第三章有机化合物第三节乙醇乙酸1

明月几时有？把酒问青天！当前1页，总共72页。溶剂饮料消毒剂(75%的乙醇溶液)燃料当前2页，总共72页。一、乙醇的用途乙醇乙醚溶剂燃料75%(体积)医用酒精作溶剂制饮料化工原料医用酒精当前3页，总共72页。让我看一看？想一想？颜色：气味：状态：熔点:沸点:挥发性：密度：溶解性：无色透明特殊香味液体比水小跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物易挥发二、物理性质

-114°C78°C当前4页，总共72页。工业酒精（质量分数）约含乙醇96%以上无水酒精（质量分数）约含乙醇99.5%以上医用酒精（体积分数）约含乙醇75%饮用酒(体积分数)视度数而定⑵如何检验酒精是否含水？用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏，可得无水酒精。用无水硫酸铜检验.⑴如何由工业酒精制取无水酒精？【问题】当前5页，总共72页。

H

HOO

HHHOC2H5（3）为什么乙醇能与水以任意比互溶?乙醇与水分子间作用力-----氢键示意图当前6页，总共72页。燃烧产物4、将4.6g乙醇完全燃烧后的产物依次通过盛足量浓硫酸的洗气瓶和足量碱石灰的干燥管，充分吸收后称量发现洗气瓶质量增重5.4g，干燥管质量增重8.8g。能否确定乙醇的实验式（最简式）？当前7页，总共72页。n（C）=8.8g44g/mol=0.2moln（H）=5.4g18g/mol×2=0.6mol16g/mol(4.6-0.2×12-0.6×1)gn（O）==0.1moln(C):n(H):n(O)=2:6:1乙醇实验式（最简式）为C2H6O当前8页，总共72页。三、乙醇的分子结构实验测定其相对分子质量为46，所以乙醇分子式为C2H6O,试推测可能的结构：

两者互为同分异构体，究竟哪一个是乙醇分子的结构式？要由性质实验确定官能团从而确定结构式。问题：B式A式H—C—C—O—HHHHHH—C—O—C—H︱︱︱︱HHHH当前9页，总共72页。

类比Na与水反应：H—O—HH++OH-C2H5—O—H？问题：如何设计实验确认？

乙醇与钠反应现象:试管中有可燃气体生成,火焰呈淡蓝色，罩上干燥烧杯，内壁出现水滴。结论:气体是氢气不电离当前10页，总共72页。[实验]将两块金属钠分别投入盛有冷水和乙醇的小烧杯中，观察钠与水、与乙醇反应的现象有何异、同？哪一个更剧烈？填写下表：浮在水面熔成球形发出嘶嘶声放出气泡剧烈先沉后浮仍为块状没有声音放出气泡缓慢2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑乙醇钠2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑当前11页，总共72页。定量实验：实验测定,4.6克(0.1mol)无水酒精可与足量金属钠反应,收集到标况下1.12升(0.05mol)氢气：A式而B则为甲醚的分子结构,甲醚不能与钠反应由此证明乙醇的结构式应为_______，n（C2H6O）∶n（H2）=实验结论：2∶1当前12页，总共72页。结构式:比例模型乙醇的分子式：C2H6OH—

C—C—O—HHHHH球棍模型结构简式:CH3CH2-OH三、乙醇的分子结构当前13页，总共72页。四、乙醇的化学性质1.与活泼金属反应(如Na、K、Mg、Al等)演示

钠与无水酒精的反应：乙醇钠2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2↑乙醇镁H—C—C—O—H，HHHH①处O—H键断开①该反应属于

反应。置换当前14页，总共72页。2.氧化反应①

燃烧

CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O

点燃②使酸性高锰酸钾溶液褪色(淡蓝色火焰,放出大量热)

CH3CH2OH+H++MnO4

--

→CO2↑+H2O+Mn2+

当前15页，总共72页。③催化氧化

由此可见，实际起氧化作用的是CuO

Cu是催化剂总:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△现象:Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）2Cu+O22CuO红色变为黑色CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醇乙醛△有机化学反应氧化：加氧或去氢的反应；还原：去氧或加氢的反应。｛当前16页，总共72页。练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

(CH3)3CCH2OH醇催化氧化机理:①-③位断键①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△当前17页，总共72页。小结：叔醇(连接—OH的叔碳原子上没有H)，

则不能去氢而氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△结论：连接-OH的碳原子上须有H,才发生去氢的氧化反应

(催化氧化)。伯醇(—OH在伯碳原子上)，去氢后氧化为醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳原子上)，去氢后氧化为酮O=2R1—C—R2+2H2O当前18页，总共72页。

判断酒后驾车的方法：使驾车人呼出的气体接触载有经过硫酸酸化处理的强氧化剂三氧化铬（Cr03）的硅胶，如果呼出的气体中含有乙醇，乙醇会被Cr03氧化成乙醛，而Cr03会被还原为硫酸铬。三氧化铬和硫酸铬的颜色不同。CrO3或K2Cr2O7（橙红色）Cr2（SO4）3（绿色）CH3CH2OHCH3CHO当前19页，总共72页。

每位南京人，甚至中国人对张明宝这个名字都不会陌生。2009年6月30日晚8时许，他与朋友在南京江宁区金盛路吃饭并饮酒后驾车回家，沿途先后撞倒9名路人，并撞坏路边停放的6辆机动车，造成5人死亡、4人受伤的特大交通事故。经交警鉴定，张明宝属醉酒驾驶，事发时血液中酒精浓度高达381.5毫克/100毫升，属于醉酒状态。2010年2月8日，南京中级人民法院一审以危害公共安全罪判处张明宝无期徒刑。当前20页，总共72页。当前21页，总共72页。第三章有机化合物第三节生活中两种常见的有机物-----乙醇（第二课时）当前22页，总共72页。H—C—C—HHHHOH3.脱水反应(1)分子内脱水CH2=CH2↑+H2O浓H2SO4170℃②④②处C-O键，④处C-H键断开后形成C=C键－消去反应(2)分子间脱水—CH3CH2-OH+H-OCH2CH3

CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓H2SO4140℃取代反应当前23页，总共72页。１、已知乙醇的分子结构如下图：其中①②③④⑤表示化学键的代号，用代号回答乙醇与钠反应断裂的键是（）乙醇与浓硫酸共热到170℃断裂的键是（）乙醇与氧气在铜或银作催化剂，加热条件下反应断裂的键是（）①④③⑤⑤练一练当前24页，总共72页。（1）能与钠反应的有

；

（2）能与O2在点燃条件下反应的有

；

（3）能发生消去反应的有

；

练一练２、今有(A)CH3OH(B)(C)(D)CH3CH2CH2OH这四种有机物，它们的化学特性与乙醇相似。用A、B、C、D代号填空：ABCDABCDBCD

ACD

（4）能与氧气在铜或银作催化剂条件下反应的有

；当前25页，总共72页。*4、与卤化氢(HX)发生取代反应CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2Br+H2O△H—C—C—O—H，HHHH②②处C-O键断开△当前26页，总共72页。小结:乙醇结构与性质关系置换反应→CH3CH2ONa取代反应→CH3CH2BrA.①处断键：B.②处断键：C.③,①处断键：D.④,②处断键：消去反应→CH2=CH2

④①③H—C—C—O—HHHHH②氧化反应→CH3CH2OH醛或酮C=O

R1R2CHOH

R1R2反应中乙醇断键位置？当前27页，总共72页。五、乙醇的工业制法1.发酵法：含糖农产品乙醇发酵、分馏2.乙烯水化法：裂解石油乙烯催化剂加热、加压水+乙醇CH3CH2OH催化剂加热、加压CH2CH2+H2O乙烯水化法制乙醇，成本低，产量大，能节约大量粮食。特点：当前28页，总共72页。工业发酵法制乙醇流程②粉碎③蒸煮④糖化⑤发酵⑥蒸馏(增大面积)(产生糖)(产生乙醇)95%乙醇糖化酶酵母菌①除杂当前29页，总共72页。乙烯水化法制乙醇流程95%工业酒精精馏塔加热炉(水化反应)(精馏)水合器(加热)乙烯气乙烯气(循环使用)乙烯气15%乙醇乙醇气残液磷酸(催化剂)硅藻土净化水1750C冷凝器当前30页，总共72页。烃的衍生物的概念：烃分子中的H原子被其他原子或原子团所取代而生成一系列化合物，称为烃的衍生物。官能团的概念决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。当前31页，总共72页。几种常见的官能团名称和符号为：

ＯＯ碳碳双键、碳碳三键当前32页，总共72页。一、乙醇的结构分子式：C2H6O结构式：H—C—C—O—HHHHH二、乙醇的物理性质无色、特殊香味、比水轻、沸点为780C、易挥发、能溶解多种有机物和无机物、能与水以任意比互溶。三、乙醇的化学性质跟钠反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑跟氢卤酸反应C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O浓硫酸氧化反应2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2OC2H5OH+3O22CO2+3H2O燃烧CH3CH2OH浓硫酸1700CCH2CH2↑+H2O消去反应：消去一个小分子，生成不饱和物质的反应归纳当前33页，总共72页。１.下列物质不能用来萃取溴水中的溴的是苯乙醇四氯化碳汽油ABCD课堂练习解：因为乙醇与水互溶，所以选D萃取剂必须符合以下三个条件：1.不溶于原溶剂，且密度相差较大。2.溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂3.不能与溶质和原溶剂发生反应。中大。当前34页，总共72页。D２.常用来检验乙醇中是否含有水的物质是胆矾氧化钙无水硫酸铜氯化钙ABC解：因为CuSO4+5H2O==CuSO45H2O白色蓝色所以应选B课堂练习当前35页，总共72页。当前36页，总共72页。第三章有机化合物第三节生活中两种常见的有机物-----乙酸（第一课时）当前37页，总共72页。传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。故醋在古代又叫“苦酒”醋的来历？当前38页，总共72页。酉廿一日当前39页，总共72页。一、物理性质：颜色:状态：无色液体气味：有强烈刺激性气味沸点：118℃（易挥发）熔点：16.6℃(无水乙酸又称冰醋酸)溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂当前40页，总共72页。分子比例模型当前41页，总共72页。二、分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式：分子式：结构式：官能团：羟基羰基（或—COOH）O—C—OH羧基CHHHHOCO当前42页，总共72页。推测：羧基的性质想一想？羰基羟基当前43页，总共72页。上的反应结构分析发生在羧基受C=O的影响：断碳氧单键氢氧健更易断上的反应发生在受-O-H的影响:碳氧双键不易断当前44页，总共72页。1、酸的通性：A、使酸碱指示剂变色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：E、与盐反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑CH3COOHCH3COO-+H+2CH3COOH+Zn==(CH3COO)2Zn+H2↑2CH3COOH+Cu(OH)2=(CH3COO)2Cu+H2O2CH3COOH+CuO

=(CH3COO)2Cu

+H2O三.化学性质当前45页，总共72页。设计一个实验,比较醋酸和碳酸的酸性强弱.科学探究酸性：CH3COOH>H2CO3可以看到试管里有气泡产生，是二氧化碳气体。这说明乙酸的酸性强于碳酸。尽管如此，但它在水溶液里还是只能发生部分电离，仍是一种弱酸。

当前46页，总共72页。如何除水垢？水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO32CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑判断酸性强弱顺序：

H2SO3，

CH3COOH

，H2CO3酸性：H2SO3＞CH3COOH＞H2CO3当前47页，总共72页。厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变得无腥、香醇，特别鲜美。?当前48页，总共72页。当前49页，总共72页。当前50页，总共72页。当前51页，总共72页。当前52页，总共72页。课本P69演示实验3-4：观察思考！②饱和Na2CO3溶液的作用是什么？①反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?

课本P69演示实验3-4：乙酸乙酯的酯化过程当前53页，总共72页。2、酯化反应CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

定义：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

浓硫酸作用：催化剂、吸水剂乙酸乙酯当前54页，总共72页。探究酯化反应可能的脱水方式浓H2SO4b、OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2Oa、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4==OO当前55页，总共72页。同位素原子示踪法当前56页，总共72页。酯化反应实质：酸脱羟基醇脱氢。CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸（如H2SO4、HNO3等）当前57页，总共72页。酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯当前58页，总共72页。乙酸乙酯的实验室制备的注意事项1.装药品的顺序如何？2.浓硫酸的作用是什么？3.如何提高乙酸乙酯的产率？加浓硫酸4.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？如何除去？①催化剂:加快化学反应速率②吸水剂:增大反应进行的程度乙酸;乙醇５、加碎瓷片——防暴沸当前59页，总共72页。①反应除去杂质乙酸;②溶解吸收除去乙醇;③冷凝酯蒸气;④酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小,减少溶解损失。６.饱和Na2CO3溶液有什么作用？能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液?当前60页，总共72页。７.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？防止发生倒吸当前61