羧酸与取代羧酸的命名

羧酸与取代羧酸的命名第一页，共三十页，2022年，8月28日一、羧酸和取代羧酸的命名1.要求记的俗名乙酸十六酸十八酸醋酸软脂酸硬脂酸丁二酸顺丁烯二酸琥珀酸马来酸CH3COOHCH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOH草酸乙二酸第二页，共三十页，2022年，8月28日邻羟基苯甲酸水杨酸反丁烯二酸

富马酸2-羟基丙酸乳酸羟基丁二酸苹果酸2,3-二羟基丁二酸酒石酸第三页，共三十页，2022年，8月28日3-羧基-3-羟基戊二酸柠檬酸或枸橼酸3-羧基-2-羟基戊二酸异柠檬酸jǔyuán2.命名3-对氯苯基丁酸羧酸第四页，共三十页，2022年，8月28日羟基酸3-羧基-3-羟基戊二酸3,4,5-三羟基苯甲酸（没食子酸）9,12-十八碳二烯酸第五页，共三十页，2022年，8月28日酮酸CH3COOHCH3CO—HOOC—COOHHOOC—CO—乙酸乙酰基草酸草酰基常见的酰基：丁酮二酸草酰乙酸2-氧代丁二酸草酰琥珀酸第六页，共三十页，2022年，8月28日二、物理性质羧酸的沸点比醇高三、化学性质1.

酸性sp2第七页，共三十页，2022年，8月28日强弱CH3COOHClCH2COOHCl2CHCOOHCl3CCOOHCH3CH2CHCOOHCH3CHCH2COOHCH2CH2CH2COOHClClClpKa4.762.871.360.36pKa2.864.064.52强弱想一想试比较各组羧酸酸性的强弱FCH2COOHClCH2COOHBrCH2COOHICH2COOH强弱pKa2.672.872.903.16第八页，共三十页，2022年，8月28日CH3COOHCH3CH2COOH(CH3)2CHCOOH(CH3)3CCOOHpKa4.764.864.875.02强弱pKa11.464.174.43强弱pKa2.213.403.464.17第九页，共三十页，2022年，8月28日pKa3.004.124.174.54强弱pKa2.493.833.864.86COOH+NaHCO3COONa+CO2+H2O（常用于羧酸的分离、鉴别）酮酸醇酸醇酸羧酸第十页，共三十页，2022年，8月28日

氨苄青霉素（氨苄西林）COONa羧酸的碱金属盐——易溶于水2.

羧酸性质(1)

羧基中羟基的取代反应卤素酰卤烷氧基酯氨基酰胺酰氧基酸酐第十一页，共三十页，2022年，8月28日高活性的酰化剂生成酰卤五氯化磷三氯氧磷氯化亚砜（亚硫酰氯）酰基三氯化磷亚磷酸第十二页，共三十页，2022年，8月28日生成酸酐酐键酰化剂生成酰胺酰胺键第十三页，共三十页，2022年，8月28日COONa酯化反应请指出氨苄青霉素中的酰胺键酯键想一想H2SO4

RCOOH+HOH2CR’RCOOCH2R’+H2O伯醇RCOOH+HOHCR2RCOOCHR2+H2OH2SO4

’’仲醇RCOOH+HOCR3RCOOCR3+H2O’’H2SO4

叔醇第十四页，共三十页，2022年，8月28日酯化反应速率：醇酸CH3OH>1°>2°>3°HCOOH>CH3COOH>RCH2COOH>R2CHCOOH>R3CCOOH(2)α–H的卤代反应—X(P)CH3COOHCH2BrCOOHBr2PCHBr2COOHBr2PCBr3COOHBr2P空间位阻第十五页，共三十页，2022年，8月28日OH-NH3CN-Cl2PNH3KMnO4H+想一想α-羟基酸α-氨基酸H2O/H+二元酸第十六页，共三十页，2022年，8月28日(3)脱羧反应+脱羧（由易到难）：(1)>(3)>(4)>(2)++NaOH-CaO++NaOH-CaO(1)(2)(3)(4)想一想第十七页，共三十页，2022年，8月28日(4)脂肪族二元羧酸的脱水和脱羧反应++2~3个C++4~5个C第十八页，共三十页，2022年，8月28日++++6~7个C(n≥6)nHOOC(CH2)nCOOH高温>7个C第十九页，共三十页，2022年，8月28日3.

羟基酸性质(1)

酚酸的脱羧反应++多发生于邻位或对位有羟基的苯甲酸+想一想第二十页，共三十页，2022年，8月28日(2)

醇酸的脱水反应+乙交酯羟基乙酸α-醇酸交酯-H2Oα-羟基丙酸丙交酯+第二十一页，共三十页，2022年，8月28日β-醇酸α,β-不饱和酸+γ-羟基丁酸γ-丁内酯（1,4-丁内酯）αβγ-H2Oγ-醇酸和δ-醇酸5员或6员环内酯-H2ONaOHγ-羟基丁酸钠（麻醉药）+β-羟基丁酸2-丁烯酸第二十二页，共三十页，2022年，8月28日δ-羟基戊酸+δ-戊内酯δαβγ3-甲基-5-羟基己酸钠（β-甲基-δ-羟基己酸钠）3-甲基-1,5-己内酯（β-甲基-δ-己内酯）NaOH想一想第二十三页，共三十页，2022年，8月28日(3)

氧化反应(4)α-醇酸的分解反应稀HNO3稀HNO3稀HNO3+稀H2SO4++浓H2SO4+Tollens试剂α-羟基酸α-酮酸第二十四页，共三十页，2022年，8月28日4.

酮酸的性质(1)

氧化反应(2)α-酮酸的分解反应+稀H2SO4+浓H2SO4CO32-++Tollens试剂α-酮酸第二十五页，共三十页，2022年，8月28日(3)β-酮酸的分解反应β-酮酸的酮式分解β-酮酸的酸式分解++2?想一想+第二十六页，共三十页，2022年，8月28日(4)α-酮酸的氨基化反应β-酮酸分解反应常见于：H++CO2稀NaOH-C2H5OH（酮式分解）浓NaOHH++2（酸式分解）α-酮酸α-氨基酸第二十七页，共三十页，2022年，8月28日体内：+α-酮戊二酸丙氨酸+NADH+H+NAD++H2Oα-酮戊二酸谷氨酸+谷氨酸丙酮酸+α-酮戊二酸天冬氨酸+GPT草酰乙酸谷氨酸第二十八页，共三十页，2022年，8月28日5.

醇酸和酮酸的体内化学过程丙酮NADH+H+NAD+β-羟基丁酸脱氢酶β-羟基丁酸β-丁酮酸（乙酰乙酸）酮体正常人的血液<10mg.L-1糖尿病人的血液>3g.L-1晚期：