第2章第1节有机化学反应类型课件高二下学期化学鲁科版选择性必修3

第1节

有机化学反应类型第2章

官能团与有机化学反应－烃的衍生物CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2BrCH2=CH2+HClCH3—CH2Cl2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OΔCu

加成反应氧化反应取代反应催化剂△【思考】2.常见有机化学反应类型哪些？2.取代反应1.加成反应3.消去反应4.氧化反应5.还原反应7.缩聚反应6.加聚反应【思考】3.应当从哪些方面认识一个有机化学反应？【思考】4.有机化合物的官能团与有机化学反应之间有何关系？官能团或基团反应类型化学性质一、有机化学反应的重要类型1、加成反应（1）定义：有机化合物分子中的

两端的原子与

结合，生成

有机化合物的反应。（2）特点：分子中都含有不饱和键。如：碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键、苯环、碳氮叁键、醛酮中的羰基等。

不饱和键其他原子或原子团饱和的或比较饱和的⑶能发生加成反应的试剂：氢气(H-H)、卤素单质(X-X)、氢卤酸(H-X)、水(H-OH)、氢氰酸(H-CN)。（4）机理（与含极性键的试剂加成）尝试分析乙醛和HCN的加成过程d+d+d-d-异性相吸，合二为一断π键断开α-羟基丙氰⑸有机物发生加成反应的通式规律：加成反应的结果符合电性规律，正加负,负加正。烯烃的加成，主要产品遵照氢上加氢的原则。δ-δ+δ-δ+

催化剂CH3—CH＝CH2+H—ClCH3—CH—CH3

Cl主要产物或：CH3—CH2—CH2

Cl次要产物阅读课本《拓展视野》了解不对称烯烃的加成。δ+

δ+

δ-

δ-

1、练习写出下列反应的产物练习2、参照烯烃的加成写出乙炔与氢氰酸(HCN)加成的产物腈纶思考：加成反应的应用有哪些？课本第47页。练习光照

①浓硫酸

②Δ

③

想一想？

【思考】上述反应属于什么反应类型？

有什么共同特点？2、取代反应：

（1）定义：

有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团代替的反应有机物或官能团试剂取代位置饱和烃X2C—H上苯环—X（卤代烃）—OH—COOH—COO—（酯）烯、炔（α—H

）H2O、NH3、NaCN等HX、RCOOH等—OH等H2O等X2等X2、HNO3、H2SO4等C—H上X原子上-OH羟基H上或-OHC—Oα—H请判断上述反应是否属于取代反应？试从断键，成键角度概括取代反应的规律。有机化合物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式表示：以乙醇和氢溴酸的取代反应为例，进行分析：典型的取代反应：①烷烃或芳香烃的取代反应：②卤代烃或醇的取代反应：③烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸的α-C上的碳氢键易断裂发生取代反应：【归纳小结】常见的取代反应类型有哪些？①烷烃：与气态卤素单质在光照条件下②苯环上的取代：与液溴(Fe)、浓硫酸、浓硝酸等③α—H的取代：烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基部分④酯化反应：羧酸与醇在浓硫酸催化下⑤酯的水解反应：酸性或碱性条件⑥醇与氢卤酸的取代：酸性条件⑦卤代烃的水解：碱性条件3.消去反应（1）定义一定条件下，有机化合物脱去小分子物质生成分子中有双键或三键的化合物的反应。实验室制取乙烯的化学方程式为：CH2-CH2HOH浓硫酸170℃CH2=CH2

+H2O醇消去反应的实验条件：加热

浓硫酸

结构条件：有β-H原子（2）卤代烃也可发生消去反应CH3-CH-CH3Cl+KOH乙醇△+KCl+H2OCH2=CH-CH3消去反应的用途：利用醇或者卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键消去反应的特点：分子内脱去小分子，生成双键或者叁键，有机物的不饱和度增大。卤代烃消去反应的结构条件：有邻位碳原子，有β-H原子

实验条件：卤代烃——强碱的醇溶液，加热4.氧化反应和还原反应为了研究方便，从有机物中氧原子和氢原子数目的增加或减少的视角，对有机化学反应进行分类。

氧化反应

还原反应定义举例常见的氧化剂和还原剂将有机物中增加氧原子或减少氢原子的反应，称为氧化反应。将有机物中增加氢原子或减少氧原子的反应，称为还原反应。氧化剂：氧气，酸性高锰酸钾，O3,银氨溶液，新制氢氧化铜悬浊液。还原剂：氢气，氢化铝锂，硼氢化钠等。【实验专题】利用乙醇的消去反应制备乙烯实验步骤：见教材p50实验现象：烧瓶中有气泡产生，溶液由无色变为亮棕色，最后变为黑色。实验原理：可能的副反应：【思考题】①在圆底烧瓶中加少量碎瓷片、沸石，目的是_______。②温度计水银球位置是________________，③加热方式：使温度迅速提高到___________④浓硫酸是_________和__________；⑤制得的乙烯可能含有哪些气体杂质？防止暴沸插入液面以下170℃催化剂脱水剂CO2、SO2、乙醇和乙醚等。【学以致用】

1.实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。有人设计实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下面问题。(1)下图中①、②、③、④装置可盛放的试剂是：①_________；②_________；③_________；④_________A.品红溶液溶液C.浓H2SO4D.酸性KMnO4溶液(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是_________________。(3)使用装置②的目的是____________________________。(4)使用装置③的目的是____________________________。(5)确认含有乙烯的现象是______________________________。AABD除去二氧化硫气体①中品红溶液褪色验证二氧化硫气体已经完全除去③中品红不褪色，酸性KMnO4溶液褪色【课堂小结】取代反应：有上有下，取而代之。加成反应：只上不下。消去反应：大多数卤代烃或醇能发生消去反应。氧化反应和还原反应：有机物中只有氢或氧原子数目变化。有机反应类型感谢您的聆听第2章第1节有机化学反应类型第2课时卤代烃的制备和性质涂改液灭火器雨衣你知道这些日常用品的主要成分吗？三氯乙烯聚氯乙烯（PVC）七氟丙烷聚四氟乙烯不粘锅你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？氯乙烷的药理作用：氯乙烷沸点低，易汽化，且汽化时吸收大量热，使受伤部位温度急剧下降，局部暂时失去知觉，达到麻醉的效果。气雾剂乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE）氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃一、卤代烃1.卤代烃的定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。2.卤代烃的分类R—X（R代表烃基）3.卤代烃的物理性质（1）除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯为气体外，大多数卤代烃为液体或固体。（2）卤代烃的同系物的熔沸点随碳原子数增加而升高。（3）卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。（4）除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。二、溴乙烷1.溴乙烷的组成与结构（1）分子式：C2H5Br（2）结构式：（4）结构简式：C2H5Br或

CH3CH2Br—C—C—HHHHHBr

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥（3）电子式：官能团：—Br（6）核磁共振氢谱图（5）结构模型：球棍模型比例模型2.溴乙烷的物理性质由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。—C—C—HHHHHBr（乙烷为无色气体，沸点-88.6℃）C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，使共用电子对偏移，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。3.溴乙烷的化学性质（1）溴乙烷的取代反应——水解反应反应条件：NaOH水溶液、加热C2H5—Br+H—OHC2H5-OH+HBrNaOH△HBr+NaOH=NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O△一般写成如下方程式：思考：如何检验溴乙烷中的溴原子？实验一：溴乙烷AgNO3溶液溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－无明显变化实验二：溴乙烷与NaOH溶液反应混合液AgNO3溶液未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O产生黑褐色沉淀NaOH+AgNO3=AgOH↓+NaNO32AgOH=Ag2O↓+H2O实验三：溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液产生淡黄色沉淀未反应完的NaOH与硝酸中和，最后可得到淡黄色沉淀AgBr检验卤代烃中的卤原子一般流程：AgNO3溶液NaOH溶液水解R-X有沉淀产生白色淡黄色黄色Br—I—Cl—该步骤必不可少反应原理：NaX＋AgNO3=AgX↓＋NaNO3HNO3溶液酸化冷却后用何种波谱可以方便地检验产物中有乙醇生成？溴乙烷乙醇科学探究2个峰3个峰CH3CH2BrCH3CH2OH核磁共振氢谱（2）溴乙烷的消去反应

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。消去反应：BrHCH2—CH2

+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O乙醇△现象：溴水颜色逐渐变浅实验：反应原理：溴乙烷与NaOH的乙醇混合液溴水探究：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。①为什么生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?现象：酸性高锰酸钾溶液褪色高锰酸钾酸性溶液气体水②还可以用什么方法检验乙烯，这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?溴水除乙醇，乙醇能使高锰酸钾酸性溶液褪色练习：有下列五种卤代烃：(1)其中能发生水解反应的有_______________(2)其中能发生消去反应的有_______________①②③④⑤①③发生消去反应的条件：1、烃中碳原子数≥22、与卤原子所连碳的相邻碳上必须要有氢原子。3、反应条件：强碱的醇溶液、加热。+NaOH—C—C—HX醇HX+NaOH=NaX+H2OC=C+NaX+H2O思考：CH≡CH↑+2HCl醇、NaOHCH2—CH2

ClCl||消去反应的产物是什么？（2）能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？（3）该反应属于消去反应吗？CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化剂（1）+HBr

CH2=CHCH2CH3

CH3CH=CHCH3CH≡CH↑+2HCl醇、NaOHCH3—CHCl2

（4）如何由乙烯为主要原料来制乙二醇()CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br△H2O

CH2=CH2Br2NaOH、H2O△CH2BrCH2Br+2NaOH+2NaBrCH2OHCH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OH烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2CH3CH2—BrCH3CH2—OH①②