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关于最简单的有机物甲烷第1页,共60页,2023年,2月20日,星期四第三章有机化合物

【定义】仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,又称烃。

第一节甲烷第2页,共60页,2023年,2月20日,星期四第3页,共60页,2023年,2月20日,星期四2004年9月6日,来自新疆塔里木的天然气气头抵达陕西靖边压气站。这标志着西气东输工程实现全线贯通,塔里木气田和陕北长庆气田两大气源在此成功对接。2004年1月1日,西气东输上海白鹤首站的操作员开启天然气流量计的阀门。当日,西气东输工程的末站与上海的白鹤首站贯通,正式向中国的经济中心上海商业供气。第4页,共60页,2023年,2月20日,星期四

甲烷在自然界中的存在:池沼的底部(沼气),油田气和煤矿坑道(坑气、瓦斯),天然气(一般含CH4

80﹪-97﹪),可燃冰等。甲烷的存在:第5页,共60页,2023年,2月20日,星期四

千年的希望

-“可燃冰”

可燃冰是天然气(甲烷等)的水合物,它易燃烧,外形似冰,被称为“可燃冰”。“可燃冰”储量较大,可燃冰将成为最理想替代能源。第6页,共60页,2023年,2月20日,星期四一、甲烷分子的结构:1.电子式:HHCHH2.结构式:

HH—C—HH【定义】将电子式中的一对共用电子对用短线来表示的图式叫做结构式。

第7页,共60页,2023年,2月20日,星期四3、空间结构球棍模型比例模型

第8页,共60页,2023年,2月20日,星期四第9页,共60页,2023年,2月20日,星期四

【思考题】根据甲烷的空间结构分析,甲烷分子中的化学键是什么键?二、甲烷的性质:1、物理性质:

甲烷是一种无色无味气体,密度较小,极难溶于水。

【学法指导】察颜观色,闻气味;查阅课本,得数据;通过归纳,得性质。

【思考题】如果实验室制取甲烷,应如何收集?

第10页,共60页,2023年,2月20日,星期四2、化学性质:

(1)甲烷的氧化反应甲烷性质.DAT【思考题】目前天然气被广泛使用,在家庭使用时应注意什么问题?CH4+2O2CO2+2H2O点燃

【说明】有机物参加的化学反应一般比较复杂,常常伴随有副反应,因此在有机反应的化学方程式中通常不用“=”而用“→”。

[注意]甲烷与酸性高锰酸钾溶液不发生反应。【学法指导】分析结构,推性质;实验验证,得结论。

第11页,共60页,2023年,2月20日,星期四CH4爆炸极限:5%~15.4%CH4+2O2CO2+2H2O点燃

因其含碳量低,其火焰为淡蓝色火焰。注意:1、点燃甲烷前必须验纯,否则会爆炸。

(思考:什么时候甲烷会爆炸最强烈?)2、有机反应方程式中用“

→”不用“=”;第12页,共60页,2023年,2月20日,星期四(2)甲烷的取代反应[演示实验]甲烷与氯气反应实验现象:氯气与甲烷反应(量筒).swf

量筒内氯气的黄绿色渐渐变浅;量筒内壁上出现油状液滴;量筒内液面上升。第13页,共60页,2023年,2月20日,星期四(2)甲烷的取代反应Cl—Cl+光CHHHClClH+(一氯甲烷)分子式状态一氯甲烷的形成CH3Cl气态第14页,共60页,2023年,2月20日,星期四(二氯甲烷)Cl—Cl+光CHHHClClH+CClHHCl分子式状态二氯甲烷的形成CH2Cl2液态第15页,共60页,2023年,2月20日,星期四(三氯甲烷)Cl—Cl+光ClH+CClHHClCHClClCl俗称分子式状态三氯甲烷的形成CHCl3液态氯仿第16页,共60页,2023年,2月20日,星期四(四氯甲烷)Cl—Cl+光ClH+CHClClClCClClClCl别名分子式状态四氯甲烷的形成CCl4液态四氯化碳第17页,共60页,2023年,2月20日,星期四取代反应:

甲烷与氯气的反应,共生成5种物质,4种不同的取代产物。常温下一氯甲烷是气态,其余为液态。甲烷的4种取代产物都不溶于水。强调【定义】有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。第18页,共60页,2023年,2月20日,星期四(3)受热分解:

用途:分解生成的炭黑是橡胶工业的重要原料,也可用于制造颜料、油墨、油漆等。

第19页,共60页,2023年,2月20日,星期四知识盘点

一、甲烷分子的结构二、甲烷的性质

1、物理性质

2、化学性质①甲烷的氧化反应;②甲烷的取代反应;③甲烷的受热分解。第20页,共60页,2023年,2月20日,星期四学以致用

1、将一支试管中盛满甲烷和氯气的混合气体,倒置于盛有饱和食盐水的水槽中然后光照,下列关于实验现象的说法错误的是:

A、气体的黄绿色变浅

B、试管内壁附着黄色油状液滴

C、试管内液面下降

D、试管内无现象发生CD第21页,共60页,2023年,2月20日,星期四2、下列关于甲烷的说法中正确的是:

A、甲烷极易溶于水

B、甲烷的分子结构是平面正方形

C、甲烷的结构稳定,故不和其它物质反应

D、甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D第22页,共60页,2023年,2月20日,星期四3、用1摩尔甲烷与一定量氯气混合发生取代反应,待反应完成后测得四种取代产物的物质的量相等,则反应共消耗氯气的物质的量为:A、0.5molB、1.25molC、2.5molD、4.0molC第23页,共60页,2023年,2月20日,星期四【探究性课题】

1、阅读课本,了解有机物种类繁多的原因?

2、通过比较分析取代反应分别与置换反应和复分解反应有何异同?布置作业:课本第65页9、10题

第24页,共60页,2023年,2月20日,星期四课前回顾:甲烷的结构(1)分子式:(2)电子式:(3)结构式:(4)空间构型:HCHHH×.×.×.×.│━C

━│HHHH

具有正四面体形结构CH4第25页,共60页,2023年,2月20日,星期四⑵取代反应CH4+Cl2CH3Cl+HCl光CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl光CHCl3+Cl2CCl4+HCl光⑴氧化反应CH4+O2CO2+H2O点燃22

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。

第26页,共60页,2023年,2月20日,星期四⑶受热分解CH4C+2H2

高温

在隔绝空气并加热至1000℃的条件下,甲烷分解生成炭黑和氢气。第27页,共60页,2023年,2月20日,星期四CHHHHCHH乙烷CCCHHHHHHHH丙烷CCCCHHHHHHHHHH丁烷a)碳原子之间以C-C单键相结合成链状;c)每个碳原子的的化合价都已充分利用,都达到“饱和”状态。

b)剩余的价键全部跟氢原子结合;观察:请同学们观察以下几个有机物的结构特点。特点:第28页,共60页,2023年,2月20日,星期四二、烷烃

1、烷烃:

(1)定义:碳原子之间以C-C单键相结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合;这样使每个碳原子的的化合价都已充分利用,都达到“饱和”,这样的烃叫饱和烃,又叫烷烃。判断某有机物为烷烃的标准:

①分子里碳原子之间都以单键结合成链状。②碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合。

说明:C原子间都以C-C相连、其余都是C-H键;C原子都形成4个共价键;碳链在空间不是一条直线,呈锯齿状。第29页,共60页,2023年,2月20日,星期四①结构式:乙烷:HH丙烷:HHH|||||

H-C-C-H

H-C-C-C-H|||||HHHHH

丁烷:HHHH异丁烷:H||||

|H-C-C-C-C-HH--C--H||||

HHHHHH||H-C——C——C-H

|||

HHH(2)烷烃的结构第30页,共60页,2023年,2月20日,星期四乙烷:HH丙烷:HHH|||||

H-C-C-H

H-C-C-C-H|||||HHHHH

丁烷:HHHH异丁烷:H||||

|H-C-C-C-C-HH--C--H||||

HHHHHH||H-C——C——C-H|||HHH

结构简式:将结构式中短线省略,相同部分合并,所得的式子,叫做结构简式。CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3或CH3(CH2)2CH3第31页,共60页,2023年,2月20日,星期四例:HHHHH|||||H—C—C—C—C—C—H|||||HH—C—HHHH|

H

CH—CH—CH—CH—CHCH33322

省略C—H键把同一C上的H合并省略横线上C—C键

CHCHCHCHCHCH33322或者:CHCH(CH)CHCHCH22333第32页,共60页,2023年,2月20日,星期四(3)烷烃的简单命名方法

①含十个碳原子以内的烷烃,用“天干”甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示为“某烷”;②含十一个以上的,用碳原子数直接表示为“某烷”。第33页,共60页,2023年,2月20日,星期四碳原子数12345分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12名称碳原子数678910分子式C6H14C7H16C8H18C9H20C10H22名称

烷甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

烷烃的习惯命名方法缺陷:

方法简单,有局限性,不能解决所有物质的命名。第34页,共60页,2023年,2月20日,星期四习惯命名法③当烷烃碳原子数相同,且碳原子数超过三个时,碳链可能有支链时,一般将直链的烷烃叫做“正某烷”而带一个支链的烷烃叫做“异某烷”,将带两个支链的烷烃叫做“新某烷”。CH3-CH2-CH2-CH2-CH3正戊烷第35页,共60页,2023年,2月20日,星期四十五烷CH3(CH2)13CH3

十六烷CH3(CH2)14CH3

十七烷CH3(CH2)15CH3

十八烷CH3(CH2)16CH3〖比较〗分析上述各物质的结构简式,可以发现什么?

〖发现〗相邻的烷烃分子之间相差一个“CH2”原子团。

(4)烷烃的通式:烷烃通式:CnH2n+2

(n≥1的正整数)

第36页,共60页,2023年,2月20日,星期四【分析比较】请观察63页表3-1数据,分析烷烃物理性质的递变规律。名称结构简式

状态熔点/℃沸点/℃相对密度水溶性甲烷CH4气-182.5-161.50.466不溶乙烷CH3CH3气-182.8-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3气-188.0-42.10.5005不溶丁烷CH3(CH2)2CH3气-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-129.736.00.5572不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22.0302.20.7767不溶(5)烷烃同系物的物理性质:

气液固

逐渐升高

逐渐增大第37页,共60页,2023年,2月20日,星期四

【分析比较】

①状态:常温下,状态气→液→固(碳原子数小于4为气体);②熔沸点:熔、沸点逐渐升高;③密度:密度逐渐增大,但小于水的密度;④溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂。

【结论】烷烃的物理性质随着碳原子数的递增,熔、沸点逐渐升高,密度逐渐增大,呈现规律性的变化。分析:物理性质递变取定于范德华力,随碳原子增多,分子量增大,范德华力增大。第38页,共60页,2023年,2月20日,星期四②熔沸点、密度随C原子序数递增而递增。

1-4:气态

5-16:液态

17以上:固态

C原子数③均不溶于水,且密度比水小。

规律:CnH2n+2(n≥1)状态:气液固;熔沸点依次升高,相对密度依次增大均不溶于水。①常温下状态:物理性质的相似性和递变性第39页,共60页,2023年,2月20日,星期四(6)烷烃的化学性质〖分析比较〗烷烃的结构与甲烷相似,所以化学性质与也甲烷相似,通常比较稳定,能与氧气反应,光照下能与氯气发生取代反应。

【结论】烷烃的化学性质与甲烷相似,比较稳定,能在氧气中点燃,光照下能与氯气发生取代反应。第40页,共60页,2023年,2月20日,星期四(1)氧化反应均不能使KMnO4褪色,不与强酸,强碱反应。

在光照条件下与卤素单质进行反应,因为可以被取代的氢原子多,产物更复杂。(2)取代反应

(3)可高温分解

【练习】请同学们写出乙烷与氯气的取代反应方程式。第41页,共60页,2023年,2月20日,星期四比一比:甲烷CH4乙烷CH3CH3丙烷CH3CH2CH3丁烷CH3CH2CH2CH3戊烷CH3(CH2)3CH3癸烷CH3(CH2)8CH3十七烷CH3(CH2)15CH3

分析上述式子,我们可以发现它们在结构和组成上有什么相同点和不同点?第42页,共60页,2023年,2月20日,星期四2、同系物:

结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。甲烷、乙烷、丙烷等都是烷烃的同系物;乙烷、丙烷等都是甲烷的同系物;甲烷、乙烷、丙烷互为同系物。①组成元素相同,是同一类物质;②化学式量相差14n;③结构相似但不完全相同,化学性质相似。同系物的特点:第43页,共60页,2023年,2月20日,星期四课堂练习:下列物质是否为同系物?A、CH3CHO和CH3CH2COOHC、CH4和CH3CH3D、CH3CH2Br和CH3CH2CH2ClE、CH3CH2CH3和C(CH3)4B、CH2=CH2和CH2CH2CH2第44页,共60页,2023年,2月20日,星期四正丁烷异丁烷第45页,共60页,2023年,2月20日,星期四沸点:36.07℃27.9℃9℃C5H12

熔沸点规律:支链越多的同分异构体,熔沸点越低。第46页,共60页,2023年,2月20日,星期四正丁烷和异丁烷的性质比较物质正丁烷异丁烷熔点(℃)-138.4-159.6沸点(℃)-0.5-11.7液态密度(g·cm-3)0.57880.557

CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3结论:正丁烷和异丁烷分子式相同,结构不同,所以熔沸点和密度不同。第47页,共60页,2023年,2月20日,星期四

化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构式的现象,叫做同分异构现象。

具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。3.同分异构体:例如:CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3

特点:①组成元素相同,分子式相同;结构不同。②物理性质不同;化学性质不同。第48页,共60页,2023年,2月20日,星期四【学生活动】

以球棍模型展示,通过切、接、转与学生讨论分析甲烷、乙烷、丙烷和丁烷。

〖结论〗甲烷、乙烷和丙烷各只有一种,而丁烷却有两种结构,甲烷、乙烷、丙烷无同分异构,丁烷有同分异构。为了区分它们分别称为丁烷和异丁烷。第49页,共60页,2023年,2月20日,星期四【思考与交流】

分析64页图3-6,探索有机物的同分异构现象的原因。有机物分子里碳原子在空间排列顺序不同,碳原子可排成直链,也可有支链,烷烃分子里随碳原子数的增加,碳原子间的结合方式就越趋复杂,同分异构体数目越多。己烷有5种,庚烷有9种,癸烷有75种,二十烷有366319种。说明:有机物的同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。第50页,共60页,2023年,2月20日,星期四碳原子数同分异构体数碳原子数同分异构体数119352110753111159421235553138026514185879161035981820366319第51页,共60页,2023年,2月20日,星期四同系物同分异构体同素异形体同位素组成结构

结构相似分子相差一个或几个CH2原子团的有机物分子。类型思考:

试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义

分子组成相同的有机物分子,结构不同的有机物。元素相同的不同单质

质子数相同,中子数不同的不同原子。有机化合物单质有机化合物同一元素的不同种原子第52页,共60页,2023年,2月20日,星期四

1、

下列各对物质的相互关系是A.和

B.O2和O3C.乙烷和已烷

D.

E.第53页,共60页,2023年,2月20日,星期四CH3—CH—CH3CH2CH3⑥CH3—CH2—CH2CH3①CH3—CH—CH3CH3②CH3—CH2—CH3③CH—CH3CH3CH3④CH3—CH2—CH—CH3CH3⑤A、判断下列物质中相同的是_______________B、属于同分异构体的是______________C、属于同系物的是____________________________①和②或①和④②和④⑤和⑥①、③和⑤或②、③和⑤……2、第54页,共60页,2023年,2月2

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