识，能通过分析推理加以证实或证伪，评价学生科学探究的能力。（设计意图：通过对乙醛和溴水的科学探究过程，使学生体会学习过程中探究实验探究的一般步骤和方法，依据实验结果证实结构分析的正确性，建立“猜想-结论-证据”之间的逻辑关系，进一步体会“结构决定性质”的有机化学学习核心思想，使“宏观辨识和微观探析，证据推理与模型认知，科学探究和创新意识”化学学科核心素养得到落实）环节四：畅谈收获，提升化学素养【问题4】通过本节课的学生，你收获了哪些？【活动4】回顾本节课所学知识，畅谈收获感言。【评价4】根据学生代表的回答评价学生归纳整合能力，落实本节课的知识线和素养线。（设计意图：通过对知识的回顾，总结研究有机化合物的一般思路，实现知识和素养的有机融合）板书设计十、课时作业设计1．2021年诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特(BenjaminList)、大卫·麦克米兰(DavidW．C．MacMillan)，以表彰在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醛反应如图：下列说法错误的是（）A．该反应为取代反应B．该反应原子利用率100%C．c可发生消去反应形成双键D．脯氨酸与互为同分异构体2.（双选）我国科学家屠呦呦因发现青蒿素而荣获诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素可由香茅醛经过一系列反应合成。下列说法正确的是（）A．青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有机溶剂B．香茅醛与青蒿素均能发生氧化反应和取代反应C．向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色，证明香茅醛中含有碳碳双键D．香茅醛的同系物中，含4个碳原子的有机化合物有3种(不考虑立体异构)3.现有三种有机化合物甲()、乙()和丙()。(1)甲中所含官能团的名称为___________，丙中所含官能团的结构简式为___________。(2)上述三种有机物中，互为同分异构体的是___________。(3)请回答分别鉴别三种有机化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)鉴别甲的方法：_______________________________________________________；鉴别丙的方法：_______________________________________________________。十一、教学反思本节课不仅注重学生知识本体和认识思路的结构化，而且注重知识的整体性和学生认识的递进性，以促使学生的学习过程由浅入深、螺旋上升，逐步形成相互支撑、内涵丰富的认知架构和学科核心观念。具体表现在：第一梳理醛和酮知识的纵横关系，形成知识网络，并与学科核心观念建立关联，以学科核心观念为指导形成具有内在逻辑的教学线索，帮助学生把握具体内容背后更为本质的思想与方法。第二，把指向能体现“结构决定性质”这一核心观念的教学任务转化为统领课堂教学的引导性问题，通过引导性问题调动学生主动参与学习过程，在探究结构与性质的关系中形成基于官能团、化学键与反应类型认识有机化合物的一般思路和方法。第三，设计促进学生思维发展的学习任务，通过乙醛和溴水的反应，让学生经历预测、设计、实验、观察、分析、解释等学习活动，培养学生对实验设计能力和对复杂问题的综合分析能力，实现知识素养化。十二、教学评价1.研读课程标准，构建知识网络《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》（以下简称“课程标准”）内容结构上增加“核心概念”层次，提炼出多角度认识和利用有机反应的核心概念“有机反应类型”；知识点上增加了酮的结构特点及其应用。本节