高一有机化学知识点总结

高一有机化学知识点总结一、物理性质甲烷：无色无味难溶乙烯：无色稍有气味难溶乙炔：无色无味微溶苯：无色有特殊气味液体难溶有毒乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发二、实验室制法甲烷：CH3COONa+NaOH→(CaO,加热)→CH4↑+Na2CO3注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3固固加热（同O2、NH3）无水（不能用NaAc晶体）CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂乙烯：C2H5OH→(浓H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚）碱石灰除杂SO2、CO2碎瓷片：防止暴沸乙炔：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2注：排水收集无除杂不能用启普发生器饱和NaCl：降低反应速率导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管乙醇：CH2=CH2+H2O→（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH注：无水CuSO4验水（白→蓝）提升浓度：加CaO再加热蒸馏燃烧现象烷：火焰呈淡蓝色不明亮烯：火焰明亮有黑烟炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色放大量热烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质CCn(H2O)mCHO羰基[C6H7O2(OH)3]n油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应重要反应方程式烷：取代CH4+Cl2→(光照)→CH3Cl(g)+HClCH3Cl+Cl2→(光照)→CH2Cl2(l)+HClCH2Cl+Cl2→(光照)→CHCl3(l)+HClCHCl3+Cl2→(光照)→CCl4(l)+HCl现象：颜色变浅装置壁上有油状液体注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体三氯甲烷=氯仿四氯化碳作灭火剂烯：1、加成CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+HCl→(催化剂)→CH3CH2ClCH2=CH2+H2→(催化剂,加热)→CH3CH3乙烷CH2=CH2+H2O→(催化剂,加热加压)→CH3CH2OH乙醇CH3CH2OH→(浓H2SO4,140度）→CH3CH2OCH2CH3(乙醚CH3CH2OH→(浓H2SO4,140度）→CH3CH2OCH2CH3(乙醚)+H2O（乙醚：无色无毒易挥发液体麻醉剂）nCH2=CH2→(一定条件)→[－CH2－CH2－]n （单体→高聚物）注：断双键→两个“半键”高聚物（高分子化合物）都是【混合物】炔：基本同烯苯：1.1、取代（溴）◎+Br2→（Fe或FeBr3）→◎-Br+HBr注：V苯：V溴=4：1长导管：冷凝回流导气防倒吸NaOH除杂现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）1.2、取代——硝化（硝酸）◎+HNO3→（浓H2SO4,60℃）→◎-NO2+H2O注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯除混酸：NaOH硝基苯：无色油状液体难溶苦杏仁味毒1.3、取代——磺化（浓硫酸）◎+H2SO4(浓)→（70－80度）→◎-SO3H+H2O2、加成◎+3H2→（Ni,加热）→○（环己烷）醇：1、置换（活泼金属）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑钠密度大于醇反应平稳{cf.钠密度}小于水反应剧烈2、消去（分子内脱水）C2H5OH→(浓H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O3、取代（分子间脱水）4、催化氧化2CH3CH2OH+O2→（Cu,加热）→2CH3CHO(乙醛)+2H2O现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味酸：取代（酯化）CH3COOH+C2H5OH →（浓H2SO4,加热）→CH3COOC2H5+H2O（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）碎瓷片：防止暴沸浓硫酸：催化脱水吸水饱和Na2CO3：便于分离和提纯卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】CH3CH2X+NaOH→（H2O,加热）→CH3CH2OH+NaX注：NaOH作用：中和HBr加快反应速率检验X：加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀2、消去【NaOH醇溶液】CH3CH2Cl+NaOH→（醇,加热)→CH2=CH2↑+NaCl+H2O注：相邻C原子上有H才可消去加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）通式烷烃CnH2n+2烯烃/环烷烃CnH2n炔烃/二烯烃CnH2n-2苯及其同系物CnH2n-6一元醇/烷基醚CnH2n+2O饱和一元醛/酮CnH2nO芳香醇/酚CnH2nO2羧酸/酯CnH2n-6O其他知识点天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸燃烧公式：CxHy+(x+y/4)O2→(点燃)→xCO2+y/2H2OCxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(点燃)→xCO2+y/2H2O反应前后压强/体积不变：y=4变小：y<4变大：y>4耗氧量：等物质的量（等V）：C越多耗氧越多等质量：C%越高耗氧越少不饱和度（欧买嘎~）=（C原子数×2+2–H原子数）/2双键/环=1，三键=2，可叠加工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）医用酒精：75%工业酒精：95%（含甲醇有毒）无水酒精：99%甘油：丙三醇乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间食醋：3%~5%冰醋酸：纯乙酸【纯净物】烷基不属于官能团 部分归纳1．需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。2．需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50－60℃）〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。3．与Na反应的有机物含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚．．．羟基、—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO；3含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO气体；含有—SOH的有机物反应生成磺酸钠并放出CO气体。2 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO2H的有机物反应生成羧酸钠磺酸钠并放出等物质的量的CO气体24．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物含有羟基的化合物如醇和酚类物质含有醛基的化合物具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）6．能使溴水褪色的物质有：含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）苯酚等酚类物质（取代）含醛基物质（氧化）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。9．能发生水解反应的物质有卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13．能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：酚：羧酸：卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）蛋白质（水解）18、有明显颜色变化的有机反应：苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；KMnO4酸性溶液的褪色；溴水的褪色；淀粉遇碘单质变蓝色。蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）19、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：酸性试剂高锰名称酸钾溶液含碳碳双键、三键被的物鉴别质、物质烷基种类苯。但醇、醛有干扰。溴水过量银溶液氨Cu(OH)新制FeCl溶液3碘水酸碱指示NaHCO3少量 剂饱 2和含碳含醛基化 羧酸碳双 合物含醛基 （酚键、三键苯及葡化合物 不能酚萄及葡萄苯酚淀使酸的物溶糖、糖、果溶液粉碱指羧酸质。但醛液果糖、麦芽 示剂糖、糖 变有干麦芽 色）扰。糖酸性高锰酸钾现象紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现出现红银镜色沉淀使石呈呈现现蕊或甲基紫色蓝橙变色红放出无色无味气体2．卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化．．．．．．．，再滴入AgNO3液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3．烯醛中碳碳双键的检验若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO+Br+2HO→—COOH+2HBr而使溴水褪色。4．如检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量．．．．．．饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。★若向样品中直接滴入FeCl溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子3反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH＝CH、SO、CO、HO？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液2、饱和2Fe2(SO2)溶液2、2 43品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO）（除去SO）（确认 2 2SO已除尽）（检验CO）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验22 CH＝ CH）。 220、的提纯和分离分混合物 离（括号内除杂试剂为杂质） 方法溴水、化学方程式或离子方程式CH＝CH+Br→CH乙烷（乙NaOH溶洗烯）液气（除去挥BrCH2Br2 2 2Br+2NaOH2 ＝NaBr+NaBrO+H2O2发出的Br蒸气）乙烯（SO、NaOH2 溶洗SO+2NaOH=NaSO+HOCO）2液 气CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O 2 2 2 3 2乙炔（HS、饱CuSO和溶洗气H811Cu2PHS+CuSOP↓3++3H244CuSOPO=CuS↓++24H4+HSO122SOH24O=PH）2液4提————蒸—————————————33424中的酒精 —— 馏 —从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO+HO＝Ca(OH) 2 2从无水酒 蒸Mg+2C+H↑2H5OH→(C2H5O)2Mg精中提取镁粉 馏(CH2O)Mg + 2HO绝对酒精 →2C25H2OH+Mg(OH)↓ 2萃 25 2提取碘水汽或油或苯取分液——————————————中的碘四氯化碳蒸馏洗溴化钠溶溴的四氯涤萃Br+2I-==I+2Br-液 化碳 取 2 2（碘化钠）溶液 分液NaOH溶洗CHOH+NaOH→CHONa+苯液或饱和涤分HC62HO5OH+NaCO→6C5HONa（苯酚）NaCO溶液+NaHCO652365液23 3 CHCOOH +NaOH→NaOH、洗CH3COONa+HO乙醇NaCO、涤2CH3COOH+2NaCO→（乙酸）NaHCO2 3 蒸2CH3COONa+CO↑+2HO3溶液均可3馏CHCOOH3 +NaHCO2 2→CH3COONa+CO↑+HO3 乙酸 NaOH液 溶蒸发蒸CHCH2CH333COOHCOONa+HCOONa+2O2+NaOHH2SO→→（乙醇）稀HSO馏NaSO3+2CHCOOH2 4 2 4 洗 2 4 3 溴乙烷 NaHSO 涤Br+NaHSO+HO==2HBr+ （溴）溶液3 分NaHSO2 3 2 液 4洗溴苯 蒸馏水 涤FeBr溶于水（FeBr、NaOH溶分Br+2NaOH3 ＝NaBr+NaBrOBr、苯）3液 液+H2O 2 蒸 2馏洗（苯、酸）硝基苯蒸馏水NaOH液 溶涤分液蒸先NaOH层的酸用水溶液洗去少量溶解在有机H洗++OH去大-部=分H2酸O，再用馏提纯苯甲酸 蒸馏