药物化学辅导一本课件

药物化学辅导一MedicinalChemistry新药研究与开发药物发展简史内容提要药物化学的作用和地位药物概述药物化学内容概要对疾病具有预防、缓解、治疗和诊断作用或用以调节机体生理功能的，符合药品质量标准并经政府有关部门批准生产的天然来源物质或化学合成品。药物概念高活性（HighActivity）高专一性（HighSpecificity）安全性（Safety）高生物利用度（HighBioavailability）代谢稳定性（MetabolicStability）特性药物的命名同一个药物分子，通常具有多个名称，如商品名、通用名和化学名等。商品名(TradeName)，也叫品牌名(BrandName)，需在国家商标或专利局注册，未经许可任何人不得擅自使用。通用名(GenericName)，也称国际非专利名(InternationalNonproprietaryName,INN)，世界卫生组织推荐使用的名称。另外，按照国际标准命名法，药物都有一个化学名。我国卫生部药典委员会编写的《中国药品通用名称（CADN）》是中国药品命名的依据，中文名可采用音译、意译或音译意译组合，但以音译为主。INN采用的部分词干的中文译名表英文词干中文词干药物类别英文词干中文词干药物类别-cillin西林抗生素-caine卡因局部麻醉药Cef-头孢抗生素-lol洛尔β-受体阻断剂-conazole康唑抗真菌药-dipine地平钙离子拮抗剂-vir韦抗病毒药-pamil帕米钙离子拮抗剂-nidazole硝唑抗菌药-pril普利降压药-oxacin沙星合成抗菌药-sartan沙坦降压药-statin他汀降胆固醇药-profen洛芬抗炎药-tidine替丁抗溃疡药-prazole拉唑抗溃疡药处方药与非处方药

安全性、购买地点处方药物：必须通过由执业医师（Doctor）根据病情需要而开具的书面处方（Prescription）才能到药店（Pharmacy）购买到的药物，还必须在执业药师（Pharmacist）的指导下用药，主要是输液、粉针剂和毒、麻等药物

。非处方药物（OTC）：不需医生处方即可在药店直接购买到，而且不需医疗专业人员指导就能安全使用的药物。外包装上有专门标识。设计结构化学合成7%研究中的新药（IND）临床研究I期II期III期48%药政申报19%临床前研究药理毒理急性致突变亚急性26%10%90%20%致癌致畸10%35%25%新化学实体（NCE）中试放大组织生产信息反馈建立新药情报档案进入市场

药物开发模式何谓新药？完全创新药物（NewChemicalEntity,NCE）：新的作用靶点全新化学结构独特的作用机制再创药物（Me-too药物）：根据已有的药物信息，研制出具有显著特点的新型药物，特点：药理优势（药效和毒副作用）和药代特点（适合临床）药物新颖性（能获得知识产权保护）改变药物应用形式：剂型、适应症、已知药物的复方制剂。需要不断寻找新药的原因？首先，对已知的许多疾病还没有找到十分对症的药物，即使已有临床应用的药物，也或多或少存在各种缺陷，如疗效不高、毒副作用等；其次，在药物治疗过程中，机体易出现成瘾性、耐药性或抗药性等问题。如吗啡类镇痛药物的成瘾性，由微生物（包括寄生虫、细菌、真菌、病毒等）引起的疾病逐渐产生的抗药性，使得原来有效的药物变成无效。第三，现代社会中还不断有新的疾病出现，如上世纪八十年代初发现的爱滋病（AIDS）和2003年爆发的萨斯病（SARS），这些新出现的疾病促使人们不得不迅速寻找对策，以发现有效药物来控制并治疗这些疾病。先导化合物先导化合物（LeadCompound）是指新发现的对某种靶标和模型呈现一定药理活性的、可通过结构改造来优化其药理特性并可能导致新药发现的特殊化合物；先导物的发现途径主要有：天然产物提取、偶然发现、随机筛选、老药新用等；传统先导物的发现主要靠运气，而现代先导物发现则趋向于采用理性方法，即以疾病和靶标知识为基础而进行。先导化合物结构修饰药物的潜伏化（druglantentiation)软药设计（softdrug)生物前体（bioprecursor)前药（prodrugs)有药理活性的原药与某种化学基团、片段或分子经共价键形成暂时性键合药物暂时转运基团共价键前药药物暂时转运基团+化学合成体内再生前药软药即本身具有生物活性,体内产生药理作用后按可预料和可控的代谢方式,经一步代谢为无毒或无药理活性的代谢产物的药物,其代谢物不蓄留在体内发生有害的后续反应。X=H,pH=12~14,100℃X=吸电子基团生理条件（pH=7.437℃）软药受体：

存在于细胞膜或细胞浆内的弹性三维结构，一般含有大分子蛋白质（糖蛋白和脂蛋白）和核酸，可以识别并特异性地与有生物活性的化学信号物质（配体）结合，从而激活或启动一系列生物化学反应，最后导致该信号物质特定的生物效应。生物电子等排体概念：是指一些原子或基团因外围电子数目相同或排列相似，而产生相似或拮抗的生物活性并具有相似物理或化学性质的分子或基团。药物代谢概要药物代谢：在酶的作用下将药物（通常是非极性分子）转变成极性分子，再通过人体的正常系统排出体外。第Ⅱ相生物转化第I相生物转化还原水解羟化氧化官能团化反应，意在药物分子中引入官能团或使药物分子暴露出极性基团硫酸酯化轭合氨基酸轭合谷胱甘肽轭合葡糖醛酸的轭合乙酰化轭合轭合反应，是在酶的作用下将内源性的极性小分子如葡萄糖醛酸、硫酸、氨基酸、谷胱甘肽等结合到药物分子中或第I相的药物代谢产物中甲基化轭合药物代谢概要药物分子被机体吸收后，在机体酶的作用下发生的一系列化学反应，又称生物转化。药典沿革版次年药品数一部二部三部1953531化学药,植物药与油脂类,动物药,抗生素,生物制品,各类制剂等19631310中药材和中药成方制剂化学药品19771925中草药材(包括少数民族药材),中草药提取物,植物油脂以及一些单味药材制剂等,成方制剂(包括少数民族药成方)化学药品,生物制品等19851489中药材、植物油脂及单味制剂、中药成方化学药品,生物制品等19901751同上同上19952375同上化学药,抗生素,生化药,放射性药品,生物制品及辅料等20002691同上同上20053214中药化学药生物制品等20104615中药（2136）（新增990种）化学药（2348）生物制品等假药（BogusDrug）《中华人民共和国药品管理法》明确规定：药品所含成分与国家药品标准规定的成份不符的；以非药品冒充药品或者以他种药品冒充此种药品的。有下列情形之一的药品，按假药论处：

（一）国务院药品监督管理部门规定禁止使用的；

（二）依照本法必须批准而未经批准生产、进口，或者依照本法必须检验而未经检验即销售的；

（三）变质的；

（四）被污染的；

（五）使用依照本法必须取得批准文号而未取得批准文号的原料药生产的；

（六）所标明的适应症或者功能主治超出规定范围的。What’stheMedicinalChemistry?Medicinalchemistryisachemistry-baseddiscipline,alsoinvolvingaspectsofbiological,medicalandpharmaceuticalsciences.Itisconcernedwiththeinvention,discovery,design,identificationandpreparationofbiologicallyactivecompounds,thestudyoftheirmetabolism,theinterpretationoftheirmodeofactionatthemolecularlevelandtheconstructionofstructure-activityrelationships.Sedative-hypnotics&Antiepileptics第五章镇静催眠药和抗癫痫药镇静催眠药的分类巴比妥类：苯巴比妥其它类醛类：水合氯醛氨基甲酸酯类：甲丙氨酯喹唑酮类：甲喹酮、氯苯喹唑酮其它：褪黑素（眠纳多宁）苯二氮卓类药物:地西泮（安定）咪唑并吡啶类：唑吡坦非苯二氮卓类药物吡咯酮类：佐匹克隆抗癫痫药的分类溴化物如溴化钠和溴化钾（毒性大）巴比妥类：苯巴比妥乙內酰脲类及其同型物：苯妥英钠、乙琥胺苯二氮卓类：地西泮二苯并氮杂卓类：卡马西平、奥卡西平脂肪羧酸类：丙戊酸、丙戊酸钠和丙戊酰胺GABA类似物：加巴喷丁、噻加宾、卤加比其他类型：托吡酯、拉莫三嗪巴比妥类药物的构效关系药物的酸性解离常数(pKa)：7~8脂水分配系数(lgP)：人中枢神经系统lgPi约为25位总碳数在4~9之间代谢失活过程:经肝脏的生物转化（5位取代基的氧化、2位脱硫、水解开环、N上脱甲基等）引入一个甲基不仅降低解离度而且增加脂溶度且更易代谢；两个N上都引入甲基则产生惊厥作用以S取代O增加解离度和脂溶性/超短时药物苯巴比妥的合成路线弱酸性和水解性苯妥英钠及其水溶液都不稳定，露置空气中可吸收CO2析出苯妥英，与碱加热可发生水解开环。应密闭保存或新鲜配制！！！苯妥英钠性质临床用途：为不含氮的广谱抗癫痫药物，主要适用于癫痫大发作、肌阵挛发作和失神发作，对各型小发作的效果更好。优点：镇静作用小（典型代表）；对各种癫痫都有效。缺点：该类对肝脏有损害，且能通过胎盘，有致畸报道，孕妇应慎用。作用机制：能抑制GABA的降解代谢或促进其合成第六章精神神经疾病治疗药PsychotherapeuticDrug抗精神病药(抗精神分裂症药)：降低中枢神经系统多巴胺的活性或降低多巴胺受体的敏感性。抗抑郁药：抑制神经末梢生物胺的再吸收及抑制单胺氧化酶，以提高单胺的活性，可治疗抑郁症，改善患者的情绪，无锥体外副作用，久用可产生习惯性。苯二氮䓬类氨基甲酸酯类其他类别：丁螺环酮抗躁狂药：主要治疗病态的情感活动过度高涨锂盐（碳酸锂Li2CO3）经典抗精神病药非经典抗精神病药抗焦虑药：缓解不安、消除精神紧张等精神神经疾病治疗药的分类吩噻嗪类：盐酸氯丙嗪噻吨类（硫杂蒽类）：氯普噻吨丁酰苯类及其类似物：氟哌啶醇苯酰胺类：舒必利、奈莫必利二苯并二氮卓类和苯并氧氮卓类：氯氮平、氯噻平抗精神病药分类非经典抗精神病药：氯氮平、奥氮平、利培酮、奎硫平吩噻嗪类抗精神病药物的构效关系相隔３个直链Ｃ为基本结构特征，且侧链倾斜于含取代基的苯核方向重要结构特征与受体表面作用的重要部分，Ｎ、Ｓ可被其电子等排体互换无取代基时无抗精神病作用，为吸电子基时作用增强为含硫取代基时镇静作用↑，锥体外系副作用↓侧链末端的碱性基团常为叔胺，可为脂肪胺也可为氮杂环如哌嗪基或哌啶基；还与副作用有关1,3,4位有取代基时活性下降氯丙嗪的合成在氯苯中溶解度大丁酰苯类药物的构效关系①所有的有效化合物在此都为氟取代②酮基被硫酮基/烯基/苯氧基取代或被还原时抗精神分裂作用减弱③延长、缩短三个碳原子的侧链或引入支链都会引起活性下降④叔胺常结合于六元杂环中，如哌啶、四氢吡啶，哌嗪，通常在环的4位上还有其它取代基羰基-3C-叔胺为抗精神病作用基本结构抗抑郁药分类单胺氧化酶抑制剂：异烟肼、苯乙肼、吗氯贝胺、托洛沙酮

5-羟色胺重摄取抑制剂：氟西汀、舍曲林、帕罗西汀、氟伏沙明和西酞普兰去甲肾上腺素重摄取抑制剂（三环类）：丙咪嗪、地昔帕明、阿米替林

α2肾上腺素受体阻断剂：米氮平去甲肾上腺素能与特异性5-羟色胺能抗抑郁药（NaSSAs）抗焦虑药（一）苯二氮杂䓬类（首选药）

（二）氨基甲酸酯：甲丙氨酯（三）其它类型：丁螺环酮、氯美扎酮（起效快）用来消除神经官能症的焦虑症状的药物，抗精神病作用弱，但可使精神病人稳定情绪，减轻焦虑、紧张状态及改善睡眠。无锥体外系副作用，但长期应用可产生习惯性。抗躁狂药锂盐类（首选药物）：碳酸锂——Cade1949年首先用来治疗躁狂症还可用于精神分裂症，口服吸收完全（显效慢），可稳定患者情绪。抗精神失常药物：氯丙嗪、氟奋乃静、氟哌啶醇等；抗癫痫药物：丙戊酸盐、卡马西平等；第八章镇痛药Analgesics天然镇痛药：阿片生物碱类（吗啡等）；体内存在的具有吗啡样镇痛作用的肽类物质：脑啡肽、内啡肽、强啡肽及其合成类似物合成镇痛药：哌啶类：哌替啶、芬太尼、舒芬太尼、阿芬太尼、瑞芬太尼氨基酮类：美沙酮；吗啡烃类（吗啡分子去除呋喃环后的衍生物）：左啡诺、布托啡诺；苯并吗喃类：非那佐辛（1959年）、喷他佐辛；其他药物氨基四氢萘类：地佐辛；环己烷衍生物：曲马朵；半合成镇痛药和拮抗剂：纳洛酮、纳曲酮等；镇痛药的分类吗啡结构的剖析ABCDE12345678910111213141516多氢菲左旋吗啡：含有5个手性中心：（5R,6S,9R,13S和14R）B／C环呈顺式，C／D环呈反式，C／E环呈顺式；质子化状态时的构象成三维的“T”形。酸碱两性:N-甲基叔胺/酚羟基对酸性条件敏感:烯丙醇结构/氧桥结构吗啡的结构修饰途径烷基化导致镇痛活性↓成瘾性↓非活性必须基团双键为非活性位点氢原子醚键叔氨基为活性必须基团代表药物化学名称：1-甲基-4-苯基-4-哌啶甲酸乙酯盐酸盐/度冷丁；

1-methyl-4-phenyl-4-piperidinecarboxylicethylesterhydrochloricacid临床用途：主要用于创伤、术后、癌症晚期等引起的剧烈疼痛（典型μ受体激动剂，有成瘾性）。●用药途径：注射（口服有首过效应）盐酸哌替啶（PethidineHydrochloride）盐酸哌替啶的合成：代表药物化学名称：N-[1-(2-苯乙基)-4-哌啶]-N-苯基-丙酰胺枸橼酸盐临床用途：强效镇痛药，适用于各种剧痛。枸橼酸芬太尼（FentanylCitrate）枸橼酸芬太尼（FentanylCitrate）的合成美沙酮的制备美沙酮异美沙酮12反应所得异构体采用正己烷或汽油提取分离可将其分开，2溶于溶剂而1不溶12122-氯-N,N’-二甲基丙胺环状乙烯亚胺季铵盐反应机理吗啡及其合成镇痛药的药效构象吗啡吗啡烃类苯并吗喃类哌啶类氨基酮类阿片受体分类和模型受体受体2亚型1亚型调节痛觉神经传导的高度亲和结合位点控制呼吸抑制作用等吗啡等2亚型1亚型成瘾性小，镇痛作用也不明显肽类受体2亚型1亚型镇痛作用介于和之间，有镇静、致焦虑作用喷他佐辛等3亚型NonsteroidalAnti-inflammatoryDrugs,NSAIDS第二十二章非甾体抗炎药甾体抗炎药糖皮质激素甾体抗炎药——激素氢化可的松醋酸地塞米松内容提要非甾类抗炎药的作用机理解热镇痛药非甾体抗炎药（50年代出现）痛风治疗药物水杨酸类：阿司匹林乙酰苯胺类：对乙酰氨基酚、扑炎痛吡唑酮类：安乃近水杨酸类3,5-吡唑烷二酮类芳基烷酸类N-芳基邻氨基苯甲酸类苯并噻嗪类COX-2抑制剂花生四烯酸环氧合酶分类及特点COX-1COX-2性质与分布原生型（胃肠道、肾脏等）

诱导酶（同工酶）（受损伤组织细胞）结构(60%同)523位为异亮氨酸N端含17个氨基酸残基片段缬氨酸（小）C端含18个氨基酸残基片段功能促进生理性PGs合成调节正常组织细胞生理活性引起炎症部位前列腺素产生增多致炎痛觉致敏抑制不良反应治疗作用解热镇痛药（AntipyreticAnalgesics）苯胺类：扑热息痛水杨酸类：阿司匹林吡唑酮类：安乃近贝诺酯对乙酰氨基酚(paracetamol)化学名：N-(4-羟基苯基)乙酰胺1893年上市的解热镇痛药，毒性低于非那西丁主要临床用途:解热镇痛(安全);多种感冒复方制剂的活性成分;尤其适合于对阿司匹林敏感的患者；优点:对胃无刺激;不引起儿童Reye症;对乙酰氨基酚的合成黄——红——黑扑热息痛的体内代谢阿司匹林(aspirin)化学名：2-(乙酰氧基)苯甲酸临床作用：解热镇痛;消炎抗风湿（风湿热及活动型风湿性关节炎的首选药物）;预防心肌梗死及动脉血栓主要不良反应：胃肠道反应（出血）；过敏性哮喘每年全世界大约会生产四万吨的阿斯匹林。超过10亿人使用过该药阿司匹林的合成过敏源<0.003%非甾体抗炎药非选择性非甾体抗炎药选择性环氧合酶COX-2抑制剂水杨酸类（19世纪末水杨酸钠的使用）3,5-吡唑烷二酮类芳基烷酸类芬那酸类（N-芳基邻氨基苯甲酸类）1,2-苯并噻嗪类芳基乙酸类芳基丙酸类芳基烷酸类布洛芬等※

吲哚美辛（强效抗炎、强毒）※

舒林酸（前体药物）※托美丁（安全、低毒、速效）※

双氯芬酸钠※

依托度酸（三环结构、选择性）※

萘丁美酮、芬布芬（前药）优于无取代，烷氧基/二甲氨基/乙酰基和氟等取代甲基取代优于芳基取代吲哚美辛(indometacin)的构效关系必需结构；酸性与抗炎活性成正相关羧基α位引入甲基，活性不变；引入羟基，活性下降酰化取代物优于烷化物Cl,F,-CH3S>-CH3SO,-SH,>-CF3羰基和苯核之间可以引入双键（吲哚拉新）N原子非必需（舒林酸）芳基乙酸类的前药萘丁美酮(nabumetone)☆非酸性前药（肝脏代谢活化）☆选择性抑制COX-2，不影响血小板聚集且肾功能不受损害☆治疗类风湿性关节炎☆

γ-酮酸类的前体药物☆环氧合酶抑制剂，长效☆适用于类风湿性关节炎、风湿性关节炎；牙痛、手术后疼痛及外伤疼痛☆副作用小，特别是胃肠道反应小芬布芬(fenbufen)芳基乙酸类的前药典型药物吲哚美辛(indometacin)化学名：

2-甲基-1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-1H-吲哚-3-乙酸主要临床作用：消炎、解热、镇痛（是最强的PG合成酶抑制剂之一）主要副作用：显著影响中枢神经系统（抑郁/幻觉/精神错乱）肝功能、造血系统，过敏反应和胃肠道反应Indometacin的合成典型药物双氯芬酸钠(diclofenacsodium)化学名称：

2-[(2,6-二氯苯基)氨基]苯乙酸钠；双氯灭痛主要临床作用：消炎、解热、镇痛，用于类风湿性关节炎、神经炎、红斑狼疮及癌症和手术后疼痛，各种发热（是世界上使用最广泛的非甾体抗炎药之一）主要副作用：胃肠道反应，肝、肾损害作用机制：①抑制COX②抑制LOX③抑制AA释放双氯芬酸钠的合成典型药物布洛芬(ibuprofen)化学名：-甲基-4-(2-甲基丙基)苯乙酸-methyl-4-(2-methylpropyl)beneneaceticacid1994年，(S)-(+)-布洛芬上市主要临床作用：消炎、解热、镇痛，用于类风湿性关节炎、骨关节炎、神经炎等，消旋体给药，(S)-(+)-布洛芬活性强于(R)-(-)-布洛芬（28倍），在体内R可转化为S异构体。布洛芬的合成（一）布洛芬的合成（二）1,2-苯并噻嗪类☆昔康类，无羧基，具烯醇羟基（有酸性）☆胃肠道刺激反应小☆对COX-2的作用强于对COX-1的作用☆长效消炎镇痛药☆吡罗昔康(piroxicam)—此类药物中第一个在临床使用的药物

—长效抗风湿（治疗风湿性及类风湿性关节炎）选择性环氧合酶抑制剂先导化合物：发现的对某种靶标和模型具有一定药理活性的，可通过结构改造来优化其药理特性，可能导致药物发现的特殊化合物。20世纪90年代发现的先导化合物，对COX-2具有选择性塞来昔布(celecoxib)化学名：4-[5-(4-甲基苯基)-3-三氟甲基-1H-1-吡唑基]苯磺酰胺.别名：塞利昔布，西乐葆.对COX-2的抑制作用是COX-1的400倍治疗类风湿性关节炎和骨关节炎引起的疼痛（1999年上市）胃肠道不良反应较非甾类抗炎药明显下降对磺胺过敏的人禁用从作用部位、作用靶点、针对的疼痛类型以及副作用等方面比较非甾体抗炎药与镇痛药的异同！第十五章甾体激素药物SteroidHormoneDrugs性激素肾上腺皮质激素雌性激素抗雌激素雄性激素、同化激素和抗雄性激素孕激素抗孕激素抗孕激素：米非司酮避孕药甾体的:雌二醇/雌酮/雌三醇非甾体的:己烯雌酚及衍生物抗雌激素:氯米酚（不孕症）/他莫昔芬（乳腺癌）雄性激素：丙酸睾酮同化激素：苯丙酸诺龙19-去甲睾酮类孕激素：左炔诺孕酮孕酮（黄体酮）类孕激素：醋酸甲地孕酮糖皮质激素：地塞米松、丙酸氟替卡松抗雄性激素药物选择性雌激素受体调节剂：雷洛昔芬(骨质疏松）概述雄性激素受体拮抗剂：氟他胺5α-还原酶抑制剂：非那雄胺肾上腺皮质激素的构效关系

化学结构和立体化学Cyclopenta[a]phenanthreneringsystem环戊烷并多氢菲的四环系统侧链上碳原子的序号甾体化合物的结构类型和命名7个手性中心；其他位置引入基团，手性中心增加取代基：-实线-虚线实线虚线几乎所有的天然甾体都是5系列，相邻各环都是反式稠合ABCD甾体激素-结构分类结构分类与命名：甾体药物的化学命名：1、选择一适宜母核；2、环上取代基，以数字表明所在位置，以α和β表明立体状况雌激素和抗雌激素（EstrogensandAntiestrogens）20世纪30年代中期甾体雌激素皮下给药：雌二醇>雌酮>雌三醇

(10-8~10-10mol/L)

口服给药：雌三醇>雌二醇>雌酮（被肠道微生物降解）典型药物：雌二醇（Estradiol）化学名称：雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17β-二醇作用特点：活性高临床用途：适用于各种原因引起的雌激素缺乏所致的症状如：潮热、出汗、睡眠障碍、头晕、生殖器病变等

失活途径：1、17位羟基氧化成酮；2、羟基与硫酸或葡萄糖醛酸结合从尿中排出二苯乙烯类衍生物己烯雌酚R=HTrans>cis非甾体类雌激素甾体雌性激素（甾核为雌激素活性非必需）：17β-OH；

3-OH与17β-OH之间一定距离；平面疏水分子Schueler（1946）假设：在一个大体积刚性和惰性的母核上，两端的两个能形成氢键的基团（酮基/羟基）间的距离应是1.45nm，只有符合这一条件才具有雌激素活性。典型药物：己烯雌酚（Diethylstilbestrol）化学名称：(E)-

4,4'-(1,2-二乙基-1,2-亚乙烯基)双苯酚作用特点：活性高于雌二醇，口服有效临床用途：适用于各种原因引起的雌激素缺乏所致的症状如：潮热、出汗、睡眠障碍、头晕、生殖器病变等

己烯雌酚的合成活性关键基团抗雌激素和选择性雌激素受体调节剂主要用于纠正生育过程、治疗肿瘤和骨质疏松氯米芬（Chlomiphene）：R=Cl

治疗不育症(Z型体有雌激素活性/E型体具抗雌激素活性)

他莫昔芬（Tamoxifen）：R=Et

（Z型异构体）雌激素激动-拮抗剂/治疗雌激素相关的乳腺癌（对子宫有副作用）雷洛昔芬(Raloxifene)：骨质疏松症典型药物：氯米酚（ClomifeneCitrate）化学名称：

N,N-二乙基-2-[4-(1,2-二苯基-2-氯乙烯基)苯氧基]乙胺临床用途：不孕症

氯米酚的合成典型药物：苯丙酸诺龙（NandrolonePhenylpropionate）化学名称：