理论有机化学课程教学大纲

理论有机化学课程教学大纲课程编号：10011110课程名称：理论有机化学/TheoreticalOrganicChemistry学时：36学时学分：2学分适用专业：化学教育开课学期：6开课部门：化学与生物工程学院先修课程：《有机化学》、《结构化学》考核要求：考查使用教材及主要参考书：杨善中主编，《有机结构理论》，合肥工业大学出版社，2003年袁履冰主编，《物理有机化学导论》，大连理工大学出版社，2005年荣国斌主编，《高等有机化学基础》，化学工业出版社，2015年汪秋安主编，《高等有机化学》（第三版），化学工业出版社，2015年一、课程的性质和任务本课程授课对象为化学教育专业高年级本科生，该课程为选修课。本课程从静态角度讨论共价键，电子效应和空间效应，立体化学和活性中间体等。从动态角度讨论各类有机反应的反应历程，周环反应和光化学反应等。通过以基本理论为引线对一些重要的有机反应从理论上进行重点阐述，力求理论联系实际，补充有机化学中对有机反应历程的认识，以利于在有机合成课程的学习中运用反应历程来预测解释反应现象，判断反应物，试剂中间体的活性构型等。该课程是高年级化学专业本科生进一步学习有机化学的基础，对于提高学生的理论水平有重要意义。二、教学目的与要求希望通过对本门课程的学习能够掌握好有机化学结构理论、有机化合物结构-性能关系、有机活性中间体的结构与性质、有机化学反应理论以及重要有机反应机理。三、学时分配章节课程内容学时1

化学键与分子结构42立体化学原理43有机化学反应机理的研究24亲核取代反应45加成与消除反应36羰基化合物的反应47重排反应38芳香亲电和亲核取代反应49氧化还原反应410周环反应111自由基和光化学反应112多步骤有机合成路线设计2合计36四、教学中应注意的问题在教学中要求做到由浅入深，由易到难。要运用多媒体的优势将复杂的问题形象化直观化。五、教学内容第1章化学键与分子结构1.基本内容1.1键长、键能、偶极矩1.2诱导效应与场效应1.3分子轨道理论1.4前线轨道1.5共轭效应1.6芳香性和休克尔规则2.教学基本要求：学生通过学习能够了解价键理论、共振论、分子轨道理论、杂化轨道，理解氢键的形成以及氢键对物理性质的影响和在有机化学中的应用。3.教学重点难点：重点，难点：分子轨道理论、杂化轨道理论4.教学建议：首先通过了解价键理论、共振理论、分子轨道理论、杂化轨道，再讨论氢键在有机化学中的应用。第2章立体化学原理1.基本内容2.1对称性与分子结构2.2旋光化合物的分类2.3含两个及多个手性碳原子化合物的旋光异构2.4构型保持与构型反转2.5外消旋化2.6外消旋体的拆分2.7立体专一反应和立体选择反应2.8潜手性分子2.9不地称合成2.10构象分析2.教学基本要求：学生通过学习能够掌握立体异构、对映异构、顺反异构的基本概念和判断方法，能进行简单的构象分析。3.教学重点难点：重点：立体异构、对映异构体；手性分子的判断。难点：手性分子绝对构型的判断、构象分析。4.教学建议：本章的教学建议用多媒体教学，可使抽象的问题简单化。第3章有机化学反应机理的研究1.基本内容3.1反应机理的类型3.2确定有机反应机理的方法3.3动力学控制与热力学控制3.4取代基效应和线性自由能关系3.5有机酸碱3.6有机反应中的溶剂效应2.教学基本要求：学生通过学习了解反应机理的类型，有机反应机理的方法，理解动力学控制与热力学控制等基本概念。3.教学重点难点：重点：难点：对取代基效应和线性自由能关系的理解。4.教学建议：本章的教学建议用多媒体教学，可使抽象的问题简单化。第4章亲核取代反应1.基本内容4.1亲核取代反应的类型4.2亲核取代反应的机理4.3碳正离子与非经典碳正离子4.4影响亲核取代反应速率的因素4.5亲核亲代反应的立体化学4.6亲核试剂的类型和反应2.教学基本要求：学生通过学习了解亲核取代反应的类型、机理影响亲核取代反应速率的因素，掌握亲核亲代反应的立体化学的基本规律。3.教学重点难点：重点：难点：掌握亲核亲代反应的立体化学的基本规律。4.教学建议：本章的教学建议用多媒体教学，可使抽象的问题简单化。第5章加成与消除反应1.基本内容5.1亲电加成反应5.2消除反应2.教学基本要求：学生通过学习了解亲电加成反应、消除反应的基本概念。3.教学重点难点：重点：难点：掌握电加成反应、消除反应的基本规律。4.教学建议：本章的教学建议从C-C双键亲电加成入手深入理解炔烃及丙二烯类的亲电加成、炔烃及丙二烯类的亲电加成、共轭双烯的亲电加成以及亲电加成反应在合成中应用。第6章羰基化合物的反应1.基本内容6.1羰基化合物的反应机理6.2羰基加成反应及产物6.3加成-消除反应6.4羰基化合物的反应活性和加成的立体选择性6.5碳负离子6.6各种重要的缩合反应6.7羰基与叶子立德的反应6.8羧酸衍生物的亲核加成6.9亲核性碳6.10特殊和普遍的酸碱催化2.教学基本要求：理解羰基亲核加成反应以及羰基衍生物亲核加成反应。3.教学重点难点：重点：亲核加成反应机理的理解。4.教学建议：本章的教学建议从基本的羰基亲核加成反应以及羰基衍生物亲核加成反应入手深入理解羰基化合物的反应机理。第7章重排反应1.基本内容：7.1缺电子重排7.2富电子重排7.3芳环上的重排2.教学基本要求：掌握以上几种重排反应的特点以及在有机化学反应中应用。3.教学重点难点：重点：亲核重排反应、亲电重排反应、自由基重排反应。难点：亲核重排反应、亲电重排反应。4.教学建议：本章的教学从碳正离子的重排开始，然后再引入亲核重排反应、自由基重排反应、芳香反应、其它重排反应。第8章芳香亲电和亲核取代反应1.基本内容：8.1亲电取代反应8.2结构与反应活性8.3同位素效应8.4离去基团效应8.5芳香亲核取代反应2.教学基本要求：理解芳香环上亲电取代反应、亲核取代反应以及反应中的同位素效应、离去基团效应。3.教学重点难点：重点：通过反应实例，深入理解亲电取代反应、亲核取代反应的机理。4.教学建议：本章的教学建议从亲电、亲核取代反应的机理入手，通过反应实例分析与理解，掌握亲电、亲核取代反应本质。第9章氧化还原反应1.基本内容9.1碳碳双键的氧化9.2醇的氧化9.3醛桐的氧化9.4其他化合物的氧化9.5还原反应9.6金属还原2.教学基本要求：了解氧化、还原反应的各种反应类型及反应机理。3.教学重点难点：重点：深入理解各种反应类型的氧化、还原反应的机理。4.教学建议：本章的教学建议通过反应实例分析与理解，深入理解反应类型的氧化、还原反应的机理。第10章周环反应1.基本内容10.1电环化反应10.2电环化反应10.3σ迁移反应10.41，3-偶极加成10.5反Diels-Alder反应2.教学基本要求：掌握诱电环化反应、电环化反应、σ迁移反应、1，3-偶极加成和反Diels-Alder反应的基本反应类型，并能解释一些基本的事实与现象。3.教学重点难点：重点：难点：周环反应机理的理解。4.教学建议：本章的教学建议通过反应实例分析与理解，深入理解周环反应机理。第11章自由基和光化学反应1.基本内容11.1自由基11.2自基基的反应特点及机理11.3自由基反应11.4光化学反应11.5羰基的光化学反应11.6烯和二烯的光化学11.7芳烃光化学2.教学基本要求：掌握常见的活泼中间体：自由基和自由基反应以及自由基在有机化学反应中应用。3.教学重点难点：重点：难点：自由基的结构及稳定性大小4.教学建议：本章的教学建议通过反应实例分析与理解，深入理解自由基和自由基反应的特征及自由基的结构与稳定性之间的关系。第12章多步骤有机合成路线设计1.基本内容12.1有机合成的概念及其意义12.2逆合成分析法