34羧酸羧酸衍生物第2课时羧酸衍生物学案新教材

高中化学精品备考、学习资料第三章第四节羧酸羧酸衍生物第2课时羧酸衍生物学案及课堂检测核心素养发展目标.能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。知识梳理一、酯.酯的组成与结构。II,(1)酯是竣酸分子竣基中的一OH被一OR,取代后的产物，其结构可简写为R1 1：-R。其中：①R和R,可以相同，也可以不同。②R是烃基，也可以是H,但R,只能是烃基。③竣酸酯的官能团是酯基。(2)饱和一元竣酸CnH2n+1COOH与饱和一元醇CmH2m+10H生成酯的结构简式为CnH2〃十1cOOCmH2m十1，其组成通式为CnH2nO2(n三2)。(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。如：CH3COOCH2cH3乙酸乙酯:HCOOCH2cH2cH3甲酸正丙酯。.酯的存在与物理性质(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。(2)物理性质1高中化学精品备考、学习资料低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。.酯的化学性质(1)酯的水解反应原理0/R—C\1r酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。请用化学方程式表示''R水解反应的原理：O ?Ir 1 II：•一R二"II△R-「HR'「H O(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5+H2O稀硫酸CH3cOOH+C2H50Ho②在碱性条件下，酯水解生成竣酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH.COOC,H,+NaOH―」CH=COONa+C,H.OH。3 2 5 3 25③酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。归纳总结：酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应酯的水解反应反应关系CHCOOH+CHOH△ CHCOOC,H.+HO3 25 催化剂 3 25 2催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H50H的转化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率

高中化学精品备考、学习资料加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应二、油脂.油脂的结构和分类⑴概念油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。(2)结构R—COOCHRr—COOCH①结构简式：R'—：：11o②官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。(3)分类油脂I按状态分［油：常温下呈液态油脂I按状态分［油：常温下呈液态(植物油)〈按状态分［脂肪：常温下呈固态(动物油)简单甘油酯：R、R/混合甘油酯：R、R/、R〃相同、R〃不同(4)常见高级脂肪酸名称饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸3高中化学精品备考、学习资料结构简式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH思维拓展：酯和油脂的区别(1)酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。(2)天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。.油脂的性质(1)物理性质①密度：比水的小。②溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。③熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。(2)化学性质①水解反应a.硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为CRCOOCE CH3HCljH„COOCH choh1+3HOH+3C17H.sCOOH+'l：:，1oTOC\o"1-5"\h\z2 △^ 1735b.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为GtHCMX'H. ch.oh\o"CurrentDocument"I- I-G’HUJCH CHOHI I、T；-J」；~2+3NaOH—J3C17H35COONa+'：：|：lo油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。②油脂的氢化高中化学精品备考、学习资料油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为CH.—()OCCLJH;a CHL—(X)CC]TCH CH—ClL-OOCC„ +3%催化剂剂CH_,—COCQ?Ha5,这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。③肥皂的制取a.生产流程b.盐析工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后加食盐进行盐析，因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液。④脂肪、油、矿物油三者的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态液态具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解鉴别加含酚欧的NaOH溶液，加热，红色变浅，不再分层加含酚欧的NaOH溶液，加热，无变化5高中化学精品备考、学习资料用途营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料用途营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料【特别提醒】①植物油与裂化汽油均含碳碳双键，能使浸水和酸性KMnO4溶液褪色。②区别油脂（酯）与矿物油（烃）的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂（酯），否则为矿物油（烃）。3.甲酸酯的结构与性质甲酸酯的结构为分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解甲酸酯的结构为分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制的Cu（OH）2反应。由此可知，能发生银镜反应及与新制的Cu（OH）2反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。三、酰胺.胺的结构烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式：Rr它能团Ml亚氨基 次氮法.胺的性质（1）物理性质低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。高中化学精品备考、学习资料(2)化学性质(胺的碱性)RNH2+H2O RNH++OH-；RNH2+HC1 RNH3c1；RNH3c1+NaOH RNH2+NaC1+H2Oo.酰胺(1)酰胺的结构II酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，其结构一般表示为.，其中() OI II的! 叫做酰基，一二一【”•・叫做酰胺基。(2)几种常见酰胺及其名称()O CHS—C—CH.—C：—NH—CH. CH,N■甲基乙酰胺 N,N-二甲基乙酰胺N-甲基-N■乙基苯甲酰胺 N■甲基苯甲酰胺(3)酰胺的性质(水解反应)酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。RCONH2+H2O+HC1――^RCOOH+NH4c1；RCONH,+NaOH—JRCOONa+NH"。2 3课堂检测高中化学精品备考、学习资料1.下列有关酯的说法错误的是（）A.密度一般比水小B.官能团是酯基且分子中只有一个酯基C.低级酯多有香味D.难溶于水〖答案〗B.在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除了水外，体系中含有重氢的化合物是（）A.只有乙醇 B.只有乙酸C.乙酸乙酯、乙醇、乙酸 D.只有乙醇和乙酸〖答案〗D〖解析〗酯化反应的原理：酸脱羟基，醇脱氢；而酯化反应为可逆反应，酯化反应生成的H-OH中的羟基来自竣酸、氢原子来自醇。向体系中加入含重氢的水经过足够长的时间后，重水中的一OD进入了乙酸，D原子进入乙醇，所以最终含有重氢的化合物是乙酸和乙醇。.（2020•成都月考）我国学者研制了一种纳米反应器，用于催化草酸二甲酯（DMO）和氢气反应获得EG。反应过程示意图如下：Cu纳米颗粒 DMO高中化学精品备考、学习资料Cu纳米鞠粒DMO高中化学精品备考、学习资料Cu纳米鞠粒DMO下列说法不正确的是（）A.Cu纳米颗粒将氢气解离成氢原子B.反应过程中生成了EG和甲醇DMO分子中只有碳氧单键发生了断裂EG和甲醇不是同系物〖答案〗C〖解析〗由图可知氢气转化为H原子（口纳米颗粒作催化剂故A正确DMO中C—O、C==O均断裂，则反应过程中生成了EG和甲醇，故B正确；DMO为草酸二甲酯，EG为乙二醇，则C—O、C==O均断裂，故C错误；EG与甲醇中一OH数目不同，二者不是同系物，故D正确。（2020•黑龙江省七台河田家炳高级中学高二期中）胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O,一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2,生成这种胆固醇酯的竣酸是（）A.C6H5cH2COOH B.C6H7COOHC.C7H5COOH D.C6H5COOH〖答案〗D〖解析〗醇的分子式为C27H46O，酯的分子式为C34H50O2，结合酯化反应可知C27H46O+竣酸一C34H50O2+H2O，由原子守恒可知，竣酸中碳原子为34-27=7,氢原子为50+2-

高中化学精品备考、学习资料46=6,氧原子为2+1-1=2,则竣酸为C6H5COOH，故选D。5.（2020•湖南省株洲二中高二期末）对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知：①苯环上的硝N（）, NH.基可被还原为氨基：、一， -+3Fe+6HCl-'—,一+3FeCl2+2H2O,产物苯胺还原性强，易被氧化；②一CH3为邻、对位取代定位基，而一COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是（）A.甲苯―皿X――4丫还原硝薨对氨基苯甲酸B.B.Y还原硝基〉对氨基苯甲酸C.甲苯HQX且化甲基*Y皿4对氨基苯甲酸D.YD.Y氧化甲基对氨基苯甲酸〖答案〗A〖解析〗由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到竣基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为竣基应在硝基被还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为竣基，再将硝基还原为氨基。一。与为邻、对位取代定位基;而—COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在竣基的对位。如果先氧化甲基成竣基，发生硝化反应时，硝基在竣基的间位，所以先用一C%的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成竣基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲苯3X重化返Y玉原硝辱对氨基苯甲酸，即合理选项为A。6.A、6.A、B、C、D、E均为有机物，它们具有如图所示的转化关系:已知：C能与NaHCO3发生反应，C、D相对分子质量相等，E能发生银镜反应，相对分子质10高中化学精品备考、学习资料量为74。请回答下列问题：(1)写出C的名称:oE中含有的官能团(写结构简式):、。写出有机物B可能发生的两种反应类型：o(2)写出反应②的化学方程式：；该反应加热的目的是 。(3)A的结构简式为 。〖答案〗(1)甲酸一CHO-COOR酯化反应、催化氧化反应、加成反应、消去反应(写出两种即可)(2)HCOOH+C2H50H浓硫酸HCOOC2H5+H2O加快反应速率，蒸出产物使平衡右移，提高酯的产量o(3) "：,H〖解析〗C能与NaHCO3发生反应，说明C中含有竣基，E能发生