有机化合物的合成(第一 二课时) 课件

第三章第一节有机化合物的合成(第一、二课时)一、知识与技能1、会用所学反应对碳链进行增长、减短、成环和开环等2、会使用常见官能团引入和转化的方法。二、过程与方法通过学习本课巩固一种学习方法—归纳法三、情感态度与价值观感受有机合成的重要作用，培养求实、创新、探索的精神与品质构建碳骨架的方法和引入官能团的途径学习目标：学习重点、难点：已知CH2=CH2可以制成乙二酸乙二酯O=CO=CCH2CH2OO根据【课前预习】中有关反应，分析并讨论：⒈能增长碳链的反应有___________________________________？指出它们的反应类型；⒉能减短碳链的反应有___________________________________？指出它们的反应类型；⒊能成环和开环的反应有_________________________________？指出它们的反应类型。【交流·研讨】㈠碳骨架的构建1.使碳链增长的反应⑴CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr⑵CH3CH2Br+NaCCCH3→CH3CH2-CCCH3

+NaBrOH⑶CH3CHO+HCNCH3CH-CN催化剂⑷CH3CHO+CH3CHOCH3CHCH2CHO

OH催化剂羟醛缩合CH3CH3+HCNCCNOHCH3CH3①卤代烃的取代反应②醛酮加成⒈

卤代烃的取代反应；⑴与NaCN；⑵与炔钠。⒉

醛酮的加成反应；⑴与HCN；⑵羟醛缩合。小结：使碳链增长的方法2.减短碳链的反应CH3CH=CCH3CH3KMnO4/H+CH3CHO+CH3CCH3=O⑸CH2CH3COOHKMnO4/H+⑹CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3⑺①烯烃、炔烃的氧化反应(KMnO4)②苯的同系物的氧化反应③羧酸盐的脱羧反应小结：减短碳链的方法1.氧化反应(酸性KMnO4溶液)⑴烯烃、炔烃；⑵苯的同系物2.脱羧反应通式：R-COONa+NaOHR-H+Na2CO33.碳骨架成环的反应+H2OCH2CH2COOHCH2CH2OHCH2CH2C=OCH2CH2O浓H2SO4⑼+2H2OCH2COOHNH2一定条件HNCH2C=OO=CCH2NH2⑽①酯化反应②氨基、羧基脱水缩合小结：碳骨架成环的方法⒈

酯化反应；⒉

氨基与羧基脱水缩合成键4.开环的反应小结：碳骨架开环的方法⒈

环酯的水解⒉

环状肽的水解①环酯的水解②环状肽的水解⑾+2H2OO=C-O-CH2O=C-O-CH2COOHCOOHCH2OHCH2OHH++断键【当堂训练】取一支试管,滴入10-15滴溴乙烷，再加入1mL5%的NaOH溶液,充分振荡、静置,待液体分层后,用滴管小心吸取10滴上层液体，移入另一支盛有1mL稀硝酸(2mol·L-1)的试管中，然后加入2-3滴2%的AgN03溶液，观察现象，回答有关问题。除了构建碳骨架，官能团的引入、转化或消除是有机合成中的重要环节。实验现象实验结论及有关的化学方程式说明什么？有浅黄色沉淀生成C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBrH2OAg++Br－

=AgBr↓请同学们按照学案要求分组讨论【课前预习】中的方程式，回答有关问题：卤原子的引入途径羟基的引入途径羰基的引入途径羧基的引入途径碳碳双键的形成途径【交流·研讨】㈡官能团的引入和转化1、引入卤素原子①烃与X2取代(烷基、苯环上的H)+Br2Br+HBrFe⒁⒀光CH3+Br2CH2Br+

HBr纯溴CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O⒃②烯烃、炔烃与HX、X2的加成③醇与浓HX的取代CH3CH=CH2+HBr→CH3CHCH3Br⒂CH3CH=CH2+Cl2CH2CH=CH2+HClClCH3COOH+Cl2CH2COOH+HClCl催化剂④α-H的取代小结：引入卤素原子的途径1.取代反应⑴烃与X2的取代；⑵醇与HX的取代；⑶α-H的取代2.加成反应烯烃、炔烃与HX、X2的加成2.引入羟基的反应有⒄一定条件CH3CH2=CH2+H2OCH3CHCH3OH①烯烃与水加成CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O⒅②卤代烃在碱性条件下水解CH3CHO+H2CH3CH2OH

催化剂⒆③醛、酮与H2或HCN加成CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHH+⒇④酯的水解CH3COOHCH3CH2OHLiAlH4(21)⑤羧酸还原小结：引入羟基的途径1.水解(取代反应)⑴卤代烃；⑵酯；2.加成反应

⑴烯烃与水；⑵醛、酮与H2、HCN3.羧酸还原

LiAlH4做还原剂(在无水条件下反应)3.引入羰基(醛基)的反应(22)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu①醇的催化氧化CH3CH=CCH3CH3KMnO4/H+CH3CHO+CH3CCH3=O⑸②烯烃(不饱和碳上无H或只有一个H)的氧化小结：分子中引入羰基（醛基）的途径⒈醇的催化氧化；⒉烯烃的氧化(KMnO4)4.引入羧基的反应[小结]引入羧基的途径：1.氧化反应⑴烯烃；⑵苯的同系物；⑶醛；⑷1°醇2.酯的水解CH2CH3COOHKMnO4/H+⑹①苯的同系物(有β-H)的氧化反应(23)CH3CHO+2Cu(OH)2

CH3COOH+Cu2O↓+2H2O③醛的氧化CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHH+⒇④酯的水解CH3CH2OHKMnO4/H+(22)CH3COOH②醇的氧化5.引入碳碳双键的反应CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇(24)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O浓H2SO4170℃(25)①醇、卤代烃(有β-H)的消去反应(26)CH≡CH+H2CH2=CH2催化剂②炔与H2不完全加成[小结]引入碳碳双键的途径1.消去反应：⑴醇；⑵卤代烃2.炔烃的不完全的加成1.整理笔记；2.课后习题1、2；3.预习第二课时“有机合成路线的设计”明确目标化合物的结构大量合成