专题二十 同分异构体、反应类型及有机合成

专题一同分异构体、反应类型及有机合成考点-同分异构-体、同系物（2013年天津理综,1,6分）运用有关概念判断下列叙述正确的是（ ）1molH燃烧放出的热量为H的燃烧热22NaSO与HO的反应为氧化还原反应3 22 .互为同系物ch2oh互为同系物D.BaSO的水溶液不易导电,故BaSO是弱电解质44（2013年上海化学,2,2分）氰酸铵（NHOCN）与尿素［CO（NH）］（）422都是共价化合物B.都是离子化合物互为同分异构体D.互为同素异形体（2012年新课标全国理综，10,6分）分子式为CHO且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（）5125种B.6种C.7种D.8种（2012年海南化学,5,2分）分子式为CH的单取代芳烃，其可能的结构有（）10142种B.3种C.4种D.5种（2010年新课标全国理综,8,6分）分子式为CHCl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）3623种B.4种C.5种D.6种（2013年浙江理综,29,15分）某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药——柳胺酚。回答下列问题:（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是 °1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应不发生硝化反应可发生水解反应可与溴发生取代反应（2） 写出A_B反应所需的试剂 （3） 写出B_C的化学方程式 。（4） 写出化合物F的结构简式 。（5） 写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 （写出3种）。属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;能发生银镜反应（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图。CH3CHOCH3CHO傑化汀CH3COOHCH3CH2OH

浓HzSO,'CHCOOCHCH3 2 39.（2011年新课标全国理综,38,15分）香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）:Cl,光照CHOClNaOH/H2Cl,光照CHOClNaOH/H2ODCHO762乙酸肝j |催化剂△香豆素已知以下信息:A中有五种不同化学环境的氢原子，②B可与FeCl溶液发生显色反应，③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。3请回答下列问题:TOC\o"1-5"\h\z（1） 香豆素的分子式为 。（2） 由甲苯生成A的反应类型为 ;A的化学名称为 。（3） 由B生成C的化学反应方程式为 。（4） B的同分异构体中含有苯环的还有 种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有 种。（5） D的同分异构体中含有苯环的还有 种,其中既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是 （写结构简式）；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO的是 （写结构简式）。2考点二反应类型.（2011年新课标全国理综,9,6分）下列反应中，属于取代反应的是（）CCLCHCH=CH+Br CHCHBrCHBrTOC\o"1-5"\h\z2 2 3 2浓h2so4CHCHOH 「 》CH CH+HO3 2 ◎ 2 2 2浓H2SO4CHCOOH+CHCHOH 「 》CHCOOCHCH+HO3 32 1 3 2 3 2浓H2SO4CH+HNO : >CHNO+HO66 3 I 6 5 2 2①② B.③④C.①③ D.②④（2010年新课标全国理综,9,6分）下列各组中的反应,属于同一反应类型的是（ ）由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇（2010年大纲全国理综1,11,6分）下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是（）①酸性KMnO.溶液z肯Q芳％③N.OH乙曹溶液共热A.①④ B.③④C.②③ D.①②（2013年新课标全国理综I,38,15分）查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下:已知以下信息:芳香烃A的相对分子质量在100〜110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和NaCO溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。23ONa+RCHI—

⑤RCOCH+R'CHO 止於竹aRCOCH=CHR'3回答下列问题:TOC\o"1-5"\h\zA的化学名称为 。由B生成C的化学方程式为 。E的分子式为 ,由E生成F的反应类型为 。G的结构简式为 。D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应。H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 。F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl溶液发生显色反应的共有 种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为32：2：2：1：1的为 (写结构简式)。6.(2012年安徽理综,26,14分)PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：一定斛牛催化剂0一一定斛牛催化剂0一定条件三CH+R,—C—R2 疋尔叭TOC\o"1-5"\h\zA-B的反应类型是 ;B的结构简式是 。C中含有的官能团名称是 ;D的名称(系统命名)是 。半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含一0—0—键,半方酸的结构简式是 由B和D合成PBS的化学方程式是 。下列关于A的说法中正确的是 。能使酸性KMnO溶液或溴的CCl溶液褪色 b.能与NaCO反应,但不与HBr反应4 2 3c.能与新制Cu(OH)反应d.1molA完全燃烧消耗5molO22考点三一一有机合成■与推断(2013年福建理综,32,13分)已知：为合成某种液晶材料的中间体M,有人提出如下不同的合成途径:CH：CH,CH,CHzCHzCH,H2/Ni为合成某种液晶材料的中间体M,有人提出如下不同的合成途径:CH：CH,CH,CHzCHzCH,H2/NiAH：/NiYCHOA加热、加压"YCHzOHM加热、加圧CHtCHjCH,co.Ha"一定条件ch2ohCH2CH：CHj(1)常温下，下列物质能与A发生反应的有 (填序号)a.苯b.Br/CCl24

c.乙酸乙酯d.KMnO/H+溶液4(2)M中官能团的名称是 ,由C-B的反应类型为 。⑶由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物CH: 和 (写结构简式)生成。检验B中是否含有C可选用的试剂是 (任写一种名称)。物质B也可由CHCl与NaOH水溶液共热生成,CHCl的结构简式为 。10 13 10 13C的一种同分异构体E具有如下特点：a.分子中含一OCHCH b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子23写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式:—NaOH/H2O |4.(2013年天津理综,8,18分)已知2RCHCHOAR—「山)水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种2合成路线如下:请回答下列问题:一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为 ；结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为 TOC\o"1-5"\h\zB能与新制的Cu(OH)发生反应，该反应的化学方程式为 。2C有 种结构;若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂: 。第③步的反应类型为 ;D所含官能团的名称为 。写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式: 。分子中有6个碳原子在一条直线上；分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。第④步的反应条件为 ；写出E的结构简式: 。CHCHCHCHO+2Cu(OH)+NaOH—CHCHCHCOONa+CuOI+3HO3 2 2 2 3 2 2 2 2(2013年安徽理综,26,16分)有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去):COOCHjCH,0及胳、_COOCHjCH,0及胳、_催腳呼2“COOCHjHOCH2CH2NHi一定務CONHfCH^OH(CH1KCONH(CH2)2OHTOC\o"1-5"\h\zB的结构简式是 ;E中含有的官能团名称是 。由C和E合成F的化学方程式是 。同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。①含有3个双键②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰③不存在甲基⑷乙烯在实验室可由 (填有机物名称)通过 (填反应类型)制备。(5)下列说法正确的是 。a.A属于饱和烃 b.D与乙醛的分子式相同 c.E不能与盐酸反应 d.F可以发生酯化反应模拟试题考点一一_同分异构一体、同系物1.(2013嘉兴一模)下列说法中正确的是( )纤维素属于髙分子化合物，与淀粉互为同分异构体,水解后均生成葡萄糖某有机物结构如图所示，该有机物属于芳香族化合物的同分异构体有5种,其中遇FeCl能显色的有3种含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C—C单键2,3-二甲基丁烷的H—NMR上有5个峰(2013山东潍坊一模)扑热息痛(学名对乙酰氨基酚)是生活中常用到的一种解热镇痛药。以苯为原料合成扑热息痛的部分转化如请回答下列问题:TOC\o"1-5"\h\zB-C的反应类型为 ,D中官能团的名称为 。C的结构简式为 。⑶1mol扑热息痛与足量NaOH溶液反应，理论上消耗NaOH的物质的量为 mol。实验证明B能够与溴水反应，试写出其反应的化学方程式: 扑热息痛有多种同分异构体，同时符合下列要求的同分异构体有 种。①苯环上有两个对位取代基②属于氨基酸考点二一一反应类型.(2013浙江嘉兴二模)2012年4月18日沈阳和平区查获“毒豆芽”，其中添加一种动物用药恩诺沙星，其分子结构如图所示，下列有关恩诺沙星的说法中不正确的是( )0000本品不溶于水，微溶于甲醇，可溶于酸和碱分子式为CHFNO1922 33该物质的一氯代物共有9种该物质能发生酯化、加成、氧化、硝化、缩聚反应OC1HO-V^^O—C—CH—CH2—CH=CH2(2013淄博一中二模)有机物、/ 能够发生的反应有()①加成反应②取代反应③消去反应④氧化反应⑤水解反应A.除②外B.除③外C.除④外D.全部考点三一有机合成一与推断(2013安徽省级示范高中联考)某些有机化合物之间具有如下转化关系:其中:A是一种五元环状化合物，其分子中只有一种化学环境的氢原子;F核磁共振氢谱显示有三种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为2：2：3;G是合成顺丁橡胶的主要原料。4已知:①「厂I：：>2RCOOH(其中R是烃基)②R—COO^ Hl>R—CHOH(其中R是烃基)TOC\o"1-5"\h\zR—C 〜A的结构简式是 。B中所含官能团的名称是 。写出反应类型:③ ,④ 。⑥的化学方程式为 。E在一定条件下能够发生缩聚反应，写出链节是由四个原子组成的高聚物的结构简式: 。有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，则Y的结构简式可能有 种。综合演练(2012合肥一模)绿藻的胶质中分离出一种有机化合物(用A表示)，结构如图所示,A对人体无害，可用于新鲜食品中对脂肪酶进行抑制来保持风味，也可外用使伤口快速愈合。则关于该物质的说法中错误的有( )该物质的化学式为CHO21266该物质中含有两个手性碳原子1mol该物质最多能消耗5molH和3molNaOH2该物质能发生加成反应、取代反应、氧化反应(2013浙江五校联考)下列说法中正确的是( )工业生产中用乙醇与氢氧化钠固体作用生成乙醇钠，反应生成水对乙醇钠的生成没有影响氯气与甲烷在光照下的取代反应历程为：光照下，甲烷分子失去一个H•同时生成•CH,之后・CH再与Cl碰撞夺得氯原子成CHC1，生成3323氯自由基(Cl•)瘦肉精学名盐酸克伦特罗，结构如下图，可以发生取代、加成、水解、酯化、消去反应苯丙烯的同分异构体(不包括顺反异构，除苯环外没有其他环)共有8种(2013